Извор странице Masna kiselina

[[Датотека:rasyslami.jpg|мини|right|300px|Tri dimenziona reprezentacija masnih kiselina]]
{{Masti-lat}}
'''Masne kiseline''' su jedinjenja koja ulaze u sastav masti i ulja. U [[Hemija|hemiji]], posebno [[Biohemija|biohemiji]], masna kiselina je [[karboksilna kiselina]], uglavnom sa dugim nerazgranatim nizom (lancem). Najčešće je reč o lancima sa parnim brojem ugljenikovih atoma, od 4 do 30, najviše 36 C-atoma. Razlog parnom broju jeste što njihova [[biosinteza]] uključuje [[acetil koenzim A]], koji daje doprinos  od dva atoma ugljenika.<ref name="isbn0-8342-1342-7">{{Cite book-lat|author=|title=Fatty Acid and Lipid Chemistry|publisher=Springer Verlag|location=Berlin|year=1996|pages=|id={{ISBN|0-8342-1342-7}}|oclc=|doi=|accessdate=}}</ref><ref name="isbn0-8493-7261-5">{{Cite book-lat|author=Chow, Ching Kuang|title=Fatty acids in foods and their health implications|publisher=CRC Press|location=Boca Raton|year=2008|pages=|id={{ISBN|0-8493-7261-5}}|oclc=|doi=|accessdate=}}</ref>

Masne kiseline mogu biti [[Zasićene masne kiseline|zasićene]] ili [[Nezasićene masne kiseline|nezasićene]], u zavisnosti da li poseduju dvostruku vezu. Pojam zasićene masne kiseline govori da, osim u karboksilnoj grupi, gde je karbonilni ugljenik vezan za kiseonik, nema dvostrukih veza. Od nezasićenih, u mastima se mogu naći one koje sadrže dvostruke i trostruke veze, kao i istovremeno prisustvo i dvostrukih i trostrukih veza. Masne kiseline životinjskog porekla ukoliko su nezasićene, sadrže do 6 dvostrukih veza. S druge strane, u strukturi biljaka pored zasićenih i nezasićenih (sa jednom ili više dvostrukih veza), pronađene su i kiseline sa trostrukom vezom, ali i epoksi-, hidroksi- i keto-grupama, kao i sa ciklopentanovim prstenom. 

Masne kiseline se industrijski proizvode putem [[hidroliza|hidrolize]] [[ester]]skih veza [[mast]]i ili bioloških ulja (koji su zapravo [[triglicerid]]i), uklanjanjem [[alkohol]]a [[glicerol]]a.

Masne kiseline spadaju u grupu [[Uljne hemikalije|uljnih hemikalija]].

== Fizička svojstva ==

Masne kiseline su uglavnom mono-karbonske kiseline, koje imaju između 4 i 36 ugljenikovih atoma, obično su pravog niza i parnog broja C atoma.

Masne kiseline se sastoje iz hidrofobnog dela – dugačkog ugljeničnog niza, i iz hidrofilnog dela – polarne karboksilne grupe. Karboksilna grupa pokazuje veliku sklonost ka dimerizaciji zahvaljujući prisustvu OH-grupe i CO-grupe, zbog čega se smanjuje i onako mala rastvorljivost u vodi.

[[Fizika|Fizička]] svojstva masnih kiselina zavise od dužine lanca, stepenu nezasićenosti i razgranatosti lanca.<ref name="isbn0-8342-1342-7" /> Uglavnom su slabo rastvorne u vodi, a dobro rastvorne u nepolarnim organskim rastvaračima, poput benzena. Objašnjenje za to jeste da kada se ugljovodonični niz nađe u polarnom rastvaraču, može izuvijati dajući manje ili više kompaktan molekul, stabilizovan intramolekulskim hidrofobnim kontaktima. Za razliku od toga, u nepolarnom rastvaraču može doći do intermolekulskih hidrofobnih interakcija pri čemu se molekuli manje ili više izduženi. U tabeli 1 dati su primeri nekoliko viših masnih kiselina sa, između ostalog, njihovom rastvorljivošću u različitim rastvaračima.

