Скитонемин — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Интерактиван преглед историје
← Старија изменаНовија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
м додана категорија Биолошки пигменти помоћу геџета HotCat
Направљено превођењем странице „Скитонемин“
Ред 47: Ред 47:
| MainHazards =
| MainHazards =
| FlashPt =
| FlashPt =
| AutoignitionPt = }}|Verifiedfields=changed|Watchedfields=changed|verifiedrevid=431787953}}Скитонемин је секундарни метаболит и екстрацецуларни пигмент кога синтетизирају многе врсте цијанобактерија укључујићи припаднике родова Nostoc, Scytonema, Calothrix, Lyngbya, Rivularia, Chlorogloeopsis, Hyella, итд. [[Модрозелене бактерије|Цијанобактерије]] које стварају овај пигмент најчешће живе у средини са високом инсолацијом као што су [[Пустиња|пустиње]], [[Степска клима|полупустиње]], стене, клифови, морска крајбрежја итд.
| AutoignitionPt = }}|Verifiedfields=changed|Watchedfields=changed|verifiedrevid=431787953}}Скитонемин је екстрацелуларни пигмент и секундарни метаболит кога синтетизирају многе врсте [[Модрозелене бактерије|цијанобактерија]] укључујући припаднике родова Nostoc, Scytonema, Calothrix, Lyngbya, Rivularia, Chlorogloeopsis, Hyella, итд.<ref>{{Cite journal|last=Sinha, Hader|date=2008-03-01|title=UV-protectants in cyanobacteria|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0168945207003202|journal=Plant Science|volume=174|issue=3|pages=278–289|doi=10.1016/j.plantsci.2007.12.004|issn=0168-9452}}</ref> Цијанобактерије које синтетизирају овај пигмент најчешће живе у средини са високом инсолацијом као што су [[Пустиња|пустиње]], [[Степска клима|полупустиње]], стене, клифови, морска крајбрежја, итд.<ref>{{Cite book|url=http://www.springer.com/us/book/9789400738546|title=Ecology of Cyanobacteria II - Their Diversity in Space and {{!}} Brian A. Whitton {{!}} Springer|language=en}}</ref>


