Извор странице Estar


[[Датотека:Ester-general.png|мини|100п|Opšta formula estara]]
[[Датотека:Ethylethanoate-parts.svg|мини|200п|Etil-etanoat, je estar po kome je ova grupa jedinjenja dobila ime.]]

'''Estri''' ([[nemački jezik|nem.]] -{''Essig-Äther''}-, što je stari naziv za etil-etanoat) organska su jedinjenja koja u svojim molekulima sadrže ostatak molekula kiseline i ostatak molekula alkohola.<ref>{{Clayden1st}}</ref> Estri daju [[miris]] [[voće|voću]], [[povrće|povrću]] i [[četinar]]ima. Njihova opšta [[hemijska formula|formula]] je: -{C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+1</sub>-COO-C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+1</sub>}-. U hemiji, estar je [[functional group|funkcionalna grupa]] izvedena iz [[acid|kiseline]] (organske ili neorganske) u kojoj je atom [[vodonik]]a (H) najmanje jedne kisele [[hydroxyl|hidroksilne]] grupe ({{chem2|\sOH}}) te kiseline zamenjen [[organyl|organskom]] grupom (R{{prime}}) . Analogi dobijeni od [[kiseonik]]a zamenjenog drugim [[chalcogen|halkogenima]] takođe pripadaju kategoriji estara.<ref name=iupac /> Prema nekim autorima, organski derivati kiselog vodonika drugih kiselina su takođe estri (npr. [[amides|amidi]]), ali ne prema [[IUPAC]].<ref name=iupac>{{GoldBookRef|title=esters | file=E02219}}</ref>

Estri dobijaju nazive u zavisnosti od toga koji je [[alkohol]] i koja [[kiselina]] [[hemijska reakcija|izreagovala]]. Ako je recimo, reagovao [[etanol]] i [[etanska kiselina]], dobija se estar koji se naziva [[etil-etanoat]] ili etil-acetat. Taj naziv je izveden od [[Etil grupa|etil-grupe]] alkohola i naziva [[so]]li etanske kiseline. Soli etanske kiseline se nazivaju etanoati ili [[acetat]]i.
:-{CH<sub>3</sub>-COOH + CH3-CH2-OH → CH<sub>3</sub>-COO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O}-

Estri se dobijaju u reakciji [[esterifikacija|esterifikacije]]. Ta se reakcija odvija u kiseloj sredini. Suprotna reakcija esterifikaciji je [[hidroliza]]. U toj reakciji se dobijena voda iz esterifikacije jedini sa estrom koji je dobijen i daje polazne supstance: alkohol i kiselinu.
:-{CH<sub>3</sub>-COO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>-COOH + CH3-CH2-OH}-

Estri se koriste u prehrambenoj industriji za proizvodnju veštačkih mirisa, kao rastvarači boja, lakova i kao sirovina za dobijanje veštačkih vlakana. Jedan od najpoznatijih estara je [[nitroglicerin]], koji se dobija reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i [[azotna kiselina|azotne kiseline]], uz prisustvo sumporne kiseline.<ref>Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. {{page1|publisher=Academic Press|location=London|year=2000|isbn=978-0-12-361811-5|pages=}}</ref><ref>Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. {{page1|location=|publisher=W. H. Freeman and Co|year=|isbn=978-1-4641-0962-1|pages=}}</ref><ref>Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo. {{page|year=|isbn=978-0-7216-0240-0|pages=}}</ref>

[[Glycerides|Gliceridi]] su [[fatty acid ester|estri masnih kiselina]] i [[glycerol|glicerola]]; oni su važni u biologiji, jer su jedna od glavnih klasa [[lipid]]a i čine većinu [[animal fat|životinjskih masti]] i [[vegetable oil|biljnih ulja]]. [[Lactone|Laktoni]] su ciklični karboksilni estri; Prirodni laktoni su uglavnom 5- i 6-člani laktoni u prstenu. Laktoni doprinose aromi voća, putera, sira, [[vegetables|povrća]] poput [[celery|celera]] i druge hrane.

Estri se mogu formirati od [[oxoacid|oksokiselina]] (npr. estri [[acetic acid|sirćetne kiseline]], [[carbonic acid|ugljene kiseline]], [[sulfuric acid|sumporne kiseline]], [[phosphoric acid|fosforne kiseline]], [[nitric acid|azotne kiseline]], [[xanthic acid|ksantične kiseline]]), ali i od kiselina koje ne sadrže kiseonik (npr. estri [[thiocyanic acid|tiocijanske kiseline]] i [[Trithiocarbonate|tritiokarbonske]] kiseline). Primer formiranja estra je reakcija [[substitution reaction|supstitucije]] između [[carboxylic acid|karboksilne kiseline]] ({{chem2|R\sC(\dO)\sOH}}) i [[Alcohol (chemistry)|alkohola]] ({{chem2|R'\sOH}}), formirajući estar  ({{chem2|R\sC(\dO)\sO\sR'}}), gde R predstavlja bilo koju grupu (obično vodonik ili organil), a R{{prime}} označava organil grupu.

Organil estri karboksilnih kiselina obično imaju prijatan miris; oni male molekularne težine se obično koriste kao mirisi i nalaze se u [[essential oil|eteričnim uljima]] i [[feromon]]ima. Oni deluju kao [[rastvarač]]i visokog kvaliteta za široku lepezu [[plastics|plastike]], [[plasticizer|plastifikatora]], [[resin|smola]] i [[lacquer|lakova]],<ref name="Wright1986">{{cite book|author=Cameron Wright|title=A worker's guide to solvent hazards|url=https://books.google.com/books?id=sFRZAAAAYAAJ|year=1986|publisher=The Group|page=48|isbn=9780969054542}}</ref> i predstavljaju jednu od najvećih klasa sintetičkih [[lubricants|maziva]] na komercijalnom tržištu.<ref name="Booser1993">{{cite book|author=E. Richard Booser|title=CRC Handbook of Lubrication and Tribology, Volume III: Monitoring, Materials, Synthetic Lubricants, and Applications|url=https://books.google.com/books?id=gnOJoug5R8IC&pg=PA237|date=21 December 1993|publisher=CRC |isbn=978-1-4200-5045-5|page=237}}</ref> [[Polyester|Poliesteri]] su važne plastike, sa [[monomer]]ima povezanim estarskim [[moiety (chemistry)|delovima]]. [[Phosphoester|Estri fosforne kiseline]] čine kičmu molekula [[DNK]]. [[Nitrate ester|Estri azotne kiseline]], kao što je [[nitroglicerin]], poznati su po svojim eksplozivnim svojstvima.

Postoje jedinjenja u kojima kiseli vodonik kiselina navedenih u ovom članku nije zamenjen organilom, već nekom drugom grupom. Prema nekim autorima, ta jedinjenja su estri, posebno kada je prvi atom ugljenika organske grupe koja zamenjuje kiseli vodonik, zamenjen drugim atomom iz [[group 14 elements|grupe 14 elemenata]] ([[Silicon|Si]], [[Germanium|Ge]], [[Tin|Sn]], [[Lead|Pb]]); na primer, prema njima, [[trimethylstannyl acetate|trimetilstanil acetat]] (ili trimetilkalaj acetat) {{chem2|CH3COOSn(CH3)3}} je [[Organotin|trimetilstanil]] estar [[acetic acid|sirćetne kiseline]] i [[dibutyltin dilaurate|dibutilkalaj dilaurat]] {{chem2|(CH3(CH2)10COO)2Sn((CH2)3CH3)2}} je [[Organotin|dibutilstanilenski]] estar [[lauric acid|laurinske kiseline]], a [[Phillips catalyst|Filipsov katalizator]] {{chem2|CrO2(OSi(OCH3)3)2}} je trimetoksisilil estar [[chromic acid|hromne kiseline]] ({{chem2|H2CrO4}}).<ref name=pubchem1>{{cite web | url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetoxytrimethyltin#section=Depositor-Supplied-Synonyms | title=Acetoxytrimethyltin}}</ref><ref name=chemspider1>{{cite web | url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21270003.html?rid=38b75d84-f570-45bc-be18-63efe88a552b#synonymsTab | title=Trimethyltin acetate {{pipe}} C5H12O2Sn {{pipe}} ChemSpider}}</ref>

== Imenovanje ==
Imenovanje estera se bazira na nazivu alkohola koji je stupio u reakciju tj. prvo ide naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil). Drugim riječima, umjesto uobičajenog završetka -'''anol''' na osnovu imena alkohola doda se nastavak -'''il'''. Druga riječ u nazivu estera potiče od [[kiselina|kiseline]], a tvori se tako da se imenu kiseline oduzme nastavak -ska i doda nastavak -'''oat''' (npr., druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera sa etanskom kiselinom, često se umjesto etanoata upotrebljava: acetat, kod onih sa [[metanska kiselina|metanskom kiselinom]]: formijat, kod estera sa [[butanska kiselina|butanskom kiselinom]]: butirat, a kod propanske kiseline: propionat. Kod alkohola također postoje drugi nazivi pa se tako umjesto '''pentil''', često nađe i '''amil''': alkohol (-'''ol''' → -'''il''') + karboksilne kiseline (-'''ska''' → -'''oat''')

=== Etimologija ===

Reč ''estar'' je 1848. skovao nemački hemičar [[Leopold Gmelin]],<ref>Leopold Gmelin, ''Handbuch der Chemie'', vol. 4: ''Handbuch der organischen Chemie'' (vol. 1) (Heidelberg, Baden (Germany): Karl Winter, 1848), [https://books.google.com/books?id=4ooMAQAAIAAJ&pg=PA182 page 182].<br />
Original text:<blockquote>{{lang|de|b. Ester oder sauerstoffsäure Aetherarten.<br />Ethers du troisième genre.<br /><br />Viele mineralische und organische Sauerstoffsäuren treten mit einer Alkohol-Art unter Ausscheidung von Wasser zu neutralen flüchtigen ätherischen Verbindungen zusammen, welche man als gepaarte Verbindungen von Alkohol und Säuren-Wasser oder, nach der Radicaltheorie, als Salze betrachten kann, in welchen eine Säure mit einem Aether verbunden ist.}}</blockquote>Translation:<blockquote>b. Ester or oxy-acid ethers.<br />Ethers of the third type.<br /><br />Many mineral and organic acids containing oxygen combine with an alcohol upon elimination of water to [form] neutral, volatile ether compounds, which one can view as coupled compounds of alcohol and acid-water, or, according to the theory of radicals, as salts in which an acid is bonded with an ether. </blockquote></ref> verovatno kao kontrakciju nemačkog {{lang|de|Essigäther}}, „[[Ethyl acetate|sirćetni etar]]“.

=== IUPAC-ova nomenklatura ===
Esterska imena izvedena su iz naziva matičnog [[alkohol]]a i roditeljske kiseline, gde ova može biti organska ili neorganska. Estri izvedeni iz najjednostavnijih karboksilnih kiselina se obično zove prema tradicijskim, takozvanim [[trivijalni naziv|trivijalnim nazivima]], npr. kao format, acetat, propionat, i butirat, za razliku od [[IUPAC]]-ove nomenklature: metanoat, etanoat, propanoat i butanoat. Estri izvedeni iz kompleksnijih karboksilnih kiselina su, s druge strane, češće pod nazivom koji koristi sistematski naziv po IUPAC-u, na osnovu imena za kiselinu zatim dolazi sufiks ''–oat''. Na primer, ester-heksiloktanoat, poznat i pod trivijalnim imenom heksil-[[kaprilna kiselina|kaprilat]], ima formulu -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>CO<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>}-.

[[Датотека:EtOAcImp.png|мини|Etil-acetat je izveden iz alkohola (plavo) i [[acil]] grupe (žuto) izvedene iz karboksilne kiseline]]
Hemijske formule organskih estera obično imaju oblik -{RCO<sub>2</sub>R'}-, gde su -{R}- i -{R'}- delovi ugljikovodika iz karboksilne kiseline i alkohola. Na primer, [[butil acetat]] (sistematski butil-etanoat), izveden iz [[n-butanol|butanola]] i [[acetatna kiselina|acetatne kiseline]] (sistematski etanska kiselina) se piše kao -{CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>}-. Alternativno prikazivanje obično uključuje -{BuOAc}- i -{CH<sub>3</sub>COOC<sub>4</sub>H<sub>9</sub>}-.
Ciklični estri se zovu [[lakton]]i, bez obzira na to da li su izvedeni iz organske ili neorganske kiseline. Jedan primer (organskog) laktona je [[gama-valerolakton|γ-valerolakton]].

=== Ortoestri ===
Neuobičajena klasa organskih estera su [[ortoester]]i, koji imaju formulu -{RC(OR′)}-<sub>3</sub>. Trietilortoformat -{(HC(OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>)}- je izvedenica, u smislu imena (ali ne i sinteze) iz [[mravlja kiselina|ortomravlje kiseline]] (-{HC(OH)}-<sub>3</sub>) i [[etanol]]a.

=== Neorganski estri ===
[[Датотека:Phosphate Group.svg|130п|мини|Ester fosforne kiseline]]

Esteri mogu takođe da budu izvedeni iz neorganskih kiselina i alkohola. Dakle, nomenklatura se proteže na neorganske oksokiseline i njihove odgovarajuće estre: [[fosforna kiselina]] i fosfatni ester/[[organofosfat]]i, [[sumporna kiselina]] i sulfatni ester/[[organosulfat]]i, [[azotna kiselina]] i [[nitrat]], [[borna kiselina]] i [[borat (hemija)|borati]]. Na primer, [[trifenil fosfat]] je ester izveden iz [[fosforna kiselina|fosforne kiseline]] i [[fenol]]a. Organski karbonati su izvedeni iz [[ugljena kiselina|ugljene kiseline]]; na primer, [[etilen karbonat]] je izveden iz ugljene kiseline i [[etilen glikol]]a.