Sa povećanjem dužine niza, smanjuje se rastvorljivost masnih kiselina, tako da se samo sirćetna i buterna kiselina mešaju sa vodom u neograničenom odnosu, dok ostalim kiselinama rastvorljivost naglo opada. Najbolji rastvarač za masne kiseline je dietil-etar. 
{| class="wikitable"
|+
!Struktura
!Tačka topljenja (℃)
!Voda
!Benzen
|-
|<chem>CH3(CH2)10COOH</chem>
|44,2
|0,0630
|2600
|-
|<chem>CH3(CH2)12COOH</chem>
|53,9
|0,0240
|874
|-
|<chem>CH3(CH2)14COOH</chem>
|63,1
|0,0083
|348
|-
|<chem>CH3(CH2)16COOH</chem>
|69,6
|0,0034
|124
|}
Iz tabelarnog prikaza vidi se da tačka topljenja masnih kiselina linearno raste sa povećanjem broja ugljenikovih atoma. Ta činjenica je dokaz da u stabilizaciji molekula učestvuju i privlačne sile ugljovodoničnih nizova masnih kiselina. Zasićene masne kiselina sa neparnim brojem ugljenikovih atoma i razgranatim nizom imaju nešto niže temperature topljenja od odgovarajućih kiselina sa normalnim nizom, što ukazuje na dobro pakovanje bočnih metil-grupa u kristalnu rešetku. Nezasićene masne kiseline imaju niže tačke topljenja, uz pravilo da su temperature još niže ukoliko ima veći broj dvostrukih veza ili ukoliko su one bliže centru ugljovodoničnog niza.

== Nomenklatura ==
[[IUPAC номенклатура|IUPAC nomenklatura]] masnih kiselina se navodi prema standardnoj Ženevskoj sistematizaciji, izvodeći iz imena [[Угљоводоник|ugljovodonika]] koji ima isti broj ugljenikovih atoma. Prema tome, imenu ugljovodonika (koje je izvedeno iz grčkih brojeva) sa istim brojem C-atoma dodaje se sufiks -ska i reč kiselina.

Na primer, [[Пентанска киселина|pentanska kiselina]] (C5) ima pet ugljenikovih atoma, to je niža masna kiselina, a izvodi se iz ugljovodonika [[Пентан|pentana]]. Međutim, ova kiselina ima trivijalno ime [[Валеријанска киселина|valerijanska]] jer se u prirodi nalazi u biljci [[Valerijana|valerijani]]. 

Broj dvostrukih veza u masnoj kiselini označava se modifikovanjem prefiksa. Tako se [[oleinska kiselina]] sa jednom dvostrukom vezom zove oktadecenska kiselina; [[linolna kiselina]] sa dve dvostruke veze oktadekandienska kiselina itd. Položaj [[Двострука веза|dvostruke veze]] označava se brojem prvog ugljenikovog atoma te veze, počinjući numerisanje ugljenikovihatoma od [[Karboksilna grupa|karboksilne grupe]], pri čemu je ugljenikov atom karboksilne grupe C1.

Skraćena oznaka masnih kiselina se predstavlja u vidu zapisa npr. 12:0, što predstavlja broj ugljenikovih atoma i broj dvostrukih veza. Ukoliko, pak u strukturi postoji [[Двострука веза|dvostruka veza]], neophodno je naznačiti na kom ugljenikovom atomu se ona i nalazi. Primer [[Palmitoleinska kiselina|palmitoleinske kiseline]] (cis-9-heksadecenoinska kiselina) 16:1(∆9). Ipak, veoma su zastupljeni gorepomenuti trivijalni nazivi, koji uglavnom potiču od [[Derivat (hemija)|derivata]]. Tako imamo, primera radi, [[Palmitinska kiselina|palmitinsku kiselinu]], budući da se nalazi u drveću [[Palme|palmi]], [[Stearinska kiselina|stearinsku kiselinu]] ({{Jez-grč-lat|stear}}, u prevodu tvrda mast)...

== Vrste masnih kiselina ==
=== Zasićene masne kiseline ===
''' Zasićene masne kiseline ''' ne sadrže dvostruke kovalentne veze ili druge funkcionalne grupe u molekularnom lancu. Sam pojam "zasićen" se odnosi na [[vodonik]] koji je u maksimalnom mogućem broju vezan na ugljenikove atome u lancu (osim kod karboksilne grupe -{-COOH}-). Drugim riječima, zato što je ugljenik 4-valentan, na svakom atomu ugljenika vežu se druga dva atoma ugljenika i po dva atoma vodonika, osim na drugom kraju lanca masne kiseline (-{CH}-<sub>3</sub>-). 

