Grikova eliminacija

Grikova eliminacija

Grikova eliminacija je organska reakcija koja opisuje reakciju eliminacije alifatskog primarnog alkohola kroz selenid, koji se pretvara u termalni alken. Nazvana je po Polu Grikou.

Alkohol prvo reaguje sa o-nitrofenilselenocijatorom i tributilfosfinom, kako bi se selenid formirao putem nukleofilne supstitucije na elektronski-oskudan selen. U drugom koraku, selenid je oksidovan vodonik peroksidom, dajući selenoksid. Ova struktura se raspada formirajući alken pomoću E_i eliminacionog mehanizama sa proterivanjem selenola na način koji je sličan Kopskoj eliminaciji. Ova reakcija učestvuje u prstenu sinteza C – sinteza Denišefskija Taksola.

Reference

• ^ Organoselenium chemistry. A facile one-step synthesis of alkyl aryl selenides from alcohols Paul A. Grieco, Sydney Gilman, Mugio Nishizawa; J. Org. Chem.; 1976; 41(8); 1485-1486. . doi:10.1021/jo00870a052. 
• ^ Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents K. Barry Sharpless and Michael W. Young J. Org. Chem.; 1975; ; 947 - 949. . doi:10.1021/jo00895a030.