[[Датотека:Phosphate formula.svg|130п|мини|Struktura generičkog organofosfata]]
[[Датотека:Phosphite.svg|130п|мини|Struktura generičkog fosfit-estra koja prikazuje [[Slobodni elektronski par|usamljene parove]] na -{P}-]]
[[Датотека:Phosphonite.svg|130п|мини|Struktura generičkog fosfonit–estra fosfonske kiseline]]
Alkohol i neorganska kiselina povezivani su preko atoma kiseonika. Definicija estera neorganske kiseline koji imaju vezu neorganskih hemijskih elemenata između alkohola i neorganske kiseline – vezanje atoma fosfor i tri [[alkoksi]] funkcionalne grupe u [[organofosfat]]ima – može se proširiti na iste elemente u raznim kombinacijama [[kovalentne veze]] između ugljenikovih i centralnog neorganskog atoma i vezi ugljenik-kiseonik, sa centralnim neorganski atomima. Na primer, fosforna svojstva ''tri'' veze ugljenik-kiseonik-fosfor i jednu dvostruku vezu fosfor-kiseonik u organofosfatima, tri veze ugljenik–kiseonik–fosfor i nijednu dvostruku vezu fosfor–kiseonik u fosfitni esterima ili [[organofosfit]]ima, dve veze ugljenik–kiseonik–fosfor, nijedna fosfor–kiseonik dvostruka veza, ali jedna veza fosfor–ugljenik u fosfonitima, jedna veza ugljenik–kiseonik–fosfor, nijedna dvostruka veza fosfor–kiseonik, ali dve veze fosfor–ugljenik u fosfonitima.

[[Датотека:Generic-phosphinite-2D.png|150п|мини|Struktura generičkog fosfonita]]
Kao posledica, [[Organoborna hemija|funkcije bora]] je stvaranje [[borni ester|bornih estara]] (''-{n}-''&nbsp;=&nbsp;2), [[Boronska kiselina|boronskih estara]] (''-{n}-''&nbsp;=&nbsp;1) i [[borat (hemija)|borata]] (''-{n}-''&nbsp;=&nbsp;0). Kiseonik je [[hemijski element]] [[16. група хемијских елемената|grupe 16]], a atomi sumpora mogu zameniti neke atome kiseonika u ugljenik–kiseonik centralnom neorganskom atomu kovalentnih veza estera. Kao rezultat, stvaraju se [[tiosulfinat]]i i [[tiosulfonat]]i, sa centralnin neorganskim atomom sumpora, jasno pokazujući asortiman [[Organosumporno jedinjenje|sumpornih]] estera, koji uključuju i [[sulfat]]ne, [[sulfit]]ne, [[sulfonat]]ne, [[Sulfinska kiselina|sulfinatne]] i [[sulfenat]]ne estere.

Estri se takođe mogu dobiti iz neorganskih kiselina.
* [[Perchloric acid|Perhlorna kiselina]] formira [[perchlorate|perhloratne]] estre, na primer, [[methyl perchlorate|metil perhlorat]] ({{chem2|CH3\sO\sCl(\dO)3}})
* [[Sulfuric acid|Sumporna kiselina]] formira [[organosulfate|sulfatne estre]], na primer, [[dimethyl sulfate|dimetil sulfat]] ({{chem2|(CH3\sO\s)2S(\dO)2}}) i [[methyl bisulfate|metil bisulfat]] ({{chem2|CH3\sO\sS(\dO)2\sOH}})
* [[Nitric acid|Azotna kiselina]] formira [[organic nitrate|nitratne estre]], npr. [[methyl nitrate|metil nitrat]] ({{chem2|CH3\sO\sNO2}}) i [[nitroglycerin|nitroglicerin]] ({{chem2|CH(\sO\sNO2)(\sCH2\sO\sNO2)2}})
* [[Phosphoric acid|Fosforna kiselina]] formira [[phosphate ester|fosfatne estre]], npr. [[triphenyl phosphate|trifenil fosfat]] ({{chem2|O\dP(\sO\sC6H5)3}}) i [[[methyl dihydrogen phosphate|metil dihidrogen fosfat]] ({{chem2|O\dP(\sO\sCH3)(\sOH)2}})
** [[Pyrophosphoric acid|Pirofosforna (difosforna) kiselina]] formira [[pyrophosphate|pirofosfatne]] estre, npr. [[tetraethyl pyrophosphate|tetraetil pirofosfat]], [[Adenosine diphosphate|ADP]], [[dADP]], [[ADPR]], [[cADPR]], [[Cytidine diphosphate|CDP]], [[dCDP]], [[Guanosine diphosphate|GDP]], [[Deoxyguanosine diphosphate|dGDP]], [[Uridine diphosphate|UDP]], [[dTDP]], [[MEcPP]], [[HMBPP]], [[DMAPP]], [[Isopentenyl pyrophosphate|IPP]], [[Geranyl pyrophosphate|GPP]], [[Farnesyl pyrophosphate|FPP]], [[Geranylgeranyl pyrophosphate|GGPP]], [[ThDP]], [[Flavin adenin dinukleotid|FAD]], [[Nicotinamide adenine dinucleotide|NAD]], [[NADP]].
** [[Triphosphoric acid|Trifosforna kiselina]] formira [[triphosphate|trifosfatne]] estre, npr. [[Adenosine triphosphate|ATP]], [[dATP]], [[Cytidine triphosphate|CTP]], [[dCTP]], [[Guanosine triphosphate|GTP]], [[dGTP]], [[Uridine triphosphate|UTP]], [[dTTP]], [[Inosine triphosphate|ITP]], [[Xanthosine triphosphate|XTP]], [[ThTP]], [[AThTP]].
* [[Carbonic acid|Ugljena kiselina]] formira [[carbonate ester|karbonatne estre]], npr. [[dimethyl carbonate|dimetil karbonat]] ({{chem2|(CH3\sO\s)2C\dO}}) i petočlani [[cyclic compound|ciklični]] [[ethylene carbonate|etilen karbonat]] ({{chem2|(\sCH2\sO\s)2C\dO}}) (ako se ugljena kiselina klasifikuje kao neorgansko jedinjenje)
* [[Thiocarbonic acid|Tritiokarbonska kiselina]] formira [[thiocarbonate|tritiokarbonatne estre]], npr. [[dimethyl trithiocarbonate|dimetil tritiokarbonat]] ({{chem2|(CH3\sS\s)2C\dS}}) (ako se tritiokarbonska kiselina klasifikuje kao neorgansko jedinjenje)
* [[Chloroformic acid|Hloromravlja kiselina]] formira [[chloroformate|hloroformatne]] estre, npr. [[methyl chloroformate|metil hloroformijat]] ({{chem2|Cl\sC(\dO)\sO\sCH3}}) (ako se hloromravlja kiselina klasifikuje kao neorgansko jedinjenje)
* [[Boric acid|Borna kiselina]] formira [[Borate#Borate esters|boratne estre]], npr. [[trimethyl borate|trimetil borat]] ({{chem2|B(\sO\sCH3)3}})
* [[Chromic acid|Hromna kiselina]] formira [[di-tert-butyl chromate|di-terc-butil hromat]] ({{chem2|((CH3)3C\sO\s)2Cr(\dO)2}})

Neorganske kiseline koje postoje kao [[tautomers|tautomeri]] formiraju dve ili više vrsta estara.
* [[Thiosulfuric acid|Tiosumporna kiselina]] formira dve vrste [[thiosulfate|tiosulfatnih]] estara, npr. ''O'',''O''-dimetil tiosulfat ({{chem2|(CH3\sO\s)2S(\dO)(\dS)}}) i ''O'',''S''-dimetil tiosulfat ({{chem2|(CH3\sO\s)(CH3\sS\s)S(\dO)2}})
* [[Thiocyanic acid|Tiocijanska kiselina]] formira [[thiocyanate|tiocijanatne]] estre, npr. [[methyl thiocyanate|metil tiocijanat]] ({{chem2|CH3\sS\sC\tN}}) (ako se tiocijanska kiselina klasifikuje kao neorgansko jedinjenje), ali formira i [[isothiocyanate|izotiocijanatne]] „estre“, npr. [[methyl isothiocyanate|metil izotiocijanat]] ({{chem2|CH3\sN\dC\dS}}), iako [[IUPAC]] ne klasifikuje [[organyl|organil]] izotiocijanate kao estre
* [[Phosphorous acid|Fosforna kiselina]] formira dve vrste estara: [[phosphite ester|fosfitne estre]], npr. [[triethyl phosphite|trietil fosfit]] ({{chem2|P(\sO\sCH2CH3)3}}), i [[Phosphonate|fosfonatne estre]], npr. [[diethyl phosphite|dietil fosfonat]] ({{chem2|H\sP(\dO)(\sO\sCH2CH3)2}})

Neke neorganske kiseline koje su nestabilne ili neuhvatljive formiraju stabilne estre.
* [[Sumporna kiselina]], koja je nestabilna, formira stabilan [[dimethyl sulfite|dimetil sulfit]] ({{chem2|(CH3\sO\s)2S\dO}})
* [[Dicarbonic acid|Dikarbonska kiselina]], koja je nestabilna, formira stabilan [[dimethyl dicarbonate|dimetil dikarbonat]] ({{chem2|CH3\sO\sC(\dO)\sO\sC(\dO)\sO\sCH3}})

U principu, deo metalnih i metaloidnih [[alkoxide|alkoksida]], kojih je poznato na stotine, mogao bi se klasifikovati kao estri odgovarajućih kiselina (npr. [[aluminium triethoxide|aluminijum trietoksid]] ({{chem2|Al(OCH2CH3)3}} može se klasifikovati kao estar aluminijumske kiseline koji je [[aluminium hydroxide|aluminijum hidroksid]], [[tetraethyl orthosilicate|tetraetil ortosilikat]] ({{chem2|Si(OCH2CH3)4}}) može se klasifikovati kao estar [[orthosilicic acid|ortosilicijumske kiseline]] i [[titanium ethoxide|titanijum etoksid]] ({{chem2|Ti(OCH2CH3)4}}) može se klasifikovati kao estar [[Titanic acid|ortotitanske kiseline]]).

== Struktura i vezivanje ==
[[File:PhCO2MeStructure.png|thumb|left|144px|Metrički detalji za [[methyl benzoate|metil benzoat]], rastojanja u pikometrima.<ref>{{cite journal|author1=A. A. Yakovenko |author2=J. H. Gallegos |author3=M. Yu. Antipin |author4=A. Masunov |author5=T. V. Timofeeva |journal=Crystal Growth & Design |year=2011 |doi=10.1021/cg200547k |volume=11 |title=Crystal Morphology as an Evidence of Supramolecular Organization in Adducts of 1,2-Bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene with Organic Esters |issue=9 |pages=3964–3978}}</ref>]]

Estri sadrže [[karbonil]]ni centar, koji ima strukturne motive -{C-C-O}- i -{O-C-O}- sa uglovima između veza od 120°. Za razliku od [[amid]]a, estri su strukturno fleksibilne funkcionalne grupe jer rotacija oko -{C-O-C}- veza ima nisku barijeru. Njihova fleksibilnost i niska polarnost se manifestuje u njihovim fizičkim osobinama. Oni su manje rigidni (imaju nižu tačku topljenja) i isparljiviji su (niža tačka ključanja) od odgovarajućih amida.<ref name="March6th">{{March6th}}</ref> -{pKa}- vrednosti alfa-vodonika estera je oko 25.<ref>{{Cite web |url=http://pharmaxchange.info/press/2011/02/chemistry-of-enolates-and-enols-acidity-of-alpha-hydrogens/ |title=-{Chemistry of Enols and Enolates - Acidity of alpha-hydrogens}- |access-date=25. 11. 2011 |archive-date=07. 01. 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180107234556/http://pharmaxchange.info/press/2011/02/chemistry-of-enolates-and-enols-acidity-of-alpha-hydrogens/ |url-status= }}</ref>

Mnogi estri karboksilne kiseline imaju potencijal za [[conformational isomerism|konformacioni izomerizam]], ali imaju tendenciju da poprime ''S''-''cis'' (ili ''Z'') konformaciju pre nego ''S''-''trans'' (ili ''E'') alternativu, zbog kombinacije efekata [[Anomeric effect#Dipole Minimization|hiperkonjugacije i minimizacije dipola]]. Na preferenciju ''Z'' konformacije utiče priroda supstituenata i rastvarača, ako je prisutan.<ref>{{cite journal | author=Diwakar M. Pawar | author2=Abdelnaser A. Khalil | author3=Denise R. Hooks | author4=Kenneth Collins | author5=Tijuana Elliott | author6=Jefforey Stafford | author7=Lucille Smith | author8=Eric A. Noe | title=''E'' and ''Z'' Conformations of Esters, Thiol Esters, and Amides | journal=[[Journal of the American Chemical Society]] | year=1998 | volume=120 | issue=9 | pages=2108–2112 | doi=10.1021/ja9723848}}</ref><ref>{{cite journal | author=Christophe Dugave | author2=Luc Demange | title=Cis−Trans Isomerization of Organic Molecules and Biomolecules: Implications and Applications | journal=[[Chemical Reviews]] | year=2003 | volume=103 | issue=7 | pages=2475–2932 | doi=10.1021/cr0104375 | pmid=12848578}}</ref> [[Lactone|Laktoni]] sa malim prstenovima su ograničeni na ''s''-trans (tj. ''E'') konformaciju zbog svoje ciklične strukture.

[[File:Ester conformers.png|center|300px]]

== Fizička svojstva i karakterizacija ==

Estri dobijeni od [[carboxylic acid|karboksilnih kiselina]] i alkohola su polarniji od [[ethers|etara]], ali manje polarni od alkohola. Oni učestvuju u [[hydrogen bond|vodoničnim vezama]] kao akceptori vodonične veze, ali ne mogu delovati kao donori vodonične veze, za razliku od svojih matičnih alkohola. Ova sposobnost da učestvuju u vezivanju vodonika daje izvesnu rastvorljivost u vodi. Zbog nedostatka sposobnosti doniranja vodonične veze, estri se ne povezuju sami. Shodno tome, estri su isparljiviji od karboksilnih kiselina slične molekulske težine.<ref name=March6th/>

=== Karakterizacija i analiza ===

Estri se generalno identifikuju gasnom hromatografijom, koristeći prednost njihove isparljivosti. [[IR spectroscopy|IR spektri]] za estre karakterišu intenzivnu oštru traku u opsegu 1730–1750&nbsp;cm<sup>−1</sup> koja je dodeljena ''ν''<sub>C=O</sub>. Ovaj pik se menja u zavisnosti od funkcionalnih grupa vezanih za karbonil. Na primer, benzenski prsten ili dvostruka veza u sprezi sa karbonilom će smanjiti talasni broj za oko 30&nbsp;cm<sup>−1</sup>.