Zasićene masne kiseline formiraju ravne lance atoma, i kao rezultat toga mogu se zgusnuto skladištiti u organizmu, što povećava količinu energije po jedinici zapremine. Masno tkivo čoveka i životinja sadrži velike količine dugolančanih zasićenih masnih kiselina. 

Skraćeni opisni naziv masnih kiselina sadrži samo broj atoma ugljenika i broj dvostrukih veza u njima (npr. -{C}-18:0 ili 18:0 - stearinska kiselina sadrži 18 atoma ugljenika i 0 dvostrukih veza između atoma ugljenika, dok C18:1 - oleinska kiselina sadrži osim 18 atoma ugljenika i jednu dvostruku vezu, te je ona nezasićena masna kiselina).

{| class="wikitable"
|+ Primeri zasićenih masnih kiselina
|-
! Ime || [[Hemijska struktura]] || -{''C'':''D''}-
|-
| [[Laurinska kiselina]] (dodekadska) || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub>COOH}- || 12:0
|-
| [[Miristinska kiselina]] (tetradekadska) || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>12</sub>COOH}- || 14:0
|-
| [[Palmitinska kiselina]] (heksadekadska) || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH}- || 16:0
|-
| [[Stearinska kiselina]] (oktadekadska) || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH}- || 18:0
|-
| [[Arahidska kiselina]] (eikozanoidna) || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>18</sub>COOH}- || 20:0
|-
| [[Behenijska kiselina]] (dokozanoidna) || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>20</sub>COOH}- || 22:0
|-
| [[Lignocerinska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>22</sub>COOH}- || 24:0
|-
| [[Kerotinska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>24</sub>COOH}- || 26:0
|}

=== Nezasićene masne kiseline ===
[[Датотека:Isomers of oleic acid.png|мини|300px|right|Poređenje ''trans'' izomera (gore) [[Elaidinska kiselina]] i ''cis''-izomera [[oleinska kiselina]].]]
''' Nezasićene masne kiseline ''' su kiseline sličnog oblika, osim što postoji jedna ili više [[Alkeni|alkenskih]] funkcionalnih grupa unutar lanca gde svaki alken zamenjuje jednostruku ugljenikovu vezu -{"-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-"}- u delu lanca sa [[Kovalentna veza|dvostrukom vezom]] -{"-CH=CH-"}-. 

Takve dvostruke veze mogu biti formirane u ''[[cis]]'' ili ''[[trans]]'' konfiguraciji.

; ''cis'' : ''Cis'' konfiguracija ima dva atoma vodonika na istoj strani dvostruke veze. Krutost dvostruke veze zamrzava njihovu konformaciju, a "cis" forma izomera uzrokuje da se lanac presavija. To ograničava konformacionu slobodu masne kiseline. Što je više dvostrukih veza u ''cis'' obliku, to je manja lanac savitljiv. Kada lanac ima mnogo ''cis'' veza, postaje izrazito zakrivljen u svim mogućim konformerima. Na primer [[oleinska kiselina]], koja ima jednu dvostruku vezu ima manji pregib u lancu od [[Linolna kiselina|linolne kiseline]] s dve dvostruke veze. [[Linolenska kiselina]], koja ima tri dvostruke veze, posve je zavinuta u obliku kuke. Učinak svega ovoga je da u ograničenom okruženju, kao kada su masne kiseline deo [[Fosfolipidi|fosfolipida]] u lipidnom dvosloju, ili triglicerida u kapljici lipida, "cis" veza ograničava sposobnost masne kiseline da se uskladišti u manjem prostoru, te na taj način utiče na [[Tačka topljenja|tačku topljenja]] membrane ili masnoće.

; ''trans'' : ''Trans'' konfiguracija, suprotno od gore opisane, ima dva susjedna atoma vodonika vezana na suprotnim stranama dvostruke veze. Rezultat toga je da ne oblikuje lanac koji je savijen, te je oblik sličan ravnom lancu kao što je u zasićenim masnim kiselinama.
 
U prirodi se nezasićene masne kiseline pojavljuju samo u "cis" formi. "Trans" oblik isključivo nastaje uticajem čoveka i njegove namere da prerađuje masnoće (npr. [[Hidrogenizacija|hidrogenizacijom]]).

