Benzofuran
| Benzofuran | |
|---|---|
 |
|
 |
 |
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | Kumaron, benzo[b]furan |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 271-89-6  |
| PubHem | 9223 |
| HemPauk | 8868 |
| DrugBank | DB04179 |
| KEGG | |
| ChEBI | 35260 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C8H6O |
| Molarna masa | 118.13 g mol−1 |
| Tačka topljenja |
-18 °C, 255 K, -0 °F |
| Tačka ključanja |
173 °C, 446 K, 343 °F |
| Opasnost | |
| LD50 | 500 mg/kg (mice).[1] |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Benzofuran je heterociklično jedinjenje koji se sastoji od kondenzovanih prstena benzena i furana. Ova bezbojna tečnost je komponenta katrana. Benzofuran je osnova mnogih srodnih jedinjenja sa kompleksnijim strukturama. Na primer, psoralen je derivat benzofurana koji se javlja u nekoliko biljki.
Садржај |
Produkcija [уреди]
Benzofuran se može ekstrahovati iz katrana. On se takođe dobija dehidrogenacijom 2-etilfenola.[1]
Laboratorijski metodi [уреди]
Benzofuran se može pripremiti putem O-alkilacije salicilaldehida sa hlorosirćetnom kiselinom i naknadnom dehidratacijom nastalog etra.[2] U drugom metodu zvanom Perkinovo preuređenje[3][4][5] kumarin reaguje sa hidroksidom:
Srodna jedinjenja [уреди]
Reference [уреди]
- ^ а б Collin, G.; Höke, H. (2007). „Benzofurans“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.l03_l01.
- ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966), „Coumarone“, Organic Syntheses 46: 28; Coll. Vol. 5: 251
- ^ Perkin, W. H. (1870). „XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin“. Journal of the Chemical Society 23: 368–371. DOI:10.1039/JS8702300368.
- ^ Perkin, W. H. (1871). „IV. On some New Derivatives of Coumarin“. Journal of the Chemical Society 24: 37–55. DOI:10.1039/JS8712400037.
- ^ Bowden, K.; Battah, S. (1998). „Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement“. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 1998 (7): 1603–1606. DOI:10.1039/a801538d.
