Funkcionalna grupa

С Википедије, слободне енциклопедије
Benzil acetat sadrži estarsku funkcionalnu grupu (u crvenom), acetil grupu (zaokruženu tamno zelenom bojom) i benziloksi grupu (zaokruženu svetlo narandžastom bojom). Druge podele su takođe moguće.

Funkcionalna grupa u hemiji predstavlja grupe atoma u organskim jedinjenjima koje daju karakteristične osobine tim jedinjenjima i njihovim reakcijama. Hemijska jedinjenja koja imaju istu funkcionalnu grupu se zbog sličnih osobina sistematizuju u zajedničke grupe.[1][2] Ista funkcionalna grupa će proći iste ili slične hemijske reakcije bez obzira na ostatak molekulskog sastava.[3][4] To omogućava sistematsko predviđanje hemijskih reakcija i ponašanja hemijskih jedinjenja i dizajn hemijske sinteze. Reaktivnost funkcionalne grupe mogu modifikovati druge funkcionalne grupe u blizini. Interkonverzija funkcionalne grupe može se koristiti u retrosintetičkoj analizi za planiranje organske sinteze.

Funkcionalne grupe se mogu podeliti na: heterogene (sa različitim atomima unutar grupe) i homogene (sa istim atomima). Homogene funkcionalne grupe se mogu smatrati potpunim funkcionalnim grupama, pošto su one samo strukturne veze koji sa drugim atomima i molekulima gotovo da i ne stupaju u hemijske reakcije. U slučajevima anorganskih i metalorganskih spojeva, jednostavnim funkcionalnim grupama se smatraju i alkil- i aril- funkcionalne grupe. Sve organske veze i funkcionalne grupe se mogu svrstati u organske grupe. U zavisnosti u funkcionalne grupe, većina primarnih organskih jedinjenja menja svoje osobine. Tako na prier ako se alkanu butanu dodaju određene funkcionalne grupe, on prelazi u svoje derivate.

Funkcionalna grupa je grupa atoma u molekulu sa karakterističnim hemijskim svojstvima, bez obzira na ostale atome u molekulu. Atomi u funkcionalnoj grupi povezani su međusobno i sa ostatkom molekula kovalentnim vezama. Za ponavljajuće jedinice polimera, funkcionalne grupe se vežu za njihova nepolarna jezgra atoma ugljenika i tako dodaju hemijski karakter lancima ugljenika. Funkcionalne grupe takođe mogu biti naelektirsane, npr. u karboksilatnim solima (–COO), čime se molekul pretvara u polatomski jon ili kompleksni jon. Funkcionalne grupe koje se vezuju za centralni atom u koordinacionom kompleksu nazivaju se ligandi. Kompleksacija i solvatacija su takođe uzrokovane specifičnim interakcijama funkcionalnih grupa. U uobičajenom pravilu „slično se rastvara slično“, zajedničke ili međusobno dobro interagujuće funkcionalne grupe omogućavaju rastvorljivost. Na primer, šećer se rastvara u vodi, jer oboje dele hidroksilnu funkcionalnu grupu (–OH), a hidroksili formiraju snažne međusobn interakcije. Plus, kada su funkcionalne grupe elektronegativnije od atoma za koje se vezuju, funkcionalne grupe postaju polarne, a inače nepolarni molekuli koji sadrže ove funkcionalne grupe postaju polarni i tako postaju rastvorljivi u nekom vodenom okruženju.

Kombinovanje imena funkcionalnih grupa sa imenima matičnih alkana stvara ono što se naziva sistematskom nomenklaturom za imenovanje organskih jedinjenja. U tradicionalnoj nomenklaturi, prvi atom ugljenika posle ugljenika koji se vezuje za funkcionalnu grupu naziva se alfa ugljenik; drugi, beta ugljenik, treći, gama ugljenik, itd. Ako na ugljeniku postoji još jedna funkcionalna grupa, ona može se nazvati grčkim slovom, npr. gama-amin u gama-aminobuternoj kiselini nalazi se na trećem ugljeniku ugljeničnog lanca vezanog za grupu karboksilne kiseline. IUPAC konvencije zahtevaju numeričko označavanje položaja, npr. 4-aminobutanska kiselina. U tradicionalnim imenima za označavanje izomera koriste se različiti kvalifikatori, na primer, izopropanol (IUPAC naziv: propan-2-ol) je izomer n-propanola (propan-1-ol). Termin ostatak se preklapa sa terminom „funkcionalna grupa“. Međutim, ostatak je čitava „polovina“ molekula, koja može biti samo jedna funkcionalna grupa, ali i veća jedinica koja se sastoji od više funkcionalnih grupa. Na primer, „arilni deo“ može biti bilo koja grupa koja sadrži aromatični prsten, bez obzira na to koliko funkcionalnih grupa pomenuti aril ima.