Ove razlike u geometriji između "cis" i "trans" oblika nezasićenih masnih kiselina, te između zasićenih i nezasićenih masnih kiselina igraju vrlo značajnu ulogu u biološkim procesima (npr. u ljudskom tijelu) i u izgradnji bioloških struktura (u izgradnji ćelijske membrane).

Dok kod zasićenih masnih kiselina ne postoje dvostruke veze, položaj dvostruke veze kod nezasićenih masnih kiselina je bitan za njihova svojstva. Zbog toga govorimo o početku i kraju lanca tih kiselina. Početak je mesto gde se nalazi karboksilna grupa --{COOH}-, dok je kraj mesto na lancu gde se nalaze vezana tri atoma vodonika na atomu ugljenika (-{CH}-<sub>3</sub>-). Kraj se naziva [[omega]] (ω), te prema mestu prve dvostruke veze od tog kraja govorimo o [[omega-3]], [[omega-6]] ili o [[omega-9]] masnim kiselinama.

{| class="wikitable"
|+ Primeri nezasićenih masnih kiselina
|-
! Trivijalno ime || Hemijska struktura || Δ<sup>''x''</sup> || -{''C'':''D''}- || ''n''−''x''
|-
|[[Miristoleinska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH}- || ''cis''-Δ<sup>9</sup> || 14:1 || ''n''−5
|-
|[[Palmitoleinska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH}- || ''cis''-Δ<sup>9</sup> || 16:1 || ''n''−7
|-
|[[Sapienska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH}- || ''cis''-Δ<sup>6</sup> || 16:1 || ''n''−10
|-
|[[Oleinska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH}- || ''cis''-Δ<sup>9</sup> || 18:1 || [[omega-9 masna kiselina|''n''−9]]
|-
|[[Linolna kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH}- || ''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup> || 18:2 || [[omega-6 masna kiselina|''n''−6]]
|-
|[[Alfa-linoleinska kiselina|α-Linoleinska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH}- || ''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup> || 18:3 || [[omega-3 masna kiselina|''n''−3]]
|-
|[[Arahidonska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH}-<ref name="urlArachidonic acid">{{cite web-lat | url = http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Arachidonic+Acid&Units=SI | title = Arachidonic acid | format = | work = | accessdate = }}</ref> || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>5</sup>Δ<sup>8</sup>,Δ<sup>11</sup>,Δ<sup>14</sup> || 20:4 || [[omega-6 masna kiselina|''n''−6]]
|-
|[[Eikozapentaenoinska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH}- || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>5</sup>,Δ<sup>8</sup>,Δ<sup>11</sup>,Δ<sup>14</sup>,Δ<sup>17</sup> || 20:5 || [[omega-3 masna kiselina|''n''−3]]
|-
|[[Erukinska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>11</sub>COOH}- || ''cis''-Δ<sup>13</sup> || 22:1 || [[omega-9 masna kiselina|''n''−9]]
|-
|[[Dokozaheksaenoinska kiselina]] || -{CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH}-  || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>4</sup>,Δ<sup>7</sup>,Δ<sup>10</sup>,Δ<sup>13</sup>,Δ<sup>16</sup>,Δ<sup>19</sup> || 22:6 || [[omega-3 masna kiselina|''n''−3]]
|}

Dakle, linolenska, eikozapentaenoinska i dokozaheksaenoinska kiselina su omega-3 masne kiseline; linolna i arahidonska su omega-6; a oleinska i erukinska kiselina su omega-9 masne kiseline.

Razlika između zasićenih i nezasićenih kiselina gledajući isti broj atoma ugljenika, je u dvostrukim vezama, te skladno tome u manjem broju atoma vodonika za dva (npr. stearinska -{C<sub>18</sub>H<sub>36</sub>O<sub>2</sub>}- za razliku od oleinske -{C<sub>18</sub>H<sub>34</sub>O<sub>2</sub>}-).

=== Esencijalne masne kiseline ===
{{main-lat|Esencijalne masne kiseline}}
Ljudsko telo može sintetisati sve masne kiseline koje mu trebaju za rast i život osim dve, a to su [[Linolna kiselina|linolna]] i [[linolenska kiselina]]. Zato ih nazivamo esencijalnim jer su vrlo važne za naš organizam i moramo ih unositi putem hrane. One su široko rasprostranjene u biljnoj i životinjskoj hrani (u uljnom obliku). U našem organizmu one pomažu pravilnom radu ćelija i organa, a od njih se stvaraju jedinjenja slična hormonima koji upravljaju širokim spektrom životnih funkcija, kao što su krvni pritisak, zgrušavanje krvi, nivo lipida u krvi (masnoća), imunološko stanje, te upalni odgovor na pretnju infekcije.