== Triacilglicerol ==
[[Датотека:Triglyceride unsaturated Structural Formulae V2.svg|мини|350п|десно|Reprezentativni triglicerid nađen u lanenom ulju. Triester ([[triglicerid]]) izveden iz [[Linolna kiselina|<span style="color:green;">'''linoleinske kiseline'''</span>]], [[Alfa-linoleinska kiselina|<span style="color:red;">'''alfa-linoleinske kiseline'''</span>]] i [[Oleinska kiselina|<span style="color:blue;"> '''oleinske kiseline'''</span>]].]]

Triacilgliceroli ([[masti]] i [[ulje|ulja]]) su estri koji sadrže tri hidroksilne grupe. Imenuju se slično kao i [[so]]li. Nerastvorni su ili slabo rastvorni u vodi ([[lipidi]]).

Estri se mogu dobiti reakcijom, obično organskih, [[kiselina]] i alkohola, uz [[kataliza|katalitsko]] prisustvo [[sumporna kiselina|sumporne kiseline]], iako ima i drugih načina dobijanja estera. Esterifikacija je reverzibilna reakcija u kojoj se istovremeno događa i [[hidroliza]], pa je potrebno higroskopno sredstvo koje reakciji oduzima vodu.
* Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)
* Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)

Mnogi estri imaju specifičan miris, zbog čega se često koriste kao veštačke arome i u proizvodnji mirisa.
Na primer:
* metil butanoat – [[ananas]], [[jabuka]];
* metil benzoat – [[Voće|voćni]] miris jilang-jilang;
* etil formijat – [[rum]];
* etil butanoat – ananas, [[jagoda]];
* etil heptanoat – [[grožđe]];
* etil acetat - [[vino|staro vino]];
* amil acetat - [[banana]], [[kruška]].

== Metil formijat ==
Metil metanoat je bezbojna tečnost karakterističnog eterskog mirisa, lako ispariva, sa malim površinskim naponom.
: -{C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>O=COC}-

== Etil acetat / etil etanoat ==
Ovo je bezbojna, lako zapaljiva tečnost karakterističnog mirisa, poput lepka ili sredstava za skidanje laka za nokte (-{C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>}-, -{CC(=O)OCC}- ili -{CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>}-). Etil acetat je zapaljiv i [[koža|kožni]] iritant.

== Upotreba ==
Estri se između ostalog koriste:
* kao otrov za ubijanje [[insekt|insekata]] (za prepariranje u [[entomologija|entomologiji]]: insekt se ubije, ali se ne uništi)
* u lepkovima i odstranjivačima laka za nokte
* kao reagens za određivanje [[Ангиотензин конвертујући ензим|angiotenzin konvertirajućeg enzima]] (ACE)

Estri se obično upotrebljavaju u prehrambenoj i konditorskoj industriji, proizvodnji rastvarača i plastičnih masa, i proizvodnju parfema. Upotrebljava se i kao [[insekticid]] i u proizvodnji nekih [[lek]]ova.

Estri su rasprostranjeni u prirodi i široko se koriste u industriji. U prirodi, [[masti]] su, generalno, triestri dobijeni od [[glicerol]]a i [[fatty acid|masnih kiselina]].<ref>Isolation of triglyceride from nutmeg: G. D. Beal "Trimyristen" Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.538 (1941). [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV1P0538.pdf Link]</ref> Estri su odgovorni za aromu mnogih voća, uključujući [[apple|jabuke]], [[durian|durijane]], [[pear|kruške]], [[banana|banane]], [[ananas]] i [[jagode]].<ref>McGee, Harold. ''On Food and Cooking''. 2003, Scribner, New York.</ref> Godišnje se industrijski proizvodi nekoliko milijardi kilograma [[polyester|poliestera]], a važni proizvodi su [[polyethylene terephthalate|polietilen tereftalat]],<ref name="De Vos-2021">{{cite journal |last1=De Vos |first1=Lobke |last2=Van de Voorde |first2=Babs |last3=Van Daele |first3=Lenny |last4=Dubruel |first4=Peter |last5=Van Vlierberghe |first5=Sandra |title=Poly(alkylene terephthalate)s: From current developments in synthetic strategies towards applications |journal=European Polymer Journal |date=December 2021 |volume=161 |pages=110840 |doi=10.1016/j.eurpolymj.2021.110840 |bibcode=2021EurPJ.16110840D |hdl=1854/LU-8730084 |url=https://biblio.ugent.be/publication/8731343 |hdl-access=free }}</ref> [[acrylate ester|akrilatni estri]]<ref name=Takashi>{{cite encyclopedia|author1=Takashi Ohara |author2=Takahisa Sato |author3=Noboru Shimizu |author4=Günter Prescher |author5=Helmut Schwind |author6=Otto Weiberg |author7=Klaus Marten |author8=Helmut Greim|title=Acrylic Acid and Derivatives|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2003|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim| doi=10.1002/14356007.a01_161.pub2|isbn=3527306730 }}</ref> i [[cellulose acetate|acetat celuloze]].<ref name=Ullmann>{{Ullmann|first1=Wilhelm|last1=Riemenschneider|first2=Hermann M.|last2=Bolt|title=Esters, Organic|doi=10.1002/14356007.a09_565.pub2}}</ref>

== Dobijanje estera ==

Esteri se dobijaju pri [[Hemijska sinteza|sintezi]] [[sirćetna kiselina|sirćetne kiseline]] i [[etanol]]a, uz prisustvo jakih kiselina kao što je sumporna kiselina.
: -{CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O}-

Dobijaju se:
* esterifikacijom metanola i etanoata: -{HCOOH + CH<sub>3</sub>OH → HCOOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O}-
* industrijski kombinacijom metanola i ugljen monoksida: -{CH<sub>3</sub>OH + CO → HCOOCH<sub>3</sub>}-.

Esterifikacija je opšti naziv za [[chemical reaction|hemijsku reakciju]] u kojoj dva reaktanta (obično alkohol i kiselina) formiraju estar kao [[product (chemistry)|proizvod]] reakcije. Estri su uobičajeni u organskoj hemiji i biološkim materijalima i često imaju prijatan karakterističan, voćni miris. To dovodi do njihove široke upotrebe u industriji [[fragrance|mirisa]] i [[flavoring|ukusa]]. Estarske veze se takođe nalaze u mnogim [[polymer|polimerima]].

=== Esterifikacija karboksilnih kiselina alkoholima ===

Klasična sinteza je [[Fischer esterification|Fišerova esterifikacija]], koja uključuje tretiranje karboksilne kiseline alkoholom u prisustvu agensa za [[Dehydration reaction|dehidrataciju]]:
:{{chem2|RCO2H + R'OH ⇌ RCO2R' + H2O}}

Konstanta ravnoteže za takve reakcije je oko 5 za tipične estre, na primer, etil acetat.<ref>{{cite journal | last1=Williams | first1=Roger J. | last2=Gabriel | first2=Alton | last3=Andrews | first3=Roy C. | year=1928 | title=The Relation Between the Hydrolysis Equilibrium Constant of Esters and the Strengths of the Corresponding Acids | journal=Journal of the American Chemical Society | volume=50 | issue=5| pages=1267–1271 | doi=10.1021/ja01392a005}}</ref> Reakcija je spora u odsustvu katalizatora. [[Sumporna kiselina]] je tipičan katalizator ove reakcije. Koriste se i mnoge druge kiseline kao što su [[Dowex|polimerne sulfonske kiseline]]. Pošto je esterifikacija veoma reverzibilna, prinos estra se može poboljšati korišćenjem [[Le Chatelier's principle|Le Šateljeovog principa]]:<ref name="Helmenstine">{{Cite web|last=Helmenstine|first=Anne Marie|title=Le Chatelier's Principle Definition|url=https://www.thoughtco.com/definition-of-le-chateliers-principle-605297|date=2020|access-date=2022-03-09|website=ThoughtCo|archive-date=2021-04-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20210420110514/https://www.thoughtco.com/definition-of-le-chateliers-principle-605297|url-status=live}}</ref><ref>{{Cite book |last=Ball |first=David W. |last2=Key |first2=Jessie A. |date=2014-09-16 |chapter=Shifting Equilibria: Le Chatelier’s Principle |chapter-url=https://opentextbc.ca/introductorychemistry/chapter/shifting-equilibria-le-chateliers-principle/ |title=Introductory Chemistry – 1st Canadian edition |language=en |location=Victoria, B.C |publisher=BCcampus: OpenEd |via=opentextbc.ca |isbn=978-1-77420-003-2}}</ref><ref>{{Cite web |last=Mander |first=Peter |date=2016-09-01 |title=Le Châtelier’s principle |url=https://carnotcycle.wordpress.com/2016/09/01/le-chateliers-principle/ |access-date=2024-09-29 |website=carnotcycle |language=en}}</ref><ref>[[:fr:s:Page:Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences, tome 099, 1884.djvu/786]]</ref><ref>{{Cite journal |last=Kheilová |first=M. |last2=Štrunc |first2=M. |date=1995-01-01 |title=Is the Le Chatelier-Braun Principle Valid in General in Linear Nonequilibrium Thermodynamics? |url=https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/jnet.1995.20.1.19/html |language=en |volume=20 |issue=1 |pages=19–38 |doi=10.1515/jnet.1995.20.1.19 |issn=1437-4358}}</ref>
* Korišćenje alkohola u velikom višku (tj. kao rastvarača).
* Korišćenje sredstva za dehidrataciju: sumporna kiselina ne samo da katalizuje reakciju, već sekvestrira vodu (proizvod reakcije). Druga sredstva za sušenje kao što su [[molecular sieves|molekularna sita]]<ref name=Kresge>{{cite book |doi=10.1002/0471238961.1315120511210812.a01.pub2 |chapter=Molecular Sieves |title=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |date=2004 |last1=Kresge |first1=Charles T. |last2=Dhingra |first2=Sandeep S. |isbn=978-0-471-48494-3 }}</ref><ref>{{cite book |doi=10.1002/0471238961.zeolcejk.a01.pub2 |chapter=Zeolites and Other Micro- and Mesoporous Molecular Sieves |title=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |date=2019 |last1=Mazur |first1=Michal |last2=Přech |first2=Jan |last3=Čejka |first3=Jiří |pages=1–36 |isbn=978-0-471-48494-3 }}</ref><ref>{{cite book |doi=10.1002/0471238961.0405190903150805.a01.pub2 |chapter=Desiccants |title=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |date=2003 |last1=Cohen |first1=Alan P. |isbn=978-0-471-48494-3 }}</ref> su takođe efikasna.
* Uklanjanje vode fizičkim sredstvima kao što je [[distillation|destilacija]] kao [[azeotrope|azeotrop]] niske tačke ključanja sa [[toluen]]om, u kombinaciji sa [[Dean-Stark apparatus|Dean-Starkovim aparatom]].<ref>{{cite web|title=Dean–Stark Apparatus|url=http://chem-ilp.net/apparatus/DeanStark.htm|publisher=University of Southampton, University of Birmingham, University of Nottingham and University of Sheffield|access-date=17 November 2011|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20110908053549/http://chem-ilp.net/apparatus/DeanStark.htm|archive-date=8 September 2011}}</ref><ref name=Wiberg>{{cite book|first=Kenneth B.|last= Wiberg|year= 1960|title=Laboratory Technique in Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/laboratorytechni00wibe_0|series= McGraw-Hill series in advanced chemistry|asin= B0007ENAMY|location= New York|publisher=McGraw Hill}}</ref><ref>{{cite journal | title = A convenient method for the determination of water in petroleum and other organic emulsions | author = E. W. Dean and D. D. Stark | journal = The Journal of Industrial & Engineering Chemistry | volume = 12 | issue = 5 | pages = 486–490 | year = 1920 | url = https://books.google.com/books?id=SDNOAAAAYAAJ&pg=PA486 | doi = 10.1021/ie50125a025}}</ref><ref>{{cite web | url = http://www.rsc.org/chemistryworld/Issues/2010/June/DeanStarkApparatus.asp | work = Chemistry World | publisher = [[Royal Society of Chemistry]] | date = June 2010 | author = Andrea Sella | title = Classic kit: Dean–Stark apparatus}}</ref>

Poznati su reagensi koji pokreću dehidrataciju smeša alkohola i karboksilnih kiselina. Jedan primer je [[Steglich esterification|Steglihova esterifikacija]], koja je metoda formiranja estara pod blagim uslovima.<ref>{{cite journal | author = B. Neises, W. Steglich | title = Simple Method for the Esterification of Carboxylic Acids | journal = [[Angew. Chem. Int. Ed.]] | year = 1978 | volume = 17 | pages = 522–524 | doi = 10.1002/anie.197805221 | issue = 7}}</ref><ref>{{cite journal | author = J. C. Sheehan, G. P. Hess | title = A New Method of Forming Peptide Bonds | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1955 | volume = 77 | pages = 1067–1068 | doi = 10.1021/ja01609a099 | issue = 4}}</ref><ref>{{cite journal | author = W. König, R. Geiger | title = Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen | journal = [[Chem. Ber.]] | year = 1970 | volume = 103 | pages = 788–798 | doi = 10.1002/cber.19701030319 | issue = 3| pmid = 5436656 }}</ref> Metoda je popularna u [[peptide synthesis|sintezi peptida]], gde su supstrati osetljivi na oštre uslove poput visoke toplote. DCC ([[dicyclohexylcarbodiimide|dicikloheksilkarbodiimid]]) se koristi za aktiviranje karboksilne kiseline za dalju reakciju. [[4-Dimethylaminopyridine|4-Dimetilaminopiridin]] (DMAP) se koristi kao [[catalyst|katalizator]] acil-transfera.<ref>{{OrgSynth | author=B. Neises | author2=W. Steglich | title=Esterification of Carboxylic Acids with Dicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine: ''tert''-Butyl ethyl fumarate | collvol=7 | collvolpages=93 | prep=cv7p0093}}</ref>
:[[File:Steglich-1.svg|300px]]

