4,7-Дихидроизоиндол
![]() | |
Називи | |
---|---|
IUPAC назив
4,7-Dihidro-2H-izoindol
| |
Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| |
Својства | |
C8H9N | |
Моларна маса | 119,17 g·mol−1 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Референце инфокутије | |
4,7-Дихидроизоиндол у хетероцикличној хемији је редукована форма изоиндола. 4,7-Дихидроизоиндол је корисни градивни блок за продужене порфирине који су релевантни као материјали за оптичке примене.
Синтеза
[уреди | уреди извор]Рани покушај да се произведе 4,7-дихидроизоиндол — најближи сродник термодинамички нестабилног изоиндола је изведен 1985.[1] То је било базирано на класичној Пал-Кноровој синтези под условима који су вероватно оштећивали електронски богати пиролни прстен. Уочена нестабилност 4,7-дихидроизоиндола је довела истраживаче до закључка да то није користан интермедијер у порфиринској хемији.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Paal-Knorr_synthesis_of_dihydroisoindole.tif/lossy-page1-400px-Paal-Knorr_synthesis_of_dihydroisoindole.tif.jpg)
Испоставило се да промена реакционих услова омогућава изолацију 4,7-дихидроизоиндола. Тростепна синтеза почевши од тосилацетилена која обухвата Диелс-Алдерову реакцију, Бартон-Зардову синтезу и топлотну декарбоксилацију хе објављена.[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/3-step_synthesis_of_4%2C7-dihydroisoindole.tif/lossy-page1-700px-3-step_synthesis_of_4%2C7-dihydroisoindole.tif.jpg)
Својства
[уреди | уреди извор]Мада је очекивано да ће под киселим или базним условима доћи до миграције двоструке везе у 4,7-дихидроизоиндолу, до тога не долази кад се користе било јака база (калијум терт-бутоксид, калијум хидроксид) или киселина (трифлуоросирћетна киселина, п-толуенсулфонска киселина). Могући разлог такве стабилности је да је пиролни остатак киселији (као НХ-киселина) као и нуклеофилнији него респективни реакциони центери који учествују у очекиваној миграцији двоструке везе; стога пиролни прсте може да служи као заштита двоструке везе од иницијације карбокатјонских и карбањонских померања.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/4%2C7-dihydroisoindole_interactions_with_acid_and_base.tif/lossy-page1-350px-4%2C7-dihydroisoindole_interactions_with_acid_and_base.tif.jpg)
Примена у синтези порфирина
[уреди | уреди извор]4,7-Дихидроизоиндол је универзални синтон продужених порфирина, пошто његова изолована двострука веза у циклохексенском прстену омогућава модификацију реакцијама адиције или циклоадиције. Реакције адиције могу да произведу нове интермедијере за бензосупституисане тетрабензопорфирине, док употреба реакција циклоадиције доводи до нових тетранафтопорфирина.[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Use_of_4%2C7-dihydroisoindole_as_a_common_precursor_in_porphyrin_synthesis.tif/lossy-page1-900px-Use_of_4%2C7-dihydroisoindole_as_a_common_precursor_in_porphyrin_synthesis.tif.jpg)
Види још
[уреди | уреди извор]Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Ј.-Х. Фухрхоп; D. Хоссеинпоур (1985). „Порпхyринс ин полyмериц матрицес, мицеллес, анд весицлес, VII. Хеxадецахyдро-29Х,31Х-тетрабензо[б,г,л,q]порпхин анд -оцтаyл оцтаацетате”. Лиебигс Аннален дер Цхемие (4): 689—695. дои:10.1002/јлац.198519850405.
- ^ M.А. Филатов; А.V. Цхепраков; I.П. Белетскаyа (2007). „А Фациле анд Релиабле Метход фор тхе Сyнтхесис оф Тетрабензопорпхyрин фром 4,7-Дихyдроисоиндоле”. Еуропеан Јоурнал оф Органиц Цхемистрy (21): 3468—3475. дои:10.1002/ејоц.200700014.
- ^ M.А. Филатов; А.V. Цхепраков (2011). „Тхе сyнтхесис оф неw тетрабензо- анд тетранапхтхопорпхyринс виа тхе аддитион реацтионс оф 4,7-дихyдроисоиндоле”. Тетрахедрон. 67 (19): 3559—3566. дои:10.1016/ј.тет.2011.01.052.