Tabela uobičajenih funkcionalnih grupa[уреди | уреди извор]

Sledi lista uobičajenih funkcionalnih grupa.[5] U formulama simboli R i R' obično označavaju vezani vodonik, ili bočni lanac ugljovodonika bilo koje dužine, ali se ponekad mogu odnositi na bilo koju grupu atoma.

Ugljovodonici[уреди | уреди извор]

Ugljovodonici su klasa molekula koja je definisana funkcionalnim grupama nazvanim hidrokarbil koje sadrže samo ugljenik i vodonik, ali se razlikuju u broju i redosledu dvostrukih veza. Svaka se razlikuje po tipu (i obimu) reaktivnosti.

Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer
Alkan Alkil R(CH2)nH Alkil alkil- -an Ethan Keilstrich.svg
Etan
Alken Alkenil R2C=CR2 Alken alkenil- -en etilen
Etilen
(Eten)
Alkin Alkinil RC≡CR' alkinil- -in
Acetilen
(Etin)
Derivati benzena Fenil RC6H5
RPh
Fenil fenil- -benzen Cumene-skeletal.svg
Kumen
(Isopropilbenzen)

Takođe postoji veliki broj razgranatih ili prstenastih alkana koji imaju specifična imena, npr. terc-butil, bornil, cikloheksil itd. Ugljovodonici mogu formirati naelektrisane strukture: pozitivno naelektrisane karbokatjone ili negativn karbanjone. Karbokatjoni se često nazivaju -um. Primeri su tropilijum i trifenilmetil katjoni i ciklopentadienil anjon.

Grupe koje sadrže halogen[уреди | уреди извор]

Haloalkani su klasa molekula koja je definisana vezom ugljenik-halogen. Ova veza može biti relativno slaba (u slučaju jodoalkana) ili prilično stabilna (kao u slučaju fluoroalkana). Generalno, sa izuzetkom fluorisanih jedinjenja, haloalkani lako podležu reakcijama nukleofilne supstitucije ili eliminacije. Supstitucija na ugljeniku zavisi od kiselosti susednog protona, uslova rastvarača itd.

Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer
haloalkan halo RX halo- alkil halid Chloroethane-skeletal.svg
Hloroetan
(Etil hlorid)
fluoroalkan fluoro RF fluoro- alkil fluorid Fluoromethane.svg
Fluorometan
(Metil fluorid)
chloroalkane hloro RCl hloro- alkil hlorid Chloromethane
Hlorometan
(Metil hlorid)
bromoalkan bromo RBr bromo- alkil bromid Methyl bromide.svg
Bromometan
(Metil bromid)
iodoalkane jodo RI jodo- alkil jodid Iodomethane
Jodometan
(Metil jodid)

Grupe koje sadrže kiseonik[уреди | уреди извор]

Jedinjenja koja sadrže C-O veze poseduju različitu reaktivnost na osnovu lokacije i hibridizacije C-O veze, zahvaljujući efektu povlačenja elektronskom sp-hibridizovanog kiseonika (karbonilne grupe) i donirajućeg efekta sp2-hibridizovanog kiseonika (alkoholne grupe).

Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer
Alkohol Hidroksil ROH
Hydroxyl
hidroksi- -ol methanol
Metanol
Keton Karbonil RCOR' Ketone -oil- (-COR')
ili
okso- (=O)
-on Butanone
Butanon
(Metil etil keton)
Aldehid Aldehid RCHO Aldehid formil- (-COH)
ili
okso- (=O)
-al acetaldehyde
Acetaldehid
(Etanal)
Acil halid Haloformil RCOX Acil halid karbonofluoridoil-
karbonohloridoil-
karbonobromidoil-
karbonojodidoil-
-oil halid Acetyl chloride
Acetil hlorid
(Etanoil hlorid)
Karbonat Karbonatni estar ROCOOR' Carbonate (alkoksikarbonil)oksi- alkil karbonat triphosgene
Trifosgen
(bis(trihlorometil) karbonat)
Karboksilat Karboksilat RCOO
Carboxylate