Пигмент је открио швајцарски ботаничар Карл Негели 1849 године , иако је његова структура остала неоткривена до 1993 године. Ради се о ароматичном идолном [[Алкалоид|алкалоиду]], изграђеном од две идентичне јединице састављене од кондензационих продуката ароматичних [[аминокиселина]] [[Triptofan|триптофан]] и [[тирозин]]. У зависности од редокс услова, може да се јави у две интер-конвертабилне форме: [[Оксидо-редукција|оксидирана]] жуто-браон форма, која је нерастворљива у води, и слабо растворљива у органским растварачима, као што је пиридин, и редуцирана форма у светло-црвеној боји, која се боље раствара у органским растварачима. Скитонемин апсорбира интензивно и екстензивно у [[Ултраљубичасто зрачење|ултраљубичастом]] и [[Светлост|видљивом]] спектру, са ин виво максималном апсорпцијом на 370 нанометара и ин витро максималном апсорпцијом на 386 и 252 нанометара, и са мањим пиковима на 212, 278 и 300 нанометара.
Пигмент је открио швајцарски ботаничар Карл Негели 1849 године <ref>{{Cite book|url=http://archive.org/details/gattungeneinzell00ng|title=Gattungen einzelliger Algen physiologisch und systematisch bearbeitet|last=Nägeli|first=Carl|date=1849|publisher=Zürich, Friedrich Schulthess|others=MBLWHOI Library}}</ref>, иако је његова структура остала неоткривена до 1993 године.<ref name="pmid8405307">{{Cite journal|last=Proteau|first=P. J.|last2=Gerwick|first2=W. H.|last3=Garcia-Pichel|first3=F.|last4=Castenholz|first4=R.|year=1993|title=The structure of scytonemin, an ultraviolet sunscreen pigment from the sheaths of cyanobacteria|journal=Experientia|volume=49|issue=9|pages=825–9|doi=10.1007/BF01923559|pmid=8405307}}</ref> Ради се о ароматичном идолном [[Алкалоид|алкалоиду]], изграђеном од две идентичне јединице састављене од кондензационих продуката ароматичних [[аминокиселина]] [[Triptofan|триптофан]] и [[тирозин]]. У зависности од редокс услова, може да се јави у две интер-конвертабилне форме: [[Оксидо-редукција|оксидирана]] жуто-браон форма, која је нерастворљива у води, и слабо растворљива у органским растварачима, као што је пиридин, и редуцирана форма у светло-црвеној боји, која се боље раствара у органским растварачима.<ref>{{Cite journal|last=Garcia-Pichel|first=Ferran|last2=Castenholz|first2=Richard W.|date=1991-06-01|title=Characterization and Biological Implications of Scytonemin, a Cyanobacterial Sheath Pigment1|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.0022-3646.1991.00395.x/abstract|journal=Journal of Phycology|language=en|volume=27|issue=3|pages=395–409|doi=10.1111/j.0022-3646.1991.00395.x|issn=1529-8817}}</ref> Скитонемин апсорбира интензивно и екстензивно у [[Ултраљубичасто зрачење|ултраљубичастом]] и [[Светлост|видљивом]] спектру, са ин виво максималном апсорпцијом на 370 нанометара и ин витро максималном апсорпцијом на 386 и 252 нанометара, и са мањим пиковима на 212, 278 и 300 нанометара.<ref>{{Cite journal|last=Sinha|first=Rajeshwar|last2=Klisch|first2=M|last3=Vaishampayan|first3=Akhouri|last4=Häder|first4=Donat|date=1999-11-01|title=Biochemical and spectroscopic characterization of the cyanobacterium Lyngbya sp. inhabiting mango (Mangifera indica) trees: Presence of an ultraviolet-absorbing pigment, scytonemin|url=https://www.researchgate.net/publication/266383468_Biochemical_and_spectroscopic_characterization_of_the_cyanobacterium_Lyngbya_sp_inhabiting_mango_Mangifera_indica_trees_Presence_of_an_ultraviolet-absorbing_pigment_scytonemin|journal=Acta Protozoologica|volume=38|pages=291–298}}</ref>


Сматра се да скитонемин делује као јако ефикасан филтер УВ-[[Ултраљубичасто зрачење|зрака]] у цијанобактеријама, које настањују претежно копнена станишта. Зраци [[Ултраљубичасто зрачење|УВ-А и УВ-Б таласних дужина]] делују као најјачи тригер за његову биосинтезу и акумулацију у екстрацелуларном матриксу бактерија.
Сматра се да скитонемин делује као јако ефикасан филтер УВ-[[Ултраљубичасто зрачење|зрака]] у цијанобактеријама, које настањују претежно копнена станишта.<ref>{{Cite journal|last=Ekebergh|first=Andreas|last2=Sandin|first2=Peter|last3=Mårtensson|first3=Jerker|date=2015-11-25|title=On the photostability of scytonemin, analogues thereof and their monomeric counterparts|url=http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2015/PP/C5PP00215J#!divAbstract|journal=Photochemical & Photobiological Sciences|language=en|volume=14|issue=12|doi=10.1039/C5PP00215J|issn=1474-9092}}</ref> Зраци [[Ултраљубичасто зрачење|УВ-А и УВ-Б таласних дужина]] делују као најјачи тригер за његову биосинтезу и акумулацију у екстрацелуларном матриксу бактерија. <ref>{{Cite journal|last=Sorrels|first=Carla M.|last2=Proteau|first2=Philip J.|last3=Gerwick|first3=William H.|date=2009-07-15|title=Organization, Evolution, and Expression Analysis of the Biosynthetic Gene Cluster for Scytonemin, a Cyanobacterial UV-Absorbing Pigment|url=http://aem.asm.org/content/75/14/4861|journal=Applied and Environmental Microbiology|language=en|volume=75|issue=14|pages=4861–4869|doi=10.1128/AEM.02508-08|issn=0099-2240|pmid=19482954}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Rastogi|first=Rajesh P.|last2=Incharoensakdi|first2=Aran|date=2014-01-01|title=Characterization of UV-screening compounds, mycosporine-like amino acids, and scytonemin in the cyanobacteriumLyngbyasp. CU2555|url=https://academic.oup.com/femsec/article/87/1/244/507915|journal=FEMS Microbiology Ecology|language=en|volume=87|issue=1|pages=244–256|doi=10.1111/1574-6941.12220|issn=0168-6496}}</ref>