Druga metoda za dehidrataciju smeša alkohola i karboksilnih kiselina je [[Mitsunobu reaction|Micunobuova reakcija]]:<ref>{{cite journal |author1=Mitsunobu, O. |author2=Yamada, Y. | title = Preparation of Esters of Carboxylic and Phosphoric Acid via Quaternary Phosphonium Salts | journal = Bulletin of the Chemical Society of Japan | year = 1967 | volume = 40 | issue = 10 | pages = 2380–2382 | doi = 10.1246/bcsj.40.2380 | doi-access = }}</ref><ref>{{Cite web |title=Organic Syntheses Procedure |url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv9p0607 |access-date=2023-02-13 |website=orgsyn.org |language=en}}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Mitsunobu | first1 = O. | title = The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesis and Transformation of Natural Products | journal = Synthesis | year = 1981 | volume = 1981 | issue = 1 | pages = 1–28 | doi = 10.1055/s-1981-29317}}</ref><ref>{{Cite book | author = Castro, B. R. | title = Replacement of Alcoholic Hydroxy Groups by Halogens and Other Nucleophiles via Oxyphosphonium Intermediates | chapter = Replacement of Alcoholic Hydroxyl Groups by Halogens and Other Nucleophiles via Oxyphosphonium Intermediates | journal = Organic Reactions | year = 1983 | volume = 29 | pages = 1–162 | doi = 10.1002/0471264180.or029.01 | isbn = 9780471264187}}</ref><ref>{{Cite book | author = Hughes, D. L. | chapter = The Mitsunobu Reaction | title = Organic Reactions | year = 1992 | volume = 42 | pages = 335–656 | doi = 10.1002/0471264180.or042.02 | isbn = 9780471264187}}</ref><ref>{{cite journal | author = Hughes, D. L. | title = Progress in the Mitsunobu Reaction. A Review | journal = Organic Preparations and Procedures International | year = 1996 | volume = 28 | issue = 2 | pages = 127–164 | doi = 10.1080/00304949609356516}}</ref><ref>{{cite journal |author1=Swamy, K. C. K. |author2=Kumar, N. N. B. |author3=Balaraman, E. |author4=Kumar, K. V. P. P. | title = Mitsunobu and Related Reactions: Advances and Applications | journal = Chemical Reviews | year = 2009 | volume = 109 | issue = 6 | pages = 2551–2651 | doi = 10.1021/cr800278z | pmid = 19382806}}</ref>
:{{chem2|RCO2H + R'OH + P(C6H5)3 + R2N2 → RCO2R' + OP(C6H5)3 + R2N2H2}}

Karboksilne kiseline mogu biti esterifikovane pomoću [[diazomethane|diazometana]]:
:{{chem2|RCO2H + CH2N2 → RCO2CH3 + N2}}

Korišćenjem diazometana, smeše karboksilnih kiselina mogu se konvertovati u njihove metil estre u skoro kvantitativnim prinosima, na primer, za analizu [[gas chromatography|gasnom hromatografijom]]. Metoda je korisna u specijalizovanim organsko sintetičkim operacijama, ali se smatra previše opasnom i skupom za primene u velikim razmerama.

=== Esterifikacija karboksilnih kiselina epoksidima ===

Karboksilne kiseline se esterifikuju tretmanom sa [[epoxides|epoksidima]], dajući β-hidroksiestre:
:{{chem2|RCO2H + RCHCH2O → RCO2CH2CH(OH)R}}

Ova reakcija se koristi u proizvodnji [[vinyl ester resin|vinil estarske smole]] od [[acrylic acid|akrilne kiseline]].

=== Alkoholiza acilhlorida i anhidrida kiselina ===

Alkoholi reaguju sa [[acyl chloride|acil hloridima]] i [[acid anhydride|anhidridima kiselina]] dajući estre:
:{{chem2|RCOCl + R'OH → RCO2R' + HCl}}
:{{chem2|(RCO)2O + R'OH → RCO2R' + RCO2H}}

Reakcije su nepovratne i pojednostavljuju [[work-up (chemistry)|obradu]]. Pošto acil hloridi i anhidridi kiselina takođe reaguju sa vodom, poželjni su anhidrovani uslovi. Analogne acilacije amina koje daju [[amid]]e su manje osetljive jer su amini jači [[nucleophile|nukleofili]] i reaguju brže od vode. Ova metoda se koristi samo za laboratorijske procedure, jer je skupa.

=== Alkilacija karboksilnih kiselina i njihovih soli ===

[[Trimethyloxonium tetrafluoroborate|Trimetiloksonijum tetrafluoroborat]] se može koristiti za [[esterification|esterifikaciju]] karboksilnih kiselina pod uslovima gde su reakcije katalizovane kiselinom neizvodljive:<ref>{{cite journal |first1=Douglas J.|last1=Raber|first2=Patrick |last2=Gariano, Jr|first3=Albert O. |last3=Brod|first4=Anne L. |last4=Gariano|first5=Wayne C.|last5=Guida|doi=10.15227/orgsyn.056.0059 |title=Esterification of Carboxylic Acids with Trialkyloxonium Salts: Ethyl and Methyl 4-Acetoxybenzoates |journal=Organic Syntheses |date=1977 |volume=56 |page=59}}</ref>
:{{chem2|RCO2H + (CH3)3OBF4 -> RCO2CH3 + (CH3)2O + HBF4}}

Iako se retko koriste za esterifikacije, karboksilatne soli (često stvorene ''in situ'') reaguju sa [[electrophilic|elektrofilnim]] [[alkylating agent|alkilacionim agensima]], kao što su [[alkyl halide|alkil halogenidi]], dajući estre.<ref name=Ullmann/><ref>{{Cite journal|last1=Matsumoto|first1=Kouichi|last2=Shimazaki|first2=Hayato|last3=Miyamoto|first3=Yu|last4=Shimada|first4=Kazuaki|last5=Haga|first5=Fumi|last6=Yamada|first6=Yuki|last7=Miyazawa|first7=Hirotsugu|last8=Nishiwaki|first8=Keiji|last9=Kashimura|first9=Shigenori|date=2014|title=Simple and Convenient Synthesis of Esters from Carboxylic Acids and Alkyl Halides Using Tetrabutylammonium Fluoride|url=http://jlc.jst.go.jp/DN/JST.JSTAGE/jos/ess13199?lang=en&from=CrossRef&type=abstract|journal=Journal of Oleo Science|language=en|volume=63|issue=5|pages=539–544|doi=10.5650/jos.ess13199|pmid=24770480|issn=1345-8957|doi-access=free}}</ref> Dostupnost anjona može inhibirati ovu reakciju, što shodno tome pospešeno [[phase transfer catalyst|katalizatorima faznog transfera]]<ref>Katole DO, Yadav GD. Process intensification and waste minimization using liquid-liquid-liquid triphase transfer catalysis for the synthesis of 2-((benzyloxy)methyl)furan. Molecular Catalysis 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004</ref><ref>{{cite journal | author = J. O. Metzger | title = Solvent-Free Organic Syntheses | year = 1998 | journal = [[Angewandte Chemie International Edition]] | volume = 37 | issue = 21 | pages = 2975–2978 | doi = 10.1002/(SICI)1521-3773(19981116)37:21<2975::AID-ANIE2975>3.0.CO;2-A| pmid = 29711128 }}</ref><ref>{{cite journal | journal = [[Pure Appl. Chem.]] | volume = 72 | issue = 7 | pages = 1399–1403 | year = 2000 | title = Phase-transfer catalysis. A general green methodology in organic synthesis | author = Mieczyslaw Makosza | doi = 10.1351/pac200072071399| doi-access = free}}</ref> ili takvih visoko polarnih [[aprotic solvent|aprotičnih rastvarača]] kao što je [[Dimethylformamide|DMF]]. Dodatna jodidna so može, preko [[Finkelstein reaction|Finkelštajnove reakcije]],<ref>{{cite journal|first = Hans|last = Finkelstein|authorlink = Hans Finkelstein|journal = [[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]|year = 1910|volume = 43|issue = 2|pages = 1528–1532|title = Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden|language = German|doi = 10.1002/cber.19100430257|url = https://zenodo.org/record/1426411}}</ref><ref>{{cite journal | last = Ervithayasuporn | first =  V. | year = 2013 | title = One-pot synthesis of halogen exchanged silsesquioxanes: octakis(3-bromopropyl)octasilsesquioxane and octakis(3-iodopropyl)octasilsesquioxane | journal = [[Dalton Trans.]] | volume = 42 | issue = 37 | pages = 13747–13753 | doi = 10.1039/C3DT51373D | pmid = 23907310 }}</ref><ref>{{cite journal|title=Copper-catalyzed Conjugate Addition of Functionalized Organozinc Reagents to α,β-Unsaturated Ketones: Ethyl 5-(3-oxocyclohexyl)pentanoate|author1=B. H. Lipshutz |author2=M. R. Wood |author3=R. Tirado |journal=Org. Synth.|year=1999|volume=76|page=252 |doi=10.15227/orgsyn.076.0252}}</ref><ref>{{cite journal | last = Streitwieser | first =  A. | authorlink = Andrew Streitwieser | year = 1956 | title = Solvolytic Displacement Reactions at Saturated Carbon Atoms | journal = [[Chem. Rev.]] | volume = 56 | pages = 571–752 | doi = 10.1021/cr50010a001 | issue = 4}}</ref><ref>{{cite journal | title = The Effect of the Carbonyl and Related Groups on the Reactivity of Halides in S<sub>N</sub>2 Reactions |last1=Bordwell|first1 = F. G. |last2=Brannen|first2 = W. T. | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1964 | volume = 86 | pages = 4645–4650 | doi = 10.1021/ja01075a025 | issue = 21}}</ref> da katalizuje reakciju neposlušnog alkil halida. Alternativno, soli koordinacionog metala, kao što je srebro, mogu poboljšati brzinu reakcije olakšavanjem eliminacije halogenida.

=== Transesterifikacija ===

[[Transesterification|Transesterifikacija]],<ref>{{cite journal|last1=Otera|first1=Junzo.|title=Transesterification|journal=Chemical Reviews|date=June 1993|volume=93|issue=4|pages=1449–1470|doi=10.1021/cr00020a004}}</ref><ref>{{Cite web|title=ENZYME – 3.1.1.3 Triacylglycerol lipase|url=https://enzyme.expasy.org/EC/3.1.1.3|access-date=2021-02-17|website=enzyme.expasy.org|publisher=[[Swiss Institute of Bioinformatics|SIB Swiss Institute of Bioinformatics]]}}</ref> koja uključuje promenu jednog estra u drugi, široko se praktikuje:
:{{chem2|RCO2R' + CH3OH → RCO2CH3 + R'OH}}

Kao i [[hidroliza]], transesterifikacija je katalizovana kiselinama i bazama. Reakcija se široko koristi za razgradnju [[triglyceride|triglicerida]], npr. u proizvodnji estara masnih kiselina i alkohola. [[Poly(ethylene terephthalate)|Poli(etilen tereftalat)]] se proizvodi transeterifikacijom [[dimethyl terephthalate|dimetil tereftalata]] i etilen glikola:<ref name=Ullmann/> 
:{{chem2|''n'' (C6H4)(CO2CH3)2 + 2''n'' C2H4(OH)2 → [(C6H4)(CO2)2(C2H4)]_{''n''} + 2''n'' CH3OH}}

Podskup transesterifikacije je alkoholiza [[diketene|diketena]]. Ova reakcija daje 2-ketoestre.<ref name=Ullmann/>
:{{chem2|(CH2CO)2 + ROH → CH3C(O)CH2CO2R}}

=== Karbonilacija ===

Alkeni se podvrgavaju [[carboalkoxylation|karboalkoksilaciji]]<ref>{{Cite journal |last1=Ahmad |first1=Shahbaz |last2=Bühl |first2=Michael |date=2021-08-04 |title=Computational modelling of Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes and alkynes |journal=Physical Chemistry Chemical Physics |language=en |volume=23 |issue=30 |pages=15869–15880 |issn=1463-9084 |doi=10.1039/D1CP02426D |pmid=34318843 |bibcode=2021PCCP...2315869A |s2cid=236472958 |doi-access=free|hdl=10023/23678 |hdl-access=free }}</ref><ref>{{cite book |author=Scott D. Barnicki |chapter=Synthetic Organic Chemicals |title=Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology |editor=James A. Kent |place=New York |publisher=Springer |year=2012 |edition=12th |isbn=978-1-4614-4259-2}}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.1021/cr010328q |title=Palladium-Catalyzed Reppe Carbonylation |year=2001 |last1=Kiss |first1=Gabor |journal=Chemical Reviews |volume=101 |issue=11 |pages=3435–3456 |pmid=11840990}}</ref> u prisustvu [[metal carbonyl|metalnih karbonilnih]] katalizatora. Estri [[propanoic acid|propionske kiseline]] se komercijalno proizvode ovom metodom:
:{{chem2|H2C\dCH2 + ROH + CO → CH3CH2CO2R}}

Priprema [[methyl propionate|metil propionata]] je jedan ilustrativan primer.
:{{chem2|H2C\dCH2 + CO + CH3OH → CH3CH2CO2CH3}}

Karbonilacija [[methanol|metanola]] daje [[methyl formate|metil format]], koji je glavni komercijalni izvor [[formic acid|mravlje kiseline]]. Reakcija je katalizovana [[sodium methoxide|natrijum metoksidom]]:
:{{chem2|CH3OH + CO → HCO2CH3}}

=== Dodavanje karboksilnih kiselina alkenima i alkinima ===

U [[hydroesterification|hidroesterifikaciji]], alkeni i alkini se umeću u {{chem2|O\sH}} vezu karboksilnih kiselina. [[Vinyl acetate|Vinil acetat]] se industrijski proizvodi dodavanjem sirćetne kiseline [[acetylene|acetilenu]] u prisustvu katalizatora [[zinc acetate|cink acetata]]:<ref>{{Ullmann|doi=10.1002/14356007.a27_419.pub2|title=Vinyl Esters |year=2019 |last1=Bienewald |first1=Frank |last2=Leibold |first2=Edgar |last3=Tužina |first3=Pavel |last4=Roscher |first4=Günter |pages=1–16 |isbn=9783527303854}}</ref>
:{{chem2|HC\tCH + CH3CO2H → CH3CO2CH\dCH2}}