Esencijalne masne kiseline su ''višestruko nezasićene masne kiseline'' i od njih se u organizmu stvaraju nizovi omega-6 i omega-3 masnih kiselina. Ljudski organizam može jednostavno proizvesti zasićene masne kiseline ili jednostruko nezasićene masne kiseline s dvostrukom vezom na devetom atomu ugljenika brojeći od kraja lanca (omega-9 kiseline), ali ne može stvoriti dvostruku vezu na šestom ili trećem atomu ugljenika zbog nepostojanja enzima koji bi to omogućio.

Esencijalne masne kiseline regulišu krvni pritisak i ojačavaju imunski sistem jer se pomoću njih stvaraju jedinjenja kao što su [[prostaglandin]]i. U mozgu se nalaze povećane količina derivata linolne i linolenske kiseline. Neravnoteža ili pomanjkanje omega-3 kiselina u odnosu na količinu omega-6 (danas se pretpostavlja da je ispravan odnos tih dviju kiselina 1 : 2) je krivac za mnoge bolesti kao što su: [[depresija]] i poremećaji ponašanja (uključujući nasilje), [[Diabetes mellitus|dijabetes 2. tipa]] (staračka šećerna bolest), [[Reumatoidni artritis|artritis]] i [[Rak (bolest)|rak]].

=== Transmasne kiseline ===

Transmasne kiseline su nezasićene masne kiseline koje sadrže ''trans'' dvostruku vezu između atoma ugljenika koja čini lanac molekule manje zakrivljenim u odnosu na masne kiseline sa ''cis'' dvostrukom vezom. Takve 'trans' strukture nastaju industrijskom preradom, postupkom koji se naziva [[hidrogenizacija]] biljnih ulja.

Istraživanja pokazuju da transmasne kiseline u nedostatku esencijalnih masnih kiselina zauzmu njihovo mesto u vitalnim procesima i uzrokuju cirkulacijske bolesti kao što su [[arterioskleroza]] i bolest srčanog mišića.

=== Slobodne masne kiseline ===

Masne kiseline mogu biti povezane ili pridružene drugim molekulima kao što su [[triglicerid]]i ili [[fosfolipid]]i. Ako nisu povezane, nazivamo ih ''slobodnim'' masnim kiselinama.
Slobodne masne kiseline nastaju razlaganjem triglicerida na početne komponente, masne kiseline i [[glicerol]].

Slobodne masne kiseline su važan izvor energije za mnoga tkiva, jer mogu dostaviti relativno velike količine [[Adenozin-trifosfat|ATP]]-a. Gorivo za ćelije može biti [[glukoza]] ili masne kiseline. Veći broj tipova ćelija daju prednost masnim kiselinama (ćelije srca, mišića). S druge strane, mozak ne može koristiti kiseline već koristi glukozu ili [[ketonska tela]] (ketonska tela se stvaraju u jetri putem metabolizma masnih kiselina za vreme gladovanja ili za vreme niskog unosa [[Ugljeni hidrati|ugljenih hidrata]]).

== Masne kiseline u prehrambenim masnoćama ==

Sledeća tablica prikazuje udeo masnih kiselina i [[holesterol]]a u svakodnevnim prehrambenim masnoćama.<ref>{{Cite book-lat  | title=McCance & Widdowson's The Composition of Foods | chapter=Fats and Oils | author=Food Standards Agency | publisher=Royal Society of Chemistry | year=1991}}</ref><ref>{{cite web-lat | url=http://www.efn.org/~sundance/fats_and_oils.html | title=More Than You Wanted To Know About Fats/Oils | author=Ted Altar | accessdate = 31. 8. 2006. | publisher=Sundance Natural Foods Online}}</ref>