Недавно, Couradeau и срадници су открили да цијанобактериски биофилмови у пустињским и полупустињским областима загревају површину тла за 10 °C изнад температуре околног тла. Овај ефект се дужи дисипацији апсорбираних [[Фотон|фотона]] од стране биолошких пигмената као скитонемин у топлотну енергију. 
Недавно, Couradeau и срадници су открили да цијанобактериски биофилмови у пустињским и полупустињским областима загревају површину тла за 10 °C изнад температуре околног тла.<ref>{{Cite journal|last=Couradeau|first=Estelle|last2=Karaoz|first2=Ulas|last3=Lim|first3=Hsiao Chien|last4=Rocha|first4=Ulisses Nunes da|last5=Northen|first5=Trent|last6=Brodie|first6=Eoin|last7=Garcia-Pichel|first7=Ferran|date=2016-01-20|title=Bacteria increase arid-land soil surface temperature through the production of sunscreens|url=https://www.nature.com/articles/ncomms10373|journal=Nature Communications|language=En|volume=7|pages=10373|doi=10.1038/ncomms10373}}</ref> Овај ефект се дужи дисипацији апсорбираних [[Фотон|фотона]] од стране биолошких пигмената као скитонемин у топлотну енергију. 


== Биосинтеза ==
== Биосинтеза ==
Биосинтеза скитонемина у бактерији ''Lyngbya aestuarii'' је недавно евидентирана од Вalskusа и сарадника.Она се одвија преко конверзије [[Triptofan|Л-триптофана]] у 3-индол пирувичне киселине праћено спајањем са р-хидроксифенилпирувичном киселином. Циклизација тако добивене  β-кетокиселине даје као продукт трициклични кетон. Даља оксидација и димеризација даје финални продукт, скитонемин. Неопходни и специфични за ову биосинтезу су три ензимма.
Биосинтеза скитонемина у бактерији ''Lyngbya aestuarii'' је недавно евидентирана од Вalskusа и сарадника.Она се одвија преко конверзије [[Triptofan|Л-триптофана]] у 3-индол пирувичне киселине праћено спајањем са р-хидроксифенилпирувичном киселином. Циклизација тако добивене  β-кетокиселине даје као продукт трициклични кетон. Даља оксидација и димеризација даје финални продукт, скитонемин. Неопходни и специфични за ову биосинтезу су три ензимма.<ref name="pmid21501195">{{Cite journal|last=Balskus|first=Emily P.|last2=Case|first2=Rebecca J.|last3=Walsh|first3=Christopher T.|year=2011|title=The biosynthesis of cyanobacterial sunscreen scytonemin in intertidal microbial mat communities|journal=FEMS Microbiology Ecology|volume=77|pages=1–11|doi=10.1111/j.1574-6941.2011.01113.x}}</ref>
[[Датотека:Scytonemin_biosynthesis.png|центар|880x880пискел|Scytonemin биосинтеза у ''Lyngbya aestuarii''.]]
[[Датотека:Scytonemin_biosynthesis.png|центар|880x880пискел|Scytonemin биосинтеза у ''Lyngbya aestuarii''.]]