[[Vinyl acetate|Vinil acetat]] se takođe može proizvesti reakcijom etilena, [[acetic acid|sirćetne kiseline]] i [[kiseonik]]a katalizovanom [[paladijum]]om:
:{{chem2|2 H2C\dCH2 + 2 CH3CO2H + O2 → 2 CH3CO2CH\dCH2 + 2 H2O}}

[[Silicotungstic acid|Silikovolframska kiselina]] se koristi za proizvodnju [[ethyl acetate|etil acetata]] [[alkylation|alkilacijom]] sirćetne kiseline etilenom:
:{{chem2|H2C\dCH2 + CH3CO2H → CH3CO2CH2CH3}}

=== Iz aldehida ===

[[Tishchenko reaction|Tiščenkova reakcija]]<ref name=ChemLett>{{cite journal|doi=10.1246/cl.2006.824|title=The Tishchenko Reaction: A Classic and Practical Tool for Ester Synthesis|journal=Chemistry Letters|volume=35|issue=8|pages=824–829|year=2006|last1=Seki|first1=Tsunetake|last2=Nakajo|first2=Tetsuo|last3=Onaka|first3=Makoto}}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1002/ejoc.200600258|title=Direct Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction|journal=European Journal of Organic Chemistry|volume=2006|issue=21|pages=4779–4786|year=2006|last1=Mlynarski|first1=Jacek}}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1016/S0926-860X(01)00839-0|title=Solid base catalysts: Generation of basic sites and application to organic synthesis|journal=Applied Catalysis A: General|volume=222|issue=1–2|pages=247–259|year=2001|last1=Hattori|first1=Hideshi}}</ref><ref name="kamm">{{cite journal| last1 = Kamm | first1 = O. | last2 = Kamm | first2 = W. F. | title = Benzyl benzoate | journal = Organic Syntheses | year = 1922 | volume = 2 | pages = 5 | doi = 10.15227/orgsyn.002.0005 }}</ref> uključuje [[disproportionation|disproporcionisanje]] [[aldehyde|aldehida]] u prisustvu anhidrovane baze da bi se dobio estar. [[Catalyst|Katalizatori]] su aluminijum alkoksidi ili natrijum alkoksidi. [[Benzaldehyde|Benzaldehid]] reaguje sa natrijum benziloksidom (generisanim od [[natrijum]]a i [[benzyl alcohol|benzil alkohola]]) da bi se dobio [[benzyl benzoate|benzil benzoat]].<ref name="kamm"/> Metoda se koristi u proizvodnji [[ethyl acetate|etil acetata]] iz [[acetaldehyde|acetaldehida]].<ref name=Ullmann/>

=== Druge metode ===

* [[Favorskii rearrangement|Favorskijevo preuređenje]] α-haloketona u prisustvu baze<ref>{{cite book|last=Cope|first=Arthur|author-link=Arthur C. Cope|title=Organic Reaction Volume XI|date=1960|publisher=[[Wiley-Interscience]]|location=New York|isbn=9780471171270|edition=1|doi=10.1002/jps.2600500225}}</ref><ref>{{OrgSynth|last1=Wohllebe|first1=J.|last2=Garbisch|first2=E. W.|title=Ring Contraction ''via'' a Favorskii-Type Rearrangement: Cycloundecanone|year=1977|volume=56|page=107|doi=10.15227/orgsyn.056.0107|collvol=6|collvolpages=368|prep=CV6P0368}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Shioiri|first1=Takayuki|last2=Kawai|first2=Nobutaka|title=New methods and reagents in organic synthesis. 2. A facile conversion of alkyl aryl ketones to α-arylalkanoic acids using diphenyl phosphorazidate. Its application to a new synthesis of ibuprofen and naproxen, nonsteroidal antiinflammatory agents|journal=[[J. Org. Chem.]]|date=1978|volume=43|issue=14|pages=2936–2938|doi=10.1021/jo00408a049}}</ref><ref>{{OrgSynth|last1=Hamada|first1=Yasumasa|last2=Shioiri|first2=Takayuki|title=Cycloundecanecarboxylic Acid|year=1982|volume=62|page=191|doi=10.15227/orgsyn.062.0191|collvol=7|collvolpages=135|prep=CV7P0135}}</ref><ref>{{OrgSynth|last1=Goheen|first1=D. W.|last2=Vaughan|first2=W. R.|title=Cyclopentanecarboxylic acid, methyl ester|year=1963|volume=39|page=37|doi=10.15227/orgsyn.039.0037|collvol=4|collvolpages=594|prep=CV4P0594}}</ref>
* [[Baeyer–Villiger oxidation|Bejer-Viligerova oksidacija]] ketona sa peroksidima<ref name=named>{{cite book|last1=Kürti|first1=László|last2=Czakó|first2=Barbara|title=Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis|url=https://archive.org/details/strategicapplica00kurt_313|url-access=limited|date=2005|publisher=Elsevier Academic Press|location=Burlington; San Diego; London|isbn=978-0-12-369483-6|page=[https://archive.org/details/strategicapplica00kurt_313/page/n79 28]}}</ref><ref name=krow>{{cite journal|last1=Krow|first1=Grant R.|title=The Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones and Aldehydes|journal=Organic Reactions|date=1993|volume=43|issue=3|pages=251–798|doi=10.1002/0471264180.or043.03|isbn=0471264180}}</ref><ref name="Springer">{{cite book |ref=Carey |year=2007 |title=Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis |edition=5th |publisher=Springer |place=New York |author1=Carey, Francis A. |author2=Sundberg, Richard J. |isbn=978-0387683546|page=1135}}</ref>
* [[Pinner reaction|Pinerova reakcija]]<ref>{{cite journal|title=Pinner Reaction|journal = Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents|year=2010|issue = 504 | pages = 2237–2240 |doi=10.1002/9780470638859.conrr504|isbn = 9780470638859}}</ref><ref>{{cite journal | title =  Umwandlung der Nitrile in Imide  | author = A. Pinner, F. Klein  | journal = [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]  | volume = 10  | issue = 2 | pages = 1889–1897 | year = 1877  | url =   https://zenodo.org/record/1425138| doi = 10.1002/cber.187701002154   | last2 = Klein  }}</ref><ref>{{cite journal  | title = Umwandlung der Nitrile in Imide   | author = A. Pinner, Fr. Klein   | journal =  [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]   | volume = 11 | issue = 2 | pages = 1475–1487  | year = 1878  | url =   https://zenodo.org/record/1425138| doi = 10.1002/cber.18780110258   | last2 = Klein }}</ref><ref>{{cite journal  | title = Ueber die Umwandlung der Nitrile in Imide   | author =  A. Pinner  | journal =  [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]   | volume = 16  | issue = 2 | pages = 1643–1655  | year = 1883  | url =  https://zenodo.org/record/1425307| doi = 10.1002/cber.18830160235}}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Roger | first1 = R. | last2 = Neilson | first2 = D. G. | year = 1961 | title =  The Chemistry of Imidates| journal = [[Chem. Rev.]] | volume = 61 | issue = 2| pages = 179–211 | doi = 10.1021/cr60210a003 }}</ref><ref>{{cite journal|last1=Adams|first1=Roger|last2=Thal|first2=A. F.|title=Ethyl Phenylacetate|journal=[[Organic Syntheses]]|date=1922|volume=2|page=27|doi=10.15227/orgsyn.002.0027}}</ref><ref>{{cite journal |last1=Elvidge |first1=J. A. |last2=Linstead |first2=R. P. |title=Heterocyclic imines and amines. Part III. Succinimidine |journal=Journal of the Chemical Society (Resumed) |date=1954 |pages=442 |doi=10.1039/JR9540000442}}</ref> [[nitrile|nitrila]] sa alkoholom
* [[Nucleophilic abstraction|Nukleofilna apstrakcija]] metal–acil kompleksa<ref name = Spessard>Spessard, Gary; Miessler, Gary ('''2010''').''Organometallic Chemistry: Second Edition''. pp. 285-289 {{ISBN|978-0-19-533099-1}}</ref><ref>Xu, Ruren; Pang, Wenqin; Huo, Qisheng ('''2011''').''Modern Inorganic Synthetic Chemistry''. pp. 275-278 {{ISBN|978-0-444-53599-3}}</ref>
* Hidroliza [[orthoesters|ortoestara]] u vodenoj kiselini
* Celuloliza putem esterifikacije<ref name="Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids">{{cite journal|last=Ignatyev|first=Igor|author2=Charlie Van Doorslaer |author3=Pascal G.N. Mertens |author4=Koen Binnemans |author5=Dirk. E. de Vos |journal=Holzforschung|year=2011|volume=66|issue=4|pages=417–425|title=Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids|doi=10.1515/hf.2011.161|s2cid=101737591|url=http://www.degruyter.com/view/j/hfsg.2012.66.issue-4/hf.2011.161/hf.2011.161.xml|url-access=subscription}}</ref>
* [[Ozonolysis|Ozonoliza]]<ref>{{OrgSynth  | title = Diphenaldehyde | last= Bailey|first= P. S.|last2= Erickson|first2= R. E. | collvol = 5 | collvolpages =489 | prep = cv5p0489 | year = 1973}}</ref><ref>{{OrgSynth | title = Dialkyl Mesoxalates by Ozonolysis of Dialkyl Benzalmalonates | last= Tietze|first= L. F.|last2= Bratz|first2= M. | collvol = 9 | collvolpages = 314 | year = 1998 | prep = cv9p0314}}</ref><ref name=HarwoodMoodyEOCPAP>{{cite book |first1 = Laurence M. |last1 = Harwood |first2 = Christopher J. |last2 = Moody |title = Experimental Organic Chemistry: Principles and Practice |edition = Illustrated |pages = [https://archive.org/details/experimentalorga00harw/page/55 55–57] |isbn = 978-0632020171 |date = 1989 |publisher = Wiley-Blackwell |url = https://archive.org/details/experimentalorga00harw/page/55 }}</ref> [[alkene|alkena]] korišćenjem [[Work-up (chemistry)|obrade]] u prisustvu [[hydrochloric acid|hlorovodonične kiseline]] i raznih [[alkohol]]a.<ref>{{cite journal|last1=Neumeister|first1=Joachim|last2=Keul|first2=Helmut|last3=Pratap Saxena|first3=Mahendra|last4=Griesbaum|first4=Karl|title=Ozone Cleavage of Olefins with Formation of Ester Fragments|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|date=1978|volume=17|issue=12|pages=939–940|doi=10.1002/anie.197809392}}</ref>
* [[Electrosynthesis#Anodic oxidations|Anodna oksidacija]]<ref>{{cite journal | last1 = Sperry | first1 = Jeffrey B. | last2 = Wright | first2 = Dennis L. | year = 2006 | title = The application of cathodic reductions and anodic oxidations in the synthesis of complex molecules | journal = Chem. Soc. Rev. | volume = 35 | issue = 7| pages = 605–621 | doi = 10.1039/b512308a | pmid = 16791332 }}</ref><ref>''Topics in current chemistry. Electrochemistry, Vol. 3'' (Topics in Current Chemistry, Vol. 148) E. Steckhan (Ed), Springer, NY '''1988'''.</ref><ref>{{cite journal | last1 = Yan | first1 = M. | last2 = Kawamata | first2 = Y. | last3 = Baran | first3 = P. S. | year = 2017 | title = Synthetic Organic Electrochemistry: Calling All Engineers. | journal = Angewandte Chemie International Edition | volume =  57| issue = 16| pages = 4149–4155 | doi = 10.1002/anie.201707584 | pmid = 28834012 | pmc = 5823775 }}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1039/cs9972600157|title=Trends in Organic Electrosynthesis|journal=Chemical Society Reviews|volume=26|issue=3|pages=157|year=1997|last1=Utley|first1=James}}</ref> [[Methyl group|metil]] [[keton]]a dovodi do metil estara.<ref>{{cite journal|last1=Makhova|first1=Irina V.|last2=Elinson|first2=Michail N.|last3=Nikishin|first3=Gennady I.|title=Electrochemical oxidation of ketones in methanol in the presence of alkali metal bromides|journal=Tetrahedron|date=1991|volume=47|issue=4–5|pages=895–905|doi=10.1016/S0040-4020(01)87078-2}}</ref>
* [[Fat interesterification|Interesterifikacija]] razmenjuje grupe masnih kiselina različitih estara.<ref name=hui2006>{{citation |last= Hui |first= Y.H.|title=Handbook of Food Science, Technology, and Engineering, Vol.1 |publisher=Taylor & Francis |location=Boca Raton |year=2006 |isbn=1-57444-551-0}}</ref><ref name=husu2003>T. L. Husum, L. S. Pedersen, P. M. Nielsen, M. W. Christensen, D. Kristensen, and H. C. Holm (2003): "[http://palmoilis.mpob.gov.my/publications/pod39-p7.pdf Enzymatic interesterification: Process advantages and product benefits.]" {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060104071917/http://palmoilis.mpob.gov.my/publications/pod39-p7.pdf |date=2006-01-04 }} . Palm Oil Information Online Service. Retrieved 2010-10-20.</ref><ref name=hamm2000>W. Hamm and R. Hamilton, editors (2000): ''Edible Oil Processing''. {{isbn|1-84127-038-5}}</ref><ref name=rous2002>Rousseau, D. (2002): "The Effects of Interesterification on the Physical Properties of Fats".  Chapter 13 of ''Physical Properties of Lipids''. CRC Press.</ref><ref name=ISEO2006>{{Cite web |url=http://www.iseo.org/foodfatsoils.pdf |title=Food Fats and oils |last=Institute of Shortenings and Edible oils |year=2006 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20070326144952/http://www.iseo.org/foodfatsoils.pdf |archive-date=2007-03-26 |access-date=2009-02-19}}</ref><ref name=costa2009>{{citation|last1=Costales-Rodriquez|first1=R.|last2=Gibon |first2=V.|last3=Verhe|first3=R.|last4=De Greyt|first4=W.|year=2009|title=Chemical and Enzymatic Interesterification of a Blend of Palm Stearin: Soybean Oil for Low Trans-Margarine Formulation.|journal=[[J Am Oil Chem Soc]]|volume=86|issue=7|pages=681–697|doi=10.1007/s11746-009-1395-2}}</ref>

== Reakcije ==

Estri su manje reaktivni od kiselih halogenida i anhidrida. Kao i kod reaktivnijih acil derivata, oni mogu da reaguju sa [[amonijak]]om i primarnim i sekundarnim aminima dajući amide, iako se ova vrsta reakcije ne koristi često, pošto kiseli halogenidi daju bolje prinose.