{| class="wikitable" |
|+ 
! !! zasićene !! jednostruko nezasićene !! višestruko nezasićene !! holesterol !! Vitamin E
|-
| || align="center" | -{g/100g}- || align="center" | -{g/100g}- || align="center" | -{g/100g}- || align="center" | -{mg/100g}- || align="center" | -{mg/100g}-
|-
| colspan="6" | '''''Masnoće životinjskog porekla'''''
|-
| [[Svinjska mast]] || align="right" | 40.8 || align="right" | 43.8 || align="right" | 9.6 || align="right" | 93 || align="right" | 0.00
|-
| [[Maslac]] || align="right" |  54.0 || align="right" |  19.8 || align="right" |  2.6 || align="right" |  230 || align="right" |  2.00
|-
| colspan="6" | '''''Biljne masnoće'''''
|-
| [[Ulje kokosa]] || align="right" |  85.2 || align="right" |  6.6 || align="right" |  1.7 || align="right" |  0 || align="right" |  .66
|-
| [[Palmino ulje]] || align="right" |  45.3 || align="right" |  41.6 || align="right" |  8.3 || align="right" |  0 || align="right" |  33.12
|-
| [[Ulje pamučnog semenja]] || align="right" |  25.5 || align="right" |  21.3 || align="right" |  48.1 || align="right" |  0 || align="right" |  42.77
|-
| [[Ulje pšeničnih klica]] || align="right" |  18.8 || align="right" |  15.9 || align="right" |  60.7 || align="right" |  0 || align="right" |  136.65
|-
| [[Sojino ulje]] || align="right" |  14.5 || align="right" |  23.2 || align="right" |  56.5 || align="right" |  0 || align="right" |  16.29
|-
| [[Maslinovo ulje]] || align="right" |  14.0 || align="right" |  69.7 || align="right" |  11.2 || align="right" |  0 || align="right" |  5.10
|-
| [[Kukuruzno ulje]] || align="right" |  12.7 || align="right" |  24.7 || align="right" |  57.8 || align="right" |  0 || align="right" |  17.24
|-
| [[Ulje suncokreta]] || align="right" |  11.9 || align="right" |  20.2 || align="right" |  63.0 || align="right" |  0 || align="right" |  49.0&nbsp;
|-
| [[Šafranovo ulje]] || align="right" |  10.2 || align="right" |  12.6 || align="right" |  72.1 || align="right" |  0 || align="right" |  40.68
|-
| [[Repičino ulje]] || align="right" |  5.3 || align="right" |  64.3 || align="right" |  24.8 || align="right" |  0 || align="right" |  22.21
|}

== Račvaste i ciklične masne kiseline ==
Što se tiče drugih prirodnih masnih kiselina, postoje i masne kiseline koje su račvaste strukture. Primer takve je zasićena [[Tuberkulostearinska kiselina|tuberkulostearinska]] (10-metiloktadekanska) kiselina, viša masna kiseline, za koju je karakteristično to što je proizvode bakterije [[Actinomycetales|aktinomicete]], a sam naziv je dobila kada je prvi put izolovana [[1927]]. godine iz bacila tuberkuloze ({{Jez-lat-lat|Mycobacterium tuberculosis}}).

[[Taririnska kiselina|Taririnska]] ili 6-oktadecinska kiselina je prirodna masna kiselina koja sadrži [[Trostruka veza|trostruku vezu]]. To je ne tako redak primer, ali javljaju se gotovo isključivo samo kod biljaka.

Masne kiseline pored hidroksilne grupe u okviru karboksilne grupe mogu da sadrže OH-grupu i na nekom drugom ugljenikovom atomu i onda se nazivaju hidroksi kiseline. Primer je [[ricinolna kiselina]], 12-hidroksi, cis-9-oktadecenska. Ricinolna kiselina čini 80-90% količinskog udela [[Ricinus|ricinusovog]] [[Ricinusovo ulje|ulja]], a kao i druge hidroksi-kiseline, optički je aktivna, pa je i samo ulje [[Optička aktivnost|optički aktivno]] i veoma [[Вискозност флуида|viskozno]]. Ricinusovo ulje se koristi u medicini za lečenje i kao pomoćno sredstvo kod mnogih oboljenja, najpoznatije je njegovo [[Purgativi|purgativno dejstvo]], ali se još više koristi u kozmetologiji, za raznorazne preparate za rast [[Коса|kose]], [[Нокти|noktiju]], [[Брада|brade]], u proizvodnji krema za lice, losiona za telo i slično.

Ciklične masne kiseline nisu česta pojava kod prirodnih proizvoda. Ipak, [[Čaulmugrova kiselina|čaulmugrova]] (''Hydnocarpus wightianus'') je primer (IUPAC naziv 13-∆2,3-ciklopetenil-n-tridekanska kiselina), čije ulje se koristi u indijskoj i kineskoj medicini kao lek protiv lepre, a kasnije i nekih drugih kožnih oboljenja.

