Hel-Volhard-Zelinski halogenacija

Из Википедије, слободне енциклопедије

Hel-Volhard-Zelinski halogenacija je reakcija halogenacije karboksilnih kiselina na α ugljeniku. Reakcija je dobila ime po trojici hemičara, nemačkim hemičarima Karl Magnus von Hel (18491926) i Jakob Volhard (18341910), i ruskom hemičaru Nikolaj Zelinski (18611953).[1][2][3][4]

The Hell-Volhard-Zelinsky halogenation

Šema[уреди]

Za razliku od drugih halogenacija, ova reakcija se odvija u odsustvu nosača halogena. Reakcija se inicira adicijom katalitičke količine PBr3, nakon čega se doda jedan molarni ekvivalent Br2.

Hell-Volhard-Zelinsky reaction mechanism overall

Literatura[уреди]

  1. ^ Carl Magnus von Hell (1881). „Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren“. Berichte 14: 891–893. DOI:10.1002/cber.188101401187. 
  2. ^ Jacob Volhard (1887). „Ueber Darstellung α-bromirter Säuren“. Annalen der Chemie 242: 141–163. DOI:10.1002/jlac.18872420107. 
  3. ^ Nikolay Zelinsky (1887). „Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester“. Berichte 20: 2026–2026. DOI:10.1002/cber.188702001452. 
  4. ^ Allen C. F., Kalm M. J. (1963), „2-Methylenedodecanoic Acid“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 4: 616