=== Transesterifikacija ===

Estri se mogu konvertovati u druge estre u procesu poznatom kao [[transesterification|transesterifikacija]]. Transesterifikacija može biti katalizovana kiselinom ili bazom i obuhvata reakciju estra sa alkoholom. Pošto je odlazeća grupa takođe alkohol, reakcija unapred i unazad će se često odvijati sličnom brzinom. Korišćenje velikog viška [[reactant|reaktantnog]] alkohola ili uklanjanje alkohola odlazeće grupe (npr. [[distillation|destilacijom]]) potisnuće reakciju napred ka završetku, u skladu sa [[Le Chatelier's principle|Le Šateljeovim principom]].<ref name=wade>Wade 2010, pp. 1005–1009.</ref>

=== Hidroliza i saponifikacija ===
{{Main-lat|Hidroliza estera}}

Hidroliza estara katalizovana kiselinom je takođe ravnotežni proces – u suštini reverzan reakciji [[Fischer esterification|Fišerove esterifikacije]].<ref>{{cite journal | author = Emil Fischer, Arthur Speier | title = Darstellung der Ester | journal = Chemische Berichte | volume = 28 | issue = 3 | pages = 3252–3258 | year =1895 | doi = 10.1002/cber.189502803176}}</ref><ref>{{cite journal | author = Offenhauer, Robert D. | title = The direct esterification of phenols | journal = Journal of Chemical Education | volume = 41 | issue = 1 | pages = 39 | year =1964 | doi = 10.1021/ed041p39| bibcode = 1964JChEd..41...39O}}</ref><ref>{{cite journal | author = Hocking, M.B. | title = Phenyl acetate preparation from phenol and acetic acid: Reassessment of a common textbook misconception | journal = Journal of Chemical Education | volume = 57 | issue = 7 | pages = 527 | year =1980 | doi = 10.1021/ed057p527| bibcode = 1980JChEd..57..527H}}</ref><ref name=Vogel>{{cite book|author1=Furniss, Brian |author2=Hannaford, Antony |author3=Smith, Peter |author4=Tatchell, Austin |title=Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.|year=1996|publisher=Longman Science & Technical|location=London|isbn=9780582462366|pages=[https://archive.org/details/TextbookOfPracticalOrganicChemistry5thEd/page/n719 695]–697 & 699–704|url=https://archive.org/details/TextbookOfPracticalOrganicChemistry5thEd}}</ref><ref name=salts>{{cite journal|last1=Tingle|first1=J. Bishop|title=Reports: Esterification|journal=American Chemical Journal|date=1906|volume=35|pages=368–369|url=https://books.google.com/books?id=S1xJAQAAMAAJ&pg=PA368|access-date=19 January 2016}}</ref> Pošto alkohol (koji deluje kao odlazeća grupa) i voda (koja deluje kao nukleofil) imaju slične p''K''<sub>a</sub> vrednosti, direktna i reverzna reakcija se takmiče jedna sa drugom. Kao i kod transesterifikacije, korišćenje velikog viška reaktanta (vode) ili uklanjanje jednog od proizvoda (alkohola) može podstaći reakciju unapred.

[[File:Fischer esterification-hydrolysis equilibrium.svg|center|Hidroliza estra katalizovana kiselinom i Fišerova esterifikacija se podudaraju sa dva pravca ravnotežnog procesa.]]
Bazna hidroliza estara, poznata kao [[saponification|saponifikacija]], nije ravnotežni proces; pun ekvivalent baze se troši u reakciji, pri čemu se proizvodi jedan ekvivalent alkohola i jedan ekvivalent karboksilatne soli. Saponifikacija estara [[fatty acid|masnih kiselina]] je industrijski važan proces, koji se koristi u proizvodnji sapuna.<ref name=wade />

Esterifikacija je reverzibilna reakcija. Estri se podvrgavaju [[hydrolysis|hidrolizi]] u kiselim i baznim uslovima. U kiselim uslovima, reakcija je reverzna reakcija [[Fischer esterification|Fišerove esterifikacije]]. U baznim uslovima, [[hydroxide|hidroksid]] deluje kao nukleofil, dok je alkoksid odlazeća grupa. Ova reakcija, [[saponifikacija]], je osnova za pravljenje sapuna.

:[[Image:Ester hydrolysis.svg|750px|Saponifikacija estra (bazna hidroliza)]]
Alkoksidna grupa takođe može biti zamenjena jačim nukleofilima kao što su [[amonijak]] ili primarni ili sekundarni [[amine|amini]] da bi se dobili [[amide|amidi]] (reakcija amonolize):
:{{chem2|RCO2R' + NH2R{{''}} → RCONHR{{''}} + R'OH}}

Ova reakcija obično nije reverzibilna. Umesto amina mogu se koristiti hidrazini i hidroksilamin. Estri se mogu konvertovati u [[isocyanate|izocijanate]] preko intermedijarnih [[hydroxamic acid|hidroksaminskih kiselina]]<ref>{{cite book |doi=10.1002/9780470772508.ch15|chapter=Hydroxamic acids |series=PATAI'S Chemistry of Functional Groups |year=1992 |last1=Munson |first1=James W. |pages=849–873 |isbn=9780470772508|editor=S. Patai|title=Acid Derivatives (1992), Volume 2}}</ref><ref>{{cite journal|author1=C. R. Hauser |author2=W. B. Renfrow Jr |title=Benzohydroxamic Acid|journal=Org. Synth.|year=1939|volume=19|page=15|doi=10.15227/orgsyn.019.0015}}</ref> u [[Lossen rearrangement|Losenovom preuređenju]].<ref>{{cite book |last1=Wang |first1=Zerong |title=Comprehensive organic name reactions and reagents |date=2010 |publisher=John Wiley & Sons, Inc. |isbn=9780471704508 |pages=1772–1776}}</ref><ref>{{cite journal|author=Yale, H. L. |journal=[[Chem. Rev.]]|year=1943|volume=33|pages= 209–256|doi=10.1021/cr60106a002|title=The Hydroxamic Acids|issue=3}}</ref><ref>{{cite journal|author1=Bauer, L. |author2=Exner, O. |journal=[[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]]|year=1974|volume=13|pages= 376|doi=10.1002/anie.197403761|title=The Chemistry of Hydroxamic Acids and N-Hydroxyimides|issue=6}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Shioiri|first1=Takayuki|title=Degradation Reactions|journal=Comprehensive Organic Synthesis|date=1991|volume=6|pages=795–828|isbn=9780080359298|doi=10.1016/B978-0-08-052349-1.00172-4}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Hauser|first1=C. R.|last2=Renfrow, Jr..|first2=W. B.|title=Benzohydroxamic Acid|journal=Organic Syntheses|date=1939|volume=19|pages=15|doi=10.15227/orgsyn.019.0015}}</ref>

Izvori ugljenikovih nukleofila, na primer, [[Grignard reagent|Grignardovi reagensi]]<ref>{{cite journal| doi = 10.1021/ja01331a065 | title = The Oxidation of Grignard Reagents | year = 1933 | last1 = Goebel | first1 = M. T. | last2 = Marvel | first2 = C. S. | journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 55 | issue = 4 | pages = 1693–1696}}</ref><ref>{{cite journal| doi = 10.1021/ed076p1427 | title = Grignard Reactions in "Wet" Ether | year = 1999 | last1 = Smith | first1 = David H. | journal = Journal of Chemical Education | volume = 76 | pages = 1427 | issue = 10|bibcode = 1999JChEd..76.1427S }}</ref><ref>{{cite book| title = Handbook of Grignard reagents |editor1=Gary S. Silverman |editor2=Philip E. Rakita | author = Philip E. Rakita | chapter = 5. Safe Handling Practices of Industrial Scale Grignard Ragents | pages = 79–88 | chapter-url = https://books.google.com/books?id=82CaxfY-uNkC&pg=PA80 | chapter-format = [[Google Books]] excerpt | year = 1996 | isbn = 0-8247-9545-8 | publisher = [[CRC Press]]}}</ref> i organolitijumova jedinjenja, lako se dodaju karbonilu.

=== Redukcija ===

U poređenju sa ketonima i aldehidima, estri su [[Carbonyl reduction#Trends in carbonyl reactivity|relativno otporni na redukciju]]. Uvođenje katalitičke hidrogenacije u ranom delu 20. veka predstavljao je proboj; estri masnih kiselina se hidrogenišu u [[fatty alcohol|masne alkohole]].
:{{chem2|RCO2R' + 2 H2 → RCH2OH + R'OH}}

Tipičan katalizator je [[copper chromite|bakar hromit]]. Pre razvoja [[catalytic hydrogenation|katalitičke hidrogenacije]], estri su redukovani u velikoj meri korišćenjem [[Bouveault–Blanc reduction|Buvo-Blankove redukcije]].<ref name = CONR>{{cite book|chapter = 109. Bouveault&ndash;Blanc Reduction|title = Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents|pages = 493–496|year = 2009|doi = 10.1002/9780470638859.conrr109|editor-first = Zerong|editor-last = Wang|isbn = 978-0-471-70450-8}}</ref><ref>{{cite journal |author1=Bouveault, L. |authorlink1=Louis Bouveault |author2=Blanc, G. | journal = [[Compt. Rend.]] | year = 1903 | volume = 136 | pages = 1676–1678 | title = Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants | language = French | trans-title = Preparation of primary alcohols by means of the corresponding acids | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3091c/f1676.image.langFR}}</ref><ref>{{cite journal |author1=Bouveault, L. |authorlink1=Louis Bouveault |author2=Blanc, G. | journal = [[Compt. Rend.]] | year = 1903 | volume = 137 | pages = 60–62 | title = Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants | language = French | trans-title = Preparation of primary alcohols by means of the corresponding acids}}</ref><ref>{{cite journal |author1=Bouveault, L. |authorlink1=Louis Bouveault |author2=Blanc, G. | journal = [[Bull. Soc. Chim. Fr.]] | year = 1904 | volume = 31 | pages = 666–672 | title = Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires correspondants | language = French | trans-title = Transforming saturated monobasic acids into the corresponding primary alcohols | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k5469971k/f670.image}}</ref><ref>{{cite journal |author1=Bouveault, L. |authorlink1=Louis Bouveault |author2=Blanc, G. | journal = [[Bull. Soc. Chim. Fr.]] | year = 1904 | volume = 31 | issue = 3 | pages = 1210–1213 | title = Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal | language = French | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k5469971k/f1214.image | trans-title = Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions}}</ref><ref>{{cite journal|title = Oleyl Alcohol|first1 = E. E.|last1 = Reid|first2 = F. O.|last2 = Cockerille|first3 = J. D.|last3 = Meyer|first4 = W. M.|last4 = Cox|first5 = J. R.|last5 = Ruhoff|journal = Organic Syntheses|year = 1935|volume = 15|pages = 51|doi = 10.15227/orgsyn.015.0051}}</ref><ref>{{cite journal|last1 = Adkins|first1 = Homer|authorlink1 = Homer Burton Adkins|last2 = Gillespie|first2 = R. H.|title = Oleyl alcohol|journal = Organic Syntheses|year = 1949|volume = 29|pages = 80|doi = 10.15227/orgsyn.029.0080}}</ref><ref name=Marvel>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.010.0062|journal=Organic Syntheses|volume=10|pages=62|year=1930|title=Lauryl Alcohol|first1=S. G. |last1=Ford|first2=C. S. |last2=Marvel}}</ref> Ovaj metod, koji je u velikoj meri zastareo, koristi natrijum u prisustvu izvora protona.

