4,7-Дихидроизоиндол

4,7-Дихидроизоиндол
Називи
	IUPAC назив 4,7-Dihidro-2H-izoindol
Идентификација
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
	SMILES C1C=CCC2=CNC=C12; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C8H9N
Моларна маса	119,17 g·mol−1
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Референце инфокутије

4,7-Дихидроизоиндол у хетероцикличној хемији је редукована форма изоиндола. 4,7-Дихидроизоиндол је корисни градивни блок за продужене порфирине који су релевантни као материјали за оптичке примене.

Синтеза[уреди | уреди извор]

Рани покушај да се произведе 4,7-дихидроизоиндол — најближи сродник термодинамички нестабилног изоиндола је изведен 1985.^[1] То је било базирано на класичној Пал-Кноровој синтези под условима који су вероватно оштећивали електронски богати пиролни прстен. Уочена нестабилност 4,7-дихидроизоиндола је довела истраживаче до закључка да то није користан интермедијер у порфиринској хемији.

Испоставило се да промена реакционих услова омогућава изолацију 4,7-дихидроизоиндола. Тростепна синтеза почевши од тосилацетилена која обухвата Диелс-Алдерову реакцију, Бартон-Зардову синтезу и топлотну декарбоксилацију хе објављена.^[2]

Својства[уреди | уреди извор]

Мада је очекивано да ће под киселим или базним условима доћи до миграције двоструке везе у 4,7-дихидроизоиндолу, до тога не долази кад се користе било јака база (калијум терт-бутоксид, калијум хидроксид) или киселина (трифлуоросирћетна киселина, п-толуенсулфонска киселина). Могући разлог такве стабилности је да је пиролни остатак киселији (као НХ-киселина) као и нуклеофилнији него респективни реакциони центери који учествују у очекиваној миграцији двоструке везе; стога пиролни прсте може да служи као заштита двоструке везе од иницијације карбокатјонских и карбањонских померања.

Примена у синтези порфирина[уреди | уреди извор]

4,7-Дихидроизоиндол је универзални синтон продужених порфирина, пошто његова изолована двострука веза у циклохексенском прстену омогућава модификацију реакцијама адиције или циклоадиције. Реакције адиције могу да произведу нове интермедијере за бензосупституисане тетрабензопорфирине, док употреба реакција циклоадиције доводи до нових тетранафтопорфирина.^[3]

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

^ Ј.-Х. Фухрхоп; D. Хоссеинпоур (1985). „Порпхyринс ин полyмериц матрицес, мицеллес, анд весицлес, VII. Хеxадецахyдро-29Х,31Х-тетрабензо[б,г,л,q]порпхин анд -оцтаyл оцтаацетате”. Лиебигс Аннален дер Цхемие (4): 689—695. дои:10.1002/јлац.198519850405.
^ M.А. Филатов; А.V. Цхепраков; I.П. Белетскаyа (2007). „А Фациле анд Релиабле Метход фор тхе Сyнтхесис оф Тетрабензопорпхyрин фром 4,7-Дихyдроисоиндоле”. Еуропеан Јоурнал оф Органиц Цхемистрy (21): 3468—3475. дои:10.1002/ејоц.200700014.
^ M.А. Филатов; А.V. Цхепраков (2011). „Тхе сyнтхесис оф неw тетрабензо- анд тетранапхтхопорпхyринс виа тхе аддитион реацтионс оф 4,7-дихyдроисоиндоле”. Тетрахедрон. 67 (19): 3559—3566. дои:10.1016/ј.тет.2011.01.052.

[1] Ј.-Х. Фухрхоп; D. Хоссеинпоур (1985). „Порпхyринс ин полyмериц матрицес, мицеллес, анд весицлес, VII. Хеxадецахyдро-29Х,31Х-тетрабензо[б,г,л,q]порпхин анд -оцтаyл оцтаацетате”. Лиебигс Аннален дер Цхемие (4): 689—695. дои:10.1002/јлац.198519850405.

[2] M.А. Филатов; А.V. Цхепраков; I.П. Белетскаyа (2007). „А Фациле анд Релиабле Метход фор тхе Сyнтхесис оф Тетрабензопорпхyрин фром 4,7-Дихyдроисоиндоле”. Еуропеан Јоурнал оф Органиц Цхемистрy (21): 3468—3475. дои:10.1002/ејоц.200700014.

[3] M.А. Филатов; А.V. Цхепраков (2011). „Тхе сyнтхесис оф неw тетрабензо- анд тетранапхтхопорпхyринс виа тхе аддитион реацтионс оф 4,7-дихyдроисоиндоле”. Тетрахедрон. 67 (19): 3559—3566. дои:10.1016/ј.тет.2011.01.052.

[1]

[2]

[3]