== Референци ==
== Линкови ==
<references />
<references />

[[Категорија:Биолошки пигменти]]

Верзија на датум 3. јануар 2018. у 01:04

Скитонемин
Nazivi
IUPAC naziv
(3E,3'E)-3,3'-bis(4-hydroxybenzylidene)-[1,1'-bi(cyclopenta[b]indole)]-2,2'(3H,3'H)-dione
Drugi nazivi
Scytonemin
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
  • InChI=1S/C36H20N2O4/c39-21-13-9-19(10-14-21)17-25-33-29(23-5-1-3-7-27(23)37-33)31(35(25)41)32-30-24-6-2-4-8-28(24)38-34(30)26(36(32)42)18-20-11-15-22(40)16-12-20/h1-18,39-40H/b25-17+,26-18+ НеН
    Кључ: CGZKSPLDUIRCIO-RPCRKUJJSA-N НеН
  • InChI=1/C36H20N2O4/c39-21-13-9-19(10-14-21)17-25-33-29(23-5-1-3-7-27(23)37-33)31(35(25)41)32-30-24-6-2-4-8-28(24)38-34(30)26(36(32)42)18-20-11-15-22(40)16-12-20/h1-18,39-40H/b25-17+,26-18+
    Кључ: CGZKSPLDUIRCIO-RPCRKUJJBK
  • C1=CC=C2N=C\3C(=C(C(=O)/C3=C/C4=CC=C(C=C4)O)C5=C6C(=NC7=CC=CC=C67)/C(=C\C8=CC=C(C=C8)O)/C5=O)C2=C1
Својства
C36H20N2O4
Моларна маса 544,6 g/mol
Агрегатно стање brown solid
Растворљивост 25mg/ml DMSO
λmax 370nm
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
НеН verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Скитонемин је екстрацелуларни пигмент и секундарни метаболит кога синтетизирају многе врсте цијанобактерија укључујући припаднике родова Nostoc, Scytonema, Calothrix, Lyngbya, Rivularia, Chlorogloeopsis, Hyella, итд.[1] Цијанобактерије које синтетизирају овај пигмент најчешће живе у средини са високом инсолацијом као што су пустиње, полупустиње, стене, клифови, морска крајбрежја, итд.[2]

Пигмент је открио швајцарски ботаничар Карл Негели 1849 године [3], иако је његова структура остала неоткривена до 1993 године.[4] Ради се о ароматичном идолном алкалоиду, изграђеном од две идентичне јединице састављене од кондензационих продуката ароматичних аминокиселина триптофан и тирозин. У зависности од редокс услова, може да се јави у две интер-конвертабилне форме: оксидирана жуто-браон форма, која је нерастворљива у води, и слабо растворљива у органским растварачима, као што је пиридин, и редуцирана форма у светло-црвеној боји, која се боље раствара у органским растварачима.[5] Скитонемин апсорбира интензивно и екстензивно у ултраљубичастом и видљивом спектру, са ин виво максималном апсорпцијом на 370 нанометара и ин витро максималном апсорпцијом на 386 и 252 нанометара, и са мањим пиковима на 212, 278 и 300 нанометара.[6]

Сматра се да скитонемин делује као јако ефикасан филтер УВ-зрака у цијанобактеријама, које настањују претежно копнена станишта.[7] Зраци УВ-А и УВ-Б таласних дужина делују као најјачи тригер за његову биосинтезу и акумулацију у екстрацелуларном матриксу бактерија. [8][9]

Недавно, Couradeau и срадници су открили да цијанобактериски биофилмови у пустињским и полупустињским областима загревају површину тла за 10 °C изнад температуре околног тла.[10] Овај ефект се дужи дисипацији апсорбираних фотона од стране биолошких пигмената као скитонемин у топлотну енергију. 

Биосинтеза

Биосинтеза скитонемина у бактерији Lyngbya aestuarii је недавно евидентирана од Вalskusа и сарадника.Она се одвија преко конверзије Л-триптофана у 3-индол пирувичне киселине праћено спајањем са р-хидроксифенилпирувичном киселином. Циклизација тако добивене  β-кетокиселине даје као продукт трициклични кетон. Даља оксидација и димеризација даје финални продукт, скитонемин. Неопходни и специфични за ову биосинтезу су три ензимма.[11]

Scytonemin биосинтеза у Lyngbya aestuarii.
Scytonemin биосинтеза у Lyngbya aestuarii.