Posebno za fine hemijske sinteze, [[lithium aluminium hydride|litijum aluminijum hidrid]] se koristi za redukciju estara na dva primarna alkohola. Povezani reagens [[sodium borohydride|natrijum borohidrid]] je spor u ovoj reakciji. [[DIBAH]] redukuje estre u aldehide.<ref>{{cite web | author=W. Reusch | title=Carboxyl Derivative Reactivity | url=http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/crbacid2.htm#react2 | work=Virtual Textbook of Organic Chemistry | url-status=dead | archive-url=http://arquivo.pt/wayback/20160516073829/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/crbacid2.htm#react2 | archive-date=2016-05-16}}</ref>

Direktna redukcija da bi se dobio odgovarajući [[ether|etar]] je teška jer središnji [[hemiacetal|hemiacetal]] ima tendenciju da se razgradi dajući alkohol i aldehid (koji brzo redukuje da bi se dobio drugi alkohol). Reakcija se može postići korišćenjem [[triethylsilane|trietilsilana]] sa raznim Luisovim kiselinama.<ref>{{cite journal|last1=Yato|first1=Michihisa|last2=Homma|first2=Koichi|last3=Ishida|first3=Akihiko|title=Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate|journal=Tetrahedron|date=June 2001|volume=57|issue=25|pages=5353–5359|doi=10.1016/S0040-4020(01)00420-3}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Sakai|first1=Norio|last2=Moriya|first2=Toshimitsu|last3=Konakahara|first3=Takeo|title=An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers: A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr3/Et3SiH Catalytic System|journal=The Journal of Organic Chemistry|date=July 2007|volume=72|issue=15|pages=5920–5922|doi=10.1021/jo070814z|pmid=17602594}}</ref>

=== Klajzenova kondenzacija i srodne reakcije ===

Estri mogu biti podvrgnuti raznim reakcijama sa nukleofilima ugljenika. Reaguju sa viškom Grignardovog reagensa dajući tercijarne alkohole. Estri takođe lako reaguju sa [[enolate|enolatima]]. U [[Claisen condensation|Klajzenovoj kondenzaciji]],<ref>{{cite book | first = F. A. | last = Carey | year = 2006 | title = Organic Chemistry | url = https://archive.org/details/organicchemistry6th00care | url-access = registration | edition = 6th | publisher = McGraw-Hill | location = New York, NY | isbn = 0-07-111562-5}}</ref><ref>{{cite journal |author1=Claisen, L. |author2=Claparede, A. | title = Condensationen von Ketonen mit Aldehyden | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | year = 1881 | volume = 14 | issue = 2 | pages = 2460–2468 | doi = 10.1002/cber.188101402192 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906939/f871.chemindefer}}</ref><ref>{{ cite journal | author = Claisen, L. | title = Ueber die Einführung von Säureradicalen in Ketone | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | year = 1887 | volume = 20 | issue = 1 | pages = 655–657 | doi = 10.1002/cber.188702001150| url = https://zenodo.org/record/1425461 }}</ref><ref>{{cite journal |author1=Hauser, C. R. |author2=Hudson, B. E. Jr. | title = The Acetoacetic Ester Condensation and Certain Related Reactions | journal = Organic Reactions | year = 1942 | volume = 1 |pages=266–302 | doi = 10.1002/0471264180.or001.09 | url = https://www.scribd.com/doc/20632356/Organic-Reactions-v1#page=271 |isbn=0471264180}}</ref><ref>{{cite book |doi=10.1002/14356007.a09_565.pub2 |chapter=Esters, Organic |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |year=2005 |last1=Riemenschneider |first1=Wilhelm |last2=Bolt |first2=Hermann M. |isbn=3527306730 }}</ref> enolat jednog estra ('''1''') će napasti karbonilnu grupu drugog estra ('''2''') da bi dao tetraedarski intermedijer '''3'''. Intermedijer se kolapsira, istiskujući alkoksid (R'O<sup>−</sup>) i stvarajući β-keto estar '''4'''.

[[File:Claisen condensation - general mechanism.svg|center|Klajzenova kondenzacija uključuje reakciju estarskog enolata i estra da bi se formirao beta-keto estar.]]

Moguće su i ukrštene Klajzenovove kondenzacije, u kojima su enolat i nukleofil različiti estri. [[Intramolecular reaction|Intramolekularna]] Klajzenovova kondenzacija se zove [[Dieckmann condensation|Dikmanova kondenzacija]]<ref>{{cite book|doi=10.1002/9780470771099.ch8|chapter=Rearrangement and cyclization reactions of carboxylic acids and esters|title=PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters (1969)|pages=341–373|year=1969|last1=Kwart|first1=Harold|last2=King|first2=Kenneth|isbn=9780470771099|editor=S. Patai}}</ref><ref>{{cite journal |author1=Schaefer, J. P. |author2=Bloomfield, J. J. | title = The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation) | journal = Organic Reactions | year = 1967 | volume = 15 | pages = 1–203 | doi = 10.1002/0471264180.or015.01 |isbn=0471264180 }}</ref><ref>{{cite book | author = Janice Gorzynski Smith | title = Organic Chemistry | url = https://archive.org/details/organicchemistry00smit_600 | url-access = limited | edition = 2nd | year = 2007 | pages = [https://archive.org/details/organicchemistry00smit_600/page/n968 932]–933 | isbn = 978-0073327495}}</ref> ili Dikmanova ciklizacija, jer se može koristiti za formiranje prstenova. Estri se takođe mogu podvrgnuti kondenzaciji sa ketonskim i aldehid enolatima da bi se dobila β-dikarbonilna jedinjenja.<ref>Carey 2006, pp. 919–924.</ref> Specifičan primer ovoga je [[Baker–Venkataraman rearrangement|Bejker-Venkataramanovo preuređenje]],<ref name="baker1933">{{cite journal | last = Baker | first = W. | journal = [[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]] | year = 1933 | pages = 1381–1389 | doi = 10.1039/JR9330001381 | title = Molecular rearrangement of some o-acyloxyacetophenones and the mechanism of the production of 3-acylchromones }}</ref><ref name="venk1934">{{cite journal |author1=Mahal, H. S. |author2=Venkataraman, K. | journal = [[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]] | year = 1934 | pages = 1767–1769 | doi = 10.1039/JR9340001767 | title = Synthetical experiments in the chromone. group. XIV. Action of sodamide on 1-acyloxy-2-acetonaphthones }}</ref><ref name="os1952">{{cite journal | author = Wheeler, T. S. | title = Flavone | journal = [[Organic Syntheses]] | url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0478 | volume = 32 | pages = 72 | year = 1952 | doi = 10.15227/orgsyn.032.0072 }} ''(also in the [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/cv4p0478.pdf Collective Volume (1963) '''4''':　478 (PDF)]).''</ref><ref>{{cite journal | last1 = Jain | first1 = P. K. | journal = [[Synthesis (journal)|Synthesis]] | year = 1982 | pages = 221–222 | doi = 10.1055/s-1982-29755 | title = A Facile Baker-Venkataraman Synthesis of Flavones using Phase Transfer Catalysis | volume = 1982 | issue = 3   | last2 = Makrandi | first2 = J. K. }}</ref><ref>{{cite journal |author1= Kalinin, A. V. |author2=Da Silva, A. J. M. |author3=Lopes, C. C. |author4=Lopes, R. S. C. |author5=Snieckus, V.  | journal = [[Tetrahedron Letters]] | date = 1998 | volume = 39 | issue = 28 | pages = 4995–4998 | doi = 10.1016/S0040-4039(98)00977-0 | title = Directed ortho metalation – cross coupling links. Carbamoyl rendition of the Baker-Venkataraman rearrangement. Regiospecific route to substituted 4-hydroxycoumarins }}</ref><ref>{{cite journal|author1=Kraus, G. A. |author2=Fulton, B. S. |author3=Wood, S.H.  |title=Aliphatic acyl transfer in the Baker-Venkataraman reaction |journal=J. Org. Chem. |year=1984|volume= 49|issue=17 |pages=3212–3214|doi=10.1021/jo00191a033|url=http://lib.dr.iastate.edu/chem_pubs/711 }}</ref><ref>{{cite journal|author1=Reddy, B.P. |author2=Krupadanam, G.L.D. |title=The synthesis of 8-allyl-2-styrylchromones by the modified baker-venkataraman transformation |journal=J. Heterocycl. Chem. |year=1996|volume= 33|issue=6 |pages= 1561|doi=10.1002/jhet.5570330602}}</ref><ref>{{cite journal|author1=Kalinin, A.V. |author2=Sneckus, V. |title=4,6-Dimethoxy-3,7-dimethylcoumarin from ''Colchicum decaisnei''. Total synthesis by carbamoyl Baker-Venkataraman rearrangement and structural revision to isoeugenetin methyl ether |journal=Tetrahedron Lett. |year=1998|volume= 39|issue=28 |pages= 4999|doi=10.1016/S0040-4039(98)00978-2}}</ref><ref>{{cite journal|author1=Thasana, N. |author2=Ruchirawat, S. |title=The application of the Baker–Venkataraman rearrangement to the synthesis of benz[b]indeno[2,1-e]pyran-10,11-dione |journal=Tetrahedron Lett. |year=2002|volume=43|issue=25 |pages= 4515|doi=10.1016/S0040-4039(02)00818-3}}</ref><ref>{{cite journal|author1=Santos, C.M.M. |author2=Silva, A.M.S. |author3=Cavaleiro, J.A.S. |title=Synthesis of New Hydroxy-2-styrylchromones |journal=Eur. J. Org. Chem. |volume=2003 |issue=23 |year=2003|pages= 4575|doi=10.1002/ejoc.200300468|hdl=10198/3932 |hdl-access=free }}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Santos|first1=Clementina M.|last2=Silva|first2=Artur M. S.|date=2017|title=An Overview of 2-Styrylchromones: Natural Occurrence,Synthesis, Reactivity and Biological Properties|journal=Eur. J. Org. Chem.|volume=2017|issue=22|pages=3115–3133|doi=10.1002/ejoc.201700003|hdl=10198/14517|via=Reaxys|hdl-access=free}}</ref> u kome aromatični orto-aciloksi keton prolazi kroz intramolekularnu nukleofilnu acil supstituciju i naknadno preuređenje da bi se formirao aromatični β-diketon.<ref>Kürti and Czakó 2005, p. 30.</ref> [[Chan rearrangement|Čanovo preuređenje]]<ref>''Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters'' S. D. Lee, T. H. Chan, and K. S. Kwon ''[[Tetrahedron Lett.]]'' '''1984''',  ''25'', 3399-3402. ({{doi|10.1016/S0040-4039(01)91030-5}})</ref><ref>''First total synthesis of taxol 1.'' Functionalization of the B ring Robert A. Holton, Carmen Somoza, Hyeong Baik Kim, Feng Liang, Ronald J. Biediger, P. Douglas Boatman, Mitsuru Shindo, Chase C. Smith, Soekchan Kim, et al.; ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1994''', ''116(4)'', 1597-1598. ({{doi|10.1021/ja00083a066}})</ref> je još jedan primer preuređenja koji je rezultat reakcije intramolekularne nukleofilne acil supstitucije.

=== Druge estarske reaktivnosti ===

Estri reaguju sa nukleofilima na karbonilnom ugljeniku. Karbonil je slabo elektrofilan, ali ga napadaju jaki nukleofili (amini, alkoksidi, izvori hidrida, organolitijumova jedinjenja, itd.). C–H veze susedne karbonilu su slabo kisele, ali podležu deprotonaciji jakim bazama. Ovaj proces je onaj koji obično pokreće reakcije kondenzacije. Karbonil kiseonik u estrima je slabo bazičan, manje od karbonilnog kiseonika u amidima zbog rezonantne donacije elektronskog para iz azota u amidima, ali formira [[adduct|adukte]].

Što se tiče [[aldehydes|aldehida]], atomi vodonika na susednom ugljeniku (u „α poziciji“) karboksilnoj grupi u estrima su dovoljno kiseli da podležu deprotonaciji, što zauzvrat dovodi do raznih korisnih reakcija. Deprotonacija zahteva relativno jake baze, kao što su [[alkoxide|alkoksidi]]. Deprotonacija daje nukleofilni [[enolate|enolat]], koji može dalje da reaguje, na primer, [[Claisen condensation|Klajazenovom kondenzacijom]] i njenim intramolekularnim ekvivalentom, [[Dieckmann condensation|Dikmanovom kondenzacijom]]. Ova konverzija se koristi u [[malonic ester synthesis|sintezi estra malonske]] kiseline,<ref>{{cite book|last=House|first=Herbert O.|title=Modern Synthetic Reactions|publisher=W. A. Benjamin|year=1972|location=Menlo Park, CA.|isbn=0-8053-4501-9|url-access=registration|url=https://archive.org/details/modernsyntheticr0000hous}}</ref><ref name="heat condition">{{cite web | publisher = Organic Chemistry Portal | url = https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/malonic-ester-synthesis.shtm | title = Malonic Ester Synthesis | accessdate = 2007-10-26}}</ref> pri čemu diestar [[malonic acid|malonske kiseline]] reaguje sa elektrofilom (npr. [[alkyl halide|alkil halidom]]), a zatim se dekarboksilira. Druga varijacija je [[Fráter–Seebach alkylation|Frater-Sebahova alkilacija]].<ref>{{cite journal |last1=Fráter |first1=G. |last2= Müller|first2= U.|last3=Günther|first3=W.|year=1984 |title= The stereoselective α-alkylation of chiral β-hydroxy esters and some applications thereof|journal= [[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]|volume= 40|issue= 8|pages=1269–1277 |doi=10.1016/S0040-4020(01)82413-3 }}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Seebach|first1=Dieter|last2=Wasmuth|first2=Daniel|title=Herstellung von erythro-2-Hydroxybernsteinsäure-Derivaten aus Äpfelsäureester. Vorläufige Mitteilung|language=German|year=1980|volume=63|issue=1|journal=Helvetica Chimica Acta|doi=10.1002/hlca.19800630118|pages=197–200}}</ref><ref>{{cite book |title=Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis |first1= Bradford|last1= Mundy|first2=Michael|last2=Ellerd|first3=Frank|last3=Favaloro|publisher= [[John Wiley & Sons]]|year= 2005|isbn= 9780471228547|pages=252–253}}</ref><ref>{{Cite journal|first1=Michael|last1=Crimmins|first2=Grace|last2=Vanier|title=Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448|journal=Organic Letters|year=2006|volume=8|issue=13|pages=2887–2890|doi=10.1021/ol061073b|pmid=16774282}}</ref><ref>{{cite journal|first1=Sadagopan|last1=Raghavan|first2=Kailash|last2=Rathore|title=Asymmetric synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin|journal=[[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]|year=2009|volume=65|issue=48|pages=10083–10092|doi=10.1016/j.tet.2009.09.062}}</ref>