== Kiselost ==

Kratkolančane karboksilne kiseline kao što su [[Mravlja kiselina|mravlja]] i [[sirćetna kiselina]] se mogu mešati sa vodom i disocirati se, tako da su umereno jake kiseline(-{pKa}- 3.77 i 4.76, respektivno). Ali kako se kompleksnost kiseline povećava, a lanac molekule kiseline produžava, tako se ubrzano smanjuje rastvorljivost kiselina.

One masne kiseline koje nisu rastvorne u vodi, rastvorne su u toplom [[etanol]]u i mogu se titrisati ili neutralisati rastvorom [[Natrijum-hidroksid|natrijum ili kalcijum hidroksida]], uz [[fenolftalein]] kao indikator. Promjena boje indikatora ukazuje na tačku neutralizacije slobodnih masnih kiselina. Ova analiza se upotrebljava u određivanju udela slobodnih masnih kiselina u masnoći, tj. udela hidrolizovanih triglicerida, i obično se izražava kao "ukupna kiselost" u -{mgKOH/g}-.

== Reakcije masnih kiselina ==

Masne kiseline reaguju kao i sve druge karboksilne kiseline, npr. učestvuju u reakcijama [[esterifikacija|esterifikacije]] i kiselo-baznim reakcijama. [[Oksido-redukcija|Redukcijom]] masnih kiselina dobivaju se [[masni alkoholi]].

Nezasićene masne kiseline mogu biti izložene [[hidrogenizacija|hidrogenizaciji]], kako bi se biljna ulja pretvorila u margarine (i na taj način produžio vek trajanja prehrambenih namirnica). Delimičnom hidrogenizacijom, nezasićene masne kiseline prelaze iz ''cis'' stanja u ''trans'' oblik.

=== Oksidacija i užeglost ===

Masne kiseline se već na sobnoj temperaturi menjaju putem [[Oksido-redukcija|oksidacije]]. Molekul masne kiseline se deli na [[ugljovodonik]]e, [[keton]]e, [[Aldehidi|aldehide]], te u manjoj mjeri na [[epoksid]]e i [[alkohol]]e. Teški metali i u malim količinama ubrzavaju oksidaciju (čime pokazuju stupanj zagađenja). Masnoće i ulja se zbog toga često tretiraju s [[helat]]ima kao što je [[limunska kiselina]].

== Reference ==
{{reflist|2}}

== Literatura ==
* ''Хемија природних органских једињења'', Слободан Д. Петровић, Душан Ж. Мијин, Надежда Д. Стојановић; Технолошко-металуршки факултет, Београд, 2009. 
* ''Индустријски производи уља и масти по Бејлију'' (наслов оригинала Bailey’s Industrial Oil and Fat Products), Данијел Сверн; Накладни завод Знање, Загреб, 1972. 
* ''Хемија природних производа'', др Бојана Грујић-Ињац, др Стеван Лајшић; ГРО “Просвета”, Ниш, 1983. 
* ''Употреба молекула - хемијски есеји о молекулима и њиховим применама'', [[Живорад Чековић]]; Завод за уџбенике, 2012. 
* ''Природно лечење болести и тегоба'' (наслов оригинала Curing Everyday Ailments the Natural Way) mr sci med dr Милена Комарчевић, Маријана Грошељ, Бранка Маричић; Reader’s Digest; Младинска књига Београд, 2005.
* {{Cite book |ref= harv|author = | title = Fatty Acid and Lipid Chemistry | publisher = Springer Verlag | location = Berlin | year = 1996 | pages = |id={{ISBN|0-8342-1342-7}} | oclc = | doi = | accessdate = }}
* {{Cite book |ref= harv|author = Chow, Ching Kuang | title = Fatty acids in foods and their health implications | publisher = CRC Press | location = Boca Raton | year = 2008 | pages = |id={{ISBN|0-8493-7261-5}} | oclc = | doi = | accessdate = }}
* {{Cite book  | title=McCance & Widdowson's The Composition of Foods | chapter=Fats and Oils | author=Food Standards Agency | publisher=Royal Society of Chemistry | year=1991|ref=harv}}

{{Lipidi-lat}}
{{Masne kiseline-lat}}
{{Eikozanoidi-lat}}
{{нормативна контрола-лат}}

[[Категорија:Масне киселине]]
[[Категорија:Исхрана]]