Carboxylate


karboksi- -oat Sodium acetate
Natrijum acetat
(Natrijum etanoat)
Karboksilna kiselina Karboksil RCOOH Carboxylic acid karboksi- -oinska kiselina Acetic acid
Sirćetna kiselina
(Etanoinska kiselina)
Estar Karboalkoksi RCOOR' Ester alkanoiloksi-
ili
alkoksikarbonil
alkil alkanoat Ethyl butyrate
Etil butirat
(Etil butanoat)
Metoksi Metoksi ROCH3 Methoxy metoksi- Anisole
Anizol
(Metoksibenzen)
Hidroperoksid Hidroperoksi ROOH Hydroperoxy hidroperoksi- alkil hidroperoksid tert-Butyl hydroperoxide
terc-Butil hidroperoksid
Peroksid Peroksi ROOR' Peroxy peroksi- alkil peroksid Di-tert-butyl peroxide
Di-tert-butil peroksid
Etar Etar ROR'
Etar
alkoksi- alkil etar Diethyl ether
Dietil etar
(Etoksietan)
Hemiacetal Hemiacetal R2CH(OR1)(OH) Hemiacetal alkoksi -ol -al alkil hemiacetal
Hemiketal Hemiketal RC(ORʺ)(OH)R' Hemiketal alkoksi -ol -on alkil hemiketal
Acetal Acetal RCH(OR')(OR") Acetal dialkoksi- -al dialkil acetal
Ketal (ili Acetal) Ketal (ili Acetal) RC(OR")(OR‴)R' Ketal dialkoksi- -on dialkil ketal
Ortoestar Ortoestar RC(OR')(OR")(OR‴) Orthoester trialkoksi-
Heterocikl
(ako je cikličan)
Metilendioksi (–OCH2O–) Methylenedioxy graphic (ChemDraw).png metilendioksi- -dioksol 1,3-Benzodioxole.png
1,2-Metilendioksibenzen
(1,3-Benzodioksol)
Ortokarbonatni estar Ortokarbonatni estar C(OR)(OR')(OR")(OR‴) Orthocarbonate ester tetralkoksi- tetraalkil ortokarbonat Tetramethylorthocarbonat.svg
Tetrametoksimetan
Organski kiselinski anhidrid Karboksilni anhidrid R1(CO)O(CO)R2 Carboxylic anhydride anhidrid Butyric anhydride
Butirinski anhidrid

Grupe koje sadrže azot[уреди | уреди извор]

Jedinjenja koja sadrže azot u ovoj kategoriji mogu sadržati C-O veze, kao u slučaju amida.

Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer
Amid Karboksamid RCONR'R" Amide karboksamid-
ili
carbamoyl-
-amid acetamide
Acetamid
(Etanamid)
Amini Primarni amin RNH2 Primary amine amino- -amin metilamin
Metilamin
(Metanamin)
Sekundarni amin R'R"NH Secondary amine amino- -amin dimethylamine
Dimetilamin
Tercijarni amin R3N Tertiary amine amino- -amin trimethylamine
Trimetilamin
4° amonijum jon R4N+ Quaternary ammonium cation amonio- -amonijum Choline
Holin
Imin Primarni ketimin RC(=NH)R' Imine imino- -imin
Sekundarni ketimin Imine imino- -imin
Primarni aldimin RC(=NH)H Imine imino- -imin Ethanimine
Etanimin
Sekundarni aldimin RC(=NR')H Imine imino- -imin
Imid Imid (RCO)2NR' Imid imido- -imid Succinimide
Sukcinimid
(Pirolidin-2,5-dion)
Azid Azid RN3 Organoazide azido- alkil azid Phenyl azide
Fenil azid
(Azidobenzen)
Azo jedinjenje Azo
(Diimid)
RN2R' Azo.pngl azo- -diazen Methyl orange
Metil oranž
(p-dimetilamino-azobenzensulfonska kiselina)
Cijanati Cijanat ROCN Cyanate cijanato- alkil cijanat Methyl cyanate
Metil cijanat
Izocijanat RNCO Isocyanate izocijanato- alkil izocijanat Methyl isocyanate
Metil izocijanat
Nitrat Nitrat RONO2 Nitrate nitrooksi-, nitroksi- alkil nitrat Amyl nitrate
Amil nitrat
(1-nitrooksipentan)
Nitril Nitril RCN cijano- alkannitril
alkil cijanid
Benzonitrile
Benzonitril
(Fenil cijanid)
Izonitril RNC isocijano- alkanizonitril
alkil izocijanid

Metil izocijanid
Nitrit Nitrozooksi RONO Nitrite nitrozooksi- alkil nitrit Amyl nitrite
Izoamil nitrit
(3-metil-1-nitrozooksibutan)
Nitro jedinjenje Nitro RNO2 Nitro nitro-   Nitromethane
Nitrometan
Nitrozo jedinjenje Nitrozo RNO Nitroso nitrozo- (Nitrozil-)   Nitrosobenzene
Nitrozobenzen
Oksim Oksim RCH=NOH Oxime   Oksim Acetone oxime
Aceton oksim
(2-Propanon oksim)
Piridin derivat Piridil RC5H4N

4-piridil grupa
3-piridil grupa
2-piridil grupa

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridini Nicotine
Nikotin
Karbamatni estar Karbamat RO(C=O)NR2 Carbamate (-karbamoil)oksi- -karbamat Chlorpropham
Hlorprofam
(Izopropil (3-hlorofenil)karbamat)

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung, 4. izdanje, Springer. Berlin: 1998. ISBN 978-3-540-63221-4.
  2. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  3. ^ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group
  4. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd изд.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7 
  5. ^ Brown, Theodore (2002). Chemistry: the central science. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. стр. 1001. ISBN 0130669970. 

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]