Geometrijski izomerizam — разлика између измена

Садржај обрисан Садржај додат

Инлајн

Верзија на датум 3. октобар 2011. у 05:21

U organskoj hemiji geometrijska izomerija (cis/trans izomerija, konfiguraciona izomerija, E/Z izomerija) je forma stereoizomerizma koja opisuje orijentaciju funkcionalnih grupa unutar molekula. Takvi izomeri najčešće sadrže dvostruke veze, koje ne mogu da rotiraju, mada mogu da se jave i u prstenastim strukturama. Cis i trans izomeri se javljaju u organskim i neorganskim koordinacionim kompleksima.^[1]^[2]^[3]

Termini cis i trans potiču iz latinskog jezika, u kome cis znači "na istoj strani" i trans znači "na drugoj strani" ili "preko". Termin "geometrijski izomerizam" se smatra zastarelim sinonimom "cis/trans isomerizma" po IUPAC-u.^[4] On se ponekad koristi kao sinonim za opšti stereoizomerizam.

Organska hemija

Kad su supstituenti orijentisani u istom pravcu, dijastereomer se naziva cis, dok kad su supstituenti usmereni u suprotnim pravcima, dijastereomer je trans. Primer malog ugljovodonika koji manifestuje cis/trans izomerizam je 2-buten.

Aliciklična jedinjenja mogu da manifestuju cis/trans izomerizam. Primer geometrijskog izomera koji je posledica prstenaste strukture je 1,2-dihlorocikloheksan:


trans-1,2-dihlorocikloheksan	cis-1,2-dihlorocikloheksan

Literatura

^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
^ „IUPAC Gold Book - geometric isomerism”. Goldbook.iupac.org. 2009-09-07. Приступљено 2010-06-22.

Spoljašnje veze

[Clayden1st-1] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[McMurry3rd-2] McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.

[MorrisonBoyd6th-3] Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

[4] „IUPAC Gold Book - geometric isomerism”. Goldbook.iupac.org. 2009-09-07. Приступљено 2010-06-22.

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Ред 5: / Ред 5: @@
 Termini -{''cis''}- i -{''trans''}- potiču iz latinskog jezika, u kome -{''cis''}- znači "na istoj strani" i -{''trans''}- znači "na drugoj strani" ili "preko". Termin "geometrijski izomerizam" se smatra zastarelim sinonimom "-{''cis''/''trans''}- isomerizma" po -{[[IUPAC]]}--u.<ref>{{cite web|url=http://goldbook.iupac.org/G02620.html |title=IUPAC Gold Book - geometric isomerism |publisher=Goldbook.iupac.org |date=2009-09-07 |accessdate=2010-06-22}}</ref> On se ponekad koristi kao sinonim za opšti stereoizomerizam.
+== Organska hemija ==
+Kad su [[supstituent]]i orijentisani u istom pravcu, dijastereomer se naziva -{''cis''}-, dok kad su supstituenti usmereni u suprotnim pravcima, dijastereomer je -{''trans''}-. Primer malog [[ugljovodonik]]a koji manifestuje -{''cis''/''trans''}- izomerizam je [[2-buten]].
+[[Aliciklično jedinjenje|Aliciklična jedinjenja]] mogu da manifestuju -{''cis''/''trans''}- izomerizam. Primer geometrijskog izomera koji je posledica prstenaste strukture je 1,2-dihlorocikloheksan:
+{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
+|[[Image:Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png|100px]] [[Image:Trans-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png|150px]] || [[Image:Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png|100px]] [[Image:Cis-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png|150px]]
+|- style="text-align:center;"
+| -{''trans''}--1,2-dihlorocikloheksan || -{''cis''}--1,2-dihlorocikloheksan
+|}
 ==Literatura==