Флавоноли

Флавоноли су класа флавоноида који имају 3-хидроксифлавонску основу (ИУПАЦ име: 3-хидрокси-2-фенилхромен-4-он). Њихова разноврсност произилази из различитих позиција фенолних -ОХ група. Они се разликују од флаванола (са "а") као што је катехин, који су засебна класа флавоноида.

Флавоноли су присутни у широком опсегу вића и поврћа. Код Западне популације се процењује да је дневна конзумација у опсегу од 20–50 мг флавонола. Индивидуални унос варира у зависности од типа исхране.^[1]

Феноменон дуалне флуоресценције (услед побуђеног стана интрамолекуларног протонског трансфера очо ЕСИПТ) је индукован таутомеризмом флавонола (и глукозида) и може да допринесе биљној УВ протекцији и боји цветова.^[2]

Осим што су подкласа флавоноида, постоје индикације (на бази студија сока брусница) да флавоноли учествују заједно са проантоцијанидинима у блокирању бактеријске адхезије. То је демонстрирано компресовањем фимбрија бактерије Е. цоли на уринарни тракт.^[3] Флавонолни агликони код биљки су потентни антиоксиданси који служе као заштита биљки од реактивних кисеоничних врста (РОС).^[4]

Флавоноли

Флавоноли
Име	ИУПАЦ име	5	6	7	8	2'	3'	4'	5'	6'
3-Хидроксифлавон	3-хидрокси-2-фенилхромен-4-он	Х	Х	Х	Х	Х	Х	Х	Х	Х
Азалеатин	2-(3,4-дихидроксифенил)-3,7-дихидрокси-5-метоксихромен-4-он	ОЦХ₃	Х	ОХ	Х	Х	Х	ОХ	ОХ	Х
Фисетин	3,3',4',7-тетрахидрокси-2-фенилхромен-4-он	Х	Х	ОХ	Х	Х	Х	ОХ	ОХ	Х
Галангин	3,5,7-трихидрокси-2-фенилхромен-4-он	ОХ	Х	ОХ	Х	Х	Х	Х	Х	Х
Госипетин	2-(3,4-дихидроксифенил)-3,5,7,8-тетрахидроксихромен-4-он	ОХ	Х	ОХ	ОХ	Х	ОХ	ОХ	Х	Х
Каемпферид	3,5,7-трихидрокси-2-(4-метоксифенил)хромен-4-он	ОХ	Х	ОХ	Х	Х	Х	ОЦХ₃	Х	Х
Каемпферол	3,4',5,7-тетрахидрокси-2-фенилхромен-4-он	ОХ	Х	ОХ	Х	Х	Х	ОХ	Х	Х
Изорхамнетин	3,5,7-трихидрокси-2-(4-хидрокси-3-метоксифенил)хромен-4-он	ОХ	Х	ОХ	Х	Х	ОЦХ₃	ОХ	Х	Х
Морин	2-(2,4-дихидроксифенил)-3,5,7-трихидроксихромен-4-он	ОХ	Х	ОХ	Х	ОХ	Х	ОХ	Х	Х
Мирицетин	3,3',4',5',5,7-хексахидрокси-2-фенилхромен-4-он	ОХ	Х	ОХ	Х	Х	ОХ	ОХ	ОХ	Х
Натсудаидаин	2-(3,4-диметоксифенил)-3-хидрокди-5,6,7,8-тетраметоксихромен-4-он	ОЦХ₃	ОЦХ₃	ОЦХ₃	ОЦХ₃	Х	Х	ОЦХ₃	ОЦХ₃	Х
Пахиподол	5-хyдроxy-2-(4-хидрокси-3-метоксифенил)-3,7-диметоксихромен-4-он	ОХ	Х	ОЦХ₃	Х	Х	ОЦХ₃	ОХ	Х	Х
Кверцетин	3,3',4',5,7-пентахидрокси-2-фенилхромен-4-он	ОХ	Х	ОХ	Х	Х	ОХ	ОХ	Х	Х
Рамназин	3,5-дихидрокси-2-(4-хидрокси-3-метоксифенил)-7-метоксихромен-4-он	ОХ	Х	ОЦХ₃	Х	Х	ОЦХ₃	ОХ	Х	Х
Рамнетин	2-(3,4-дихидроксифенил)-3,5-дихидрокси-7-метоксихромен-4-он	ОХ	Х	ОЦХ₃	Х	Х	ОХ	ОХ	Х	Х

Флавонолни гликозиди

Флавонолни гликозид и ацетилисани гликозиди
Име	Агликон	3	7	8	3'	4'
Астрагалин	Каемпферол	Глц
Азалеин	Азалеатин	Рха
Хиперозид	Кверцетин	Гал
Изокверцетин	Кверцетин	Глц
Каемпферитрин	Каемпферол	Рха	Рха
Мирицитрин	Мирицетин	Рха
Квирцитрин	Кверцетин	Рха
Робинин	Каемпферол	Робиноза	Рха
Рутин	Кверцетин	Рутиноза
Спираеозид	Кверцетин					Глц
Ксанторхамнин	Рамнетин	трисахарид
Амуренсин	Каемпферол		Глц	терт-амил
Икарин	Каемпфериде	Рха	Глц	терт-амил
Троксерутин	Кверцетин	Рутиноза	хидроксиетил		хидроксиетил	хидроксиетил

Референце

^ Cermak R, Wolffram S (2006). „The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729—44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570.
^ „Таутомерисм оф флавонол глуцосидес: релеванце то плант УВ протецтион анд флоwер цолоур, Гералд Ј. Смитх анд Кеннетх Р. Маркхам. Јоурнал оф Пхотоцхемистрy анд Пхотобиологy А: Цхемистрy, Волуме 118, Иссуе 2, 30 Оцтобер 1998, Пагес 99-105”. Архивирано из оригинала 17. 12. 2019. г. Приступљено 11. 12. 2016.
^ Јуицy неwс абоут цранберриес
^ Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. „Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids.”.

[Cermak06-1] Cermak R, Wolffram S (2006). „The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729—44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570.

[2] „Таутомерисм оф флавонол глуцосидес: релеванце то плант УВ протецтион анд флоwер цолоур, Гералд Ј. Смитх анд Кеннетх Р. Маркхам. Јоурнал оф Пхотоцхемистрy анд Пхотобиологy А: Цхемистрy, Волуме 118, Иссуе 2, 30 Оцтобер 1998, Пагес 99-105”. Архивирано из оригинала 17. 12. 2019. г. Приступљено 11. 12. 2016.

[3] Јуицy неwс абоут цранберриес

[4] Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. „Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids.”.

[1]

[2]

[3]

[4]