1,4-Benzohinon
| 1,4-Benzohinon | |
|---|---|
 |
 |
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | p-benzohinon; p-hinon |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 106-51-4  |
| HemPauk | 4489 |
| KEGG | |
| ChEBI | 16509 |
| RTECS | DK2625000 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C6H4O2 |
| Molarna masa | 108.09 g mol−1 |
| Agregatno stanje | Žuta čvrsta materija |
| Gustina | 1,318 g/cm3 na 20 °C |
| Tačka topljenja |
115 °C, 388 K, 239 °F |
| Tačka ključanja |
Sublimira |
| Rastvorljivost u vodi | Neznatno je rastvoran |
| Rastvorljivost | U maloj meri se rastvara u petroleumskom etru; rastvoran je u acetonu; veoma je rastvoran u etanolu, benzenu, dietil etru |
| Opasnost | |
| Opasnost u toku rada | Toksičan |
| R-oznake | R23/25 R36/37/38 R50 |
| S-oznake | S26 S28 S45 S61 |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodna jedinjenja | 1,2-Benzohinon |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
1,4-Benzohinon (para-hinon) je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H4O2. U čistom stanju, on formira svetlo žute kristale sa karakterističnim iritirajućim zadahom, koji podseća na hlor, varikinu i vruću plastiku. Ovaj šestočlani prsten je oksidovani derivat 1,4-hidrohinona.[1] 1,4-Benzohinon je multifunkcionalan: on manifestuje svojstva ketona, formirajući oksime; oksidansa, formirajući dihidroksi derivate; i alkena, jer podleže reakcijama adicije, posebno onim koje su tipične za α,β-nezasićene ketone. 1,4-Benzohinon je senzitivan na jake mineralne kiseline i alkalije, koje uzrokuju kondenzaciju i razlaganje ovog jedinjenja.
Priprema [уреди]
1,4-Benzohinon se može pripremiti oksidacijom benzena, anilina, i hidrohinona upotrebom raznih oksidacionih agenasa. Oksidacija hidrohinona je brza i podesna, te je stoga poželjna za laboratorijske svrhe. 1,4-Benzohinon se može pripremiti iz hidrohinona putem brojnih oksidacionih metoda.[1][2][3] Jedan takav metod koristi vodonik peroksid kao oksidaciono sredstvo i jod ili jodnu so kao katalizator, za oksidaciju u polarnom rastvaraču; e.g. izopropil alkoholu.[4]
Reference [уреди]
- ^ а б Underwood, H. W. Jr.; Walsh, W. L. (1936), „Quinone“, Organic Syntheses 16: 73; Coll. Vol. 2: 553
- ^ Vliet, E. B. (1922), „Quinone“, Organic Syntheses 2: 85; Coll. Vol. 1: 482
- ^ „Synthesis of para-Benzoquinone“. erowid.org
- ^ , ; & et al., "Process for the preparation of p-benzoquinone", US patent 4973720, published , assigned to