Линкови

  1. ^ Sinha, Hader (2008-03-01). „UV-protectants in cyanobacteria”. Plant Science. 174 (3): 278—289. ISSN 0168-9452. doi:10.1016/j.plantsci.2007.12.004. 
  2. ^ Ecology of Cyanobacteria II - Their Diversity in Space and | Brian A. Whitton | Springer (на језику: енглески). 
  3. ^ Nägeli, Carl (1849). Gattungen einzelliger Algen physiologisch und systematisch bearbeitet. MBLWHOI Library. Zürich, Friedrich Schulthess. 
  4. ^ Proteau, P. J.; Gerwick, W. H.; Garcia-Pichel, F.; Castenholz, R. (1993). „The structure of scytonemin, an ultraviolet sunscreen pigment from the sheaths of cyanobacteria”. Experientia. 49 (9): 825—9. PMID 8405307. doi:10.1007/BF01923559. 
  5. ^ Garcia-Pichel, Ferran; Castenholz, Richard W. (1991-06-01). „Characterization and Biological Implications of Scytonemin, a Cyanobacterial Sheath Pigment1”. Journal of Phycology (на језику: енглески). 27 (3): 395—409. ISSN 1529-8817. doi:10.1111/j.0022-3646.1991.00395.x. 
  6. ^ Sinha, Rajeshwar; Klisch, M; Vaishampayan, Akhouri; Häder, Donat (1999-11-01). „Biochemical and spectroscopic characterization of the cyanobacterium Lyngbya sp. inhabiting mango (Mangifera indica) trees: Presence of an ultraviolet-absorbing pigment, scytonemin”. Acta Protozoologica. 38: 291—298. 
  7. ^ Ekebergh, Andreas; Sandin, Peter; Mårtensson, Jerker (2015-11-25). „On the photostability of scytonemin, analogues thereof and their monomeric counterparts”. Photochemical & Photobiological Sciences (на језику: енглески). 14 (12). ISSN 1474-9092. doi:10.1039/C5PP00215J. 
  8. ^ Sorrels, Carla M.; Proteau, Philip J.; Gerwick, William H. (2009-07-15). „Organization, Evolution, and Expression Analysis of the Biosynthetic Gene Cluster for Scytonemin, a Cyanobacterial UV-Absorbing Pigment”. Applied and Environmental Microbiology (на језику: енглески). 75 (14): 4861—4869. ISSN 0099-2240. PMID 19482954. doi:10.1128/AEM.02508-08. 
  9. ^ Rastogi, Rajesh P.; Incharoensakdi, Aran (2014-01-01). „Characterization of UV-screening compounds, mycosporine-like amino acids, and scytonemin in the cyanobacteriumLyngbyasp. CU2555”. FEMS Microbiology Ecology (на језику: енглески). 87 (1): 244—256. ISSN 0168-6496. doi:10.1111/1574-6941.12220. 
  10. ^ Couradeau, Estelle; Karaoz, Ulas; Lim, Hsiao Chien; Rocha, Ulisses Nunes da; Northen, Trent; Brodie, Eoin; Garcia-Pichel, Ferran (2016-01-20). „Bacteria increase arid-land soil surface temperature through the production of sunscreens”. Nature Communications (на језику: енглески). 7: 10373. doi:10.1038/ncomms10373. 
  11. ^ Balskus, Emily P.; Case, Rebecca J.; Walsh, Christopher T. (2011). „The biosynthesis of cyanobacterial sunscreen scytonemin in intertidal microbial mat communities”. FEMS Microbiology Ecology. 77: 1—11. doi:10.1111/j.1574-6941.2011.01113.x. 
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Скитонемин&oldid=15867175”