=== Druge reakcije ===

* Estri se mogu direktno pretvoriti u [[nitriles|nitrile]].<ref>{{Cite journal | doi=10.1016/S0040-4039(01)86746-0| title=A direct conversion of esters to nitriles| journal=Tetrahedron Letters| volume=20| issue=51| pages=4907| year=1979| last1=Wood | first1=J. L. | last2=Khatri | first2=N. A. | last3=Weinreb | first3=S. M.}}</ref>
* Metil estri su često podložni dekarboksilaciji u [[Krapcho decarboxylation|Krapčovoj dekarboksilaciji]].<ref name="Poon">{{Cite journal |last1=Poon |first1=Po. S. |last2=Banerjee |first2=Ajoy K. |last3=Laya |first3=Manuel S. |date=2011 |title=Advances in the Krapcho Decarboxylation |url=http://journals.sagepub.com/doi/10.3184/174751911X12964930076403 |journal=Journal of Chemical Research |language=en |volume=35 |issue=2 |pages=67–73 |doi=10.3184/174751911X12964930076403 |issn=1747-5198}}</ref><ref>{{Cite journal |last1=Hansen |first1=Thomas |last2=Roozee |first2=Jasper C. |last3=Bickelhaupt |first3=F. Matthias |last4=Hamlin |first4=Trevor A. |date=2022-02-04 |title=How Solvation Influences the S N 2 versus E2 Competition |journal=The Journal of Organic Chemistry |language=en |volume=87 |issue=3 |pages=1805–1813 |doi=10.1021/acs.joc.1c02354 |issn=0022-3263 |pmc=8822482 |pmid=34932346}}</ref> <ref>{{Cite journal |last1=Olejar |first1=Kenneth J. |last2=Kinney |first2=Chad A. |date=2021 |title=Evaluation of thermo-chemical conversion temperatures of cannabinoid acids in hemp (Cannabis sativa L.) biomass by pressurized liquid extraction |journal=Journal of Cannabis Research |language=en |volume=3 |issue=1 |page=40 |doi=10.1186/s42238-021-00098-6 |doi-access=free |issn=2522-5782 |pmc=8408919 |pmid=34465400}}</ref><ref>{{Cite journal |last1=Dunn |first1=Gerald E. |last2=Thimm |first2=Harald F. |date=1977-04-15 |title=Kinetics and mechanism of decarboxylation of some pyridinecarboxylic acids in aqueous solution. II |url=http://www.nrcresearchpress.com/doi/10.1139/v77-185 |journal=Canadian Journal of Chemistry |language=en |volume=55 |issue=8 |pages=1342–1347 |doi=10.1139/v77-185 |issn=0008-4042}}</ref><ref>{{Cite journal |last1=Krapcho |first1=A. Paul |last2=Weimaster |first2=J. F. |last3=Eldridge |first3=J. M. |last4=Jahngen |first4=E. G. E. |last5=Lovey |first5=A. J. |last6=Stephens |first6=W. P. |date=1978-01-01 |title=Synthetic applications and mechanism studies of the decarbalkoxylations of geminal diesters and related systems effected in dimethyl sulfoxide by water and/or by water with added salts |journal=The Journal of Organic Chemistry |volume=43 |issue=1 |pages=138–147 |doi=10.1021/jo00395a032 |issn=0022-3263}}</ref>
* Fenil estri reaguju na hidroksiarilketone u [[Fries rearrangement|Frajesovom rearanžmanu]].<ref>{{cite journal | title =  Über Homologe des Cumaranons und ihre Abkömmlinge |author1= Fries, K. |author2=Finck, G. | journal = [[Chemische Berichte]] | volume = 41 | issue = 3 | pages = 4271–4284 | year = 1908 | url =  https://zenodo.org/record/1426311 | doi = 10.1002/cber.190804103146|author1-link= Karl Theophil Fries }}</ref><ref>{{cite journal | title = Über ein Kondensationsprodukt des Cumaranons und seine Umwandlung in Oxindirubin |author1=Fries, K. |author2=Pfaffendorf, W. | journal = [[Chemische Berichte]] | volume = 43 | issue = 1 | pages = 212–219 | year = 1910 | url =  https://zenodo.org/record/1426389 | doi = 10.1002/cber.19100430131}}</ref><ref>March, J.  ''Advanced Organic Chemistry'', 3rd Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1985; S. 499ff.</ref><ref>Blatt, A. H. [[Organic Reactions|''Org. React.'']] '''1942''', ''1''.</ref>
* Specifični estri su funkcionalizovani sa α-hidroksilnom grupom u [[Chan rearrangement|Čanovom rearanžmanu]].
* Estri sa β-atomima vodonika mogu se konvertovati u alkene u [[ester pyrolysis|estarskoj pirolizi]].<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 3, p.30 ('''1955'''); Vol. 29, p.2 ('''1949'''). [http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV3P0030.pdf Link]</ref><ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 4, p.746 ('''1963'''); Vol. 38, p.78 ('''1958'''). [http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV4P0746.pdf Link]</ref><ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, p.235 ('''1973'''); Vol. 43, p.17 ('''1963'''). [http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0235.pdf Link]</ref>
* Parovi estara su spojeni da daju [[Alpha-hydroxy ketone|α-hidroksiketone]] u [[acyloin condensation|aciloinskoj kondenzaciji]].<ref>{{cite journal | title =  Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse | language = fr | trans-title = Effect of sodium on the ethers of single-function monobasic acids of the fatty series | author1=Bouveault, L. | author-link1 = Louis Bouveault | author2 = Locquin, R. | journal = [[Comptes rendus de l'Académie des sciences|Compt. Rend.]] | volume = 140 | pages = 1593–1595 | year = 1905  | url =  http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30949/f1689.table }}</ref><ref>{{cite journal | title = The Acyloin Condensation as a Cyclization Method  | author =  Finley, K. T. | journal =  [[Chem. Rev.]] | volume =  64 | issue = 5 | pages = 573–589 | year = 1964 | doi = 10.1021/cr60231a004 }}</ref><ref>Bloomfield, J. J.; Owsley, D. C.; Nelke, J. M. [[Organic Reactions|''Org. React.'']] '''1976''', ''23''.</ref>

=== Zaštitne grupe ===

Kao klasa, estri služe kao [[protecting group|zaštitne grupe]]<ref>{{cite book|title=Protecting Groups in Organic Synthesis|author=Theodora W. Greene |author2=Peter G. M. Wuts |publisher=J. Wiley|edition=3|year=1999|isbn=978-0-471-16019-9}}</ref><ref name="FMOC">{{Cite book|title = Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis|last1 = Chan|first1 = Weng C.|publisher = [[Oxford University Press]]|year = 2004|isbn = 978-0-19-963724-9|last2 = White|first2 = Peter D.}}</ref> za [[carboxylic acid|karboksilne kiseline]]. Zaštita karboksilne kiseline je korisna u sintezi peptida, da bi se sprečile samostalne reakcije bifunkcionalnih [[aminokiselina]]. Metil i etil estri su obično dostupni za mnoge aminokiseline; ''t''-butil estar ima tendenciju da bude skuplji. Međutim, ''t''-butil estri su posebno korisni jer, pod jako kiselim uslovima, ''t''-butil estri se podvrgavaju eliminaciji dajući karboksilnu kiselinu i [[isobutylene|izobutilen]], što pojednostavljuje obradu.

== Esterski mirisi ==
{| class="wikitable"
|-
! valign="top" align="left"| Ester
! valign="top" align="left"| Formula
! valign="top" align="left"| Miris / Pojava
|-
| [[Alil heksanoat]] 
| [[Датотека:Prop-2-enyl hexanoate.svg|75px]]
| [[Ananas]]
|-
| [[Benzil acetat]]
| [[Датотека:Benzyl acetate-structure.svg|75px]]
| [[Kruška]], [[jagoda]], [[jasmin]]
|-
| [[Bornil acetat]]
| [[Датотека:Bornyl acetate.svg|75px]]
| [[Bor (hemijski element)|Bor]]
|-
| [[Butil acetat]]
| [[Датотека:Butylacetat.svg|75px]]
|| [[Jabuka]], [[med]]
|-
| [[Butil butirat]]
| [[Датотека:Butyl butyrate2.svg|75px]]
|| [[Ananas]]
|-
| [[Butil propanoat]]
| 
|| [[Kruška]] (kapi)
|-
| [[Etil acetat]]
| [[Датотека:Ethyl-acetate-2D-skeletal.svg|75px]]
| Skidač laka za nokte, [[boja]], [[avion|modeli aviona]], adhezijski [[lepak]]
|- 
| [[Etil benzoat]]
| [[Датотека:Ethyl benzoate.svg|75px]]
| [[Slatko]], [[zimzelen]], [[voće]], medicinski preparati, [[trešnja]], [[grožđe]]
|-
| [[Etil butirat]]
| [[Датотека:Ethyl butyrate2.svg|75px]]
| [[Banana]], [[ananas]], [[jagoda]]
|-
| [[Etil heksanoat]] 
| [[Датотека:Ethyl-hexanoate.svg|75px]]
| [[Ananas]], zelena [[banana]]
|-
| [[Etil cinamat]]
| [[Датотека:Ethyl-cinnamate.svg|75px]]
| [[Cimet]]
|-
| [[Etil format]]
| [[Датотека:Ethyl-formate.svg|75px]]
| [[Limun]], [[rum]], [[jagoda]]
|-
| [[Etil heptanoat]]
| [[Датотека:Ethyl-heptanoate.svg|75px]]
| [[Marelica]], [[trešnja]], [[grožđe]], [[malina]]
|-
| [[Etil izovalerat]]
| [[Датотека:Ethyl-isovalerate.svg|75px]]
| [[Jabuka]]
|-
| [[Etil laktat]] 
| [[Датотека:Ethyl lactate.svg|75px]]
| [[Maslac]], [[kajmak]]
|-
| [[Etil nonanoat]]
| [[Датотека:Ethyl-nonanoate-2D-skeletal.svg|75px]]
| [[Grejpfrut]]
|-
| [[Etil pentanoat]]
| [[Датотека:Ethyl valerate.svg|75px]]
| [[Jabuka]]
|-
| [[Geranil acetat]]
| [[Датотека:Geranyl-acetate.svg|75px]]
| [[Muškatla]]
|-
| [[Geranil butirat]]
| [[Датотека:Geranyl butyrate.svg|75px]]
| [[Višnja]]
|-
| [[Geranil pentanoat]]
| [[Датотека:Geranyl pentanoate.svg|75px]]
| [[Jabuka]]
|-
| [[Izobutil acetat]]
| [[Датотека:Isobutyl-acetate.svg|75px]]
| [[Višnja]], [[malina]], [[jagoda]]
|-
| [[Izobutil format]]
| [[Датотека:Isobutyl formate.svg|75px]]
| [[Malina]]
|-
| [[Izoamil acetat]]
| [[Датотека:Isoamyl acetate.svg|75px]]
| [[Kruška]], [[banana]] 
|-
| [[Izopropil acetat]] 
| [[Датотека:Isopropyl acetate.svg|75px]]
| [[Voće]]
|-
| [[Linalil acetat]]
| [[Датотека:Linalyl acetate.svg|75px]]
| [[Lavanda]], [[kadulja]]
|-
| [[Linalil butirat]]
| [[Датотека:Linalyl butyrate.svg|75px]]
| [[Kruška]]
|-
| [[Linalil format]]
| [[Датотека:Linalyl formate.svg|75px]]
| [[Jabuka]], [[kruška]]
|-
| [[Metil acetat]]
| [[Датотека:Methyl-acetate-2D-skeletal.svg|75px]]
| [[Lepak]]
|-
| [[Metil antranilat]]
| [[Датотека:Methyl anthranilate.svg|75px]]
| [[Grejpfrut]], [[jasmin]]
|-
| [[Metil benzoat]]
| [[Датотека:Methyl benzoate.svg|75px]]
| [[Voće]], [[jilang jilang]], [[fejoa]]
|-
| [[Metil butirat]] (metil-butanoat)
| [[Датотека:Buttersauremethylester.svg|75px]]
| [[Ananas]], [[jabuka]], [[jagoda]]
|-
| [[Metil cinamat]]
| [[Датотека:methyl cinnamate.svg|75px]]
| [[Jagoda]]
|-
| [[Metil pentanoat]] (metil valerat)
| [[Датотека:Methyl pentanoate.svg|75px]]
| [[Cvijet|Cvjetovi]]
|-
| [[Metil fenilacetat]]
| [[Датотека:Methyl phenylacetate.svg|75px]]
| [[Med]]
|-
| [[Metil salicilat]] ([[zimzelen]]ovo ulje)
| [[Датотека:Methyl salicylate.svg|75px]]
| Moderno [[pivo]], [[zimzelen]], [[germolen]]
|-
| [[Nonil kaprilat]]
| [[Датотека:Nonyl caprylate.svg|75px]]
| [[Narandža]]
|-
| [[Oktil acetat]]
| [[Датотека:Octyl acetate.svg|75px]]
| [[Voće]], [[narandža]]
|-
| [[Oktil butirat]]
| [[Датотека:Octyl butyrate.svg|75px]]
| [[Paškanat]]
|-
| [[Amil acetat]] (pentil-acetat)
| [[Датотека:Amyl acetate.svg|75px]]
| [[Jabuka]], [[banana]]
|-
| [[Pentil butirat]] (amil-butirat)
| [[Датотека:Pentyl butyrate.svg|75px]]
| [[Marelica]], [[kruška]], [[ananas]]
|-
| [[Pentil heksanoat]] (amil-kaproat)
| [[Датотека:Pentyl hexanoate.svg|75px]]
| [[Jabuka]], [[ananas]]
|-
| [[Pentil pentanoat]] (amil-valerat)
| [[Датотека:Pentyl pentanoate.svg|75px]]
| [[Jabuka]]
|-
| [[Propil acetat]]
| [[Датотека:Propyl acetate.svg|75px]]
| [[Kruška]]
|-
| [[Propil heksanoat]]
| [[Датотека:Propyl-hexanoate.svg|75px]]
| [[Kupina]], [[ananas]], [[sir]], [[vino]]
|-
| [[Propil izobutirat]]
| [[Датотека:Propyl isobutyrate.svg|75px]]
| [[Rum]]
|-
| [[Terpenil butirat]]
| [[Датотека:Terpenyl butyrate.svg|75px]]
| | [[Višnja]]
|}

== Reference ==
{{reflist|}}

== Spoljašnje veze ==
{{Commonscat-lat|Esters}}
* [https://web.archive.org/web/20151103041623/http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html Uvod u estre]
* [https://web.archive.org/web/20150923202951/http://www.chm.bris.ac.uk/motm/ethylacetate/ethylh.htm Etil acetat i drugi estri]
* [https://web.archive.org/web/20100416060051/http://www.forearthonline.com/allgreenplanet/moreaboutesters.html Primer komercijalne upotrebe estara]
* -{[https://web.archive.org/web/20151103041623/http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html An introduction to esters]}-
* -{[https://web.archive.org/web/20150923202951/http://www.chm.bris.ac.uk/motm/ethylacetate/ethylh.htm Molecule of the month: Ethyl acetate and other esters]}-

{{Funkcionalne grupe-lat}}
{{Authority control-lat}}

[[Категорија:Естри]]
[[Категорија:Германизми|Естар]]