1,3,3-trinitroazetidin — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Новија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
Novi članak: 1,3,3-trinitroazetidin
(нема разлике)

Верзија на датум 10. октобар 2023. у 11:07

1,3,3-trinitroazetidin (TNAZ) je visoko energično heterociklično jedinjenje koje se smatra potencijalnom zamenom za TNT zbog svoje niske tačke topljenja (101 °C (214 °F; 374 K)) i dobre termičke stabilnosti (240 °C (464 °F; 513 K)). TNAZ su prvi sintetizovali Arčibald et al. 1990. [1] Poznato je nekoliko puteva sinteze, a masovna proizvodnja od nekoliko stotina kilograma serija je demonstrirana u Nacionalnoj laboratoriji u Los Alamosu. [2] [3] [4]

Istorija

1,3,3-trinitroazetidin supstanca je prvi put pronađena 1983. godine i intenzivno je istraživana 1990-ih kao moguća komponenta vojnog eksploziva. Zamena TNT-a sa TNAZ-om u livenim smešama sa oktogenom dovela bi do umerenog povećanja jačine takvih eksploziva (sa 330 kbar na 380 kbar).

Proizvodnja

U prvoj fazi, 1-terc-butil-3-azetidinol se dobija reakcijom epihlorohidrina sa terc-butilaminom, koji se postepenom nitracijom pretvara u 1,3,3-trinitroazetidin. [5] [1] Prinos od ove implementacije je prilično nizak. [6] Alternativna sinteza se zasniva na 3-amino-1,2-propandiolu, koji je ciklizovan u odgovarajući derivat azetidina korišćenjem litijum hidrida nakon uvođenja p-toluensulfonil i terc-butildimetilsilil zaštitnih grupa. Intermedijerno jedinjenje nastaje nakon oksidacije sa hrom trioksidom i reakcije sa hidroksilaminom i konvertuje se u oksimski intermedijer, koji se zatim oksidativno nitrira sa azotnom kiselinom da bi se dobilo ciljno trinitro jedinjenje. [6]

Svojstva

1,3,3-trinitroazetidin (TNAZ) je bela kristalna supstanca sa niskom tačkom topljenja (101 °C (214 °F; 374 K)) i gustinom od 1,84 g/cm³. To je snažan liveni eksploziv koji se nalazi između oktogena i heksogena (Pcj 364 kbar, energija detonacije 6.343 kJ/kg), a brzina detonacije sa 9000 m/s-1. Takvi liveni TNAZ i HMX eksplozivi bi nadmašili oktogeni PBX (oko 370 kbar), koji su i dalje najmoćniji vojni eksplozivi (glavna primena u protivvazdušnim i protivtenkovskim projektilima). [7] [8]

Jedinjenje kristališe u ortorombičkoj rešetki sa prostornom grupom Pbca. Termoliza se dešava počevši od oko 240—250 °C (464—482 °F; 513—523 K) sa produktima raspadanja koji uključuju azot-dioksid, azot-oksid, azotnu kiselinu, ugljen-dioksid i formaldehid. Ima toplotu raspadanja od 6.343 kJ/kg i detonacioni pritisak od 36,4 GPa. [6]

Upotreba

1,3,3-trinitroazetidin (TNAZ) nije uveden jer ima previsoku osetljivost (poput pentrita) – pa su mnogo osetljiviji od eksploziva na bazi livenog TNT-a – a savremeni zahtevi za vojnom municijom su više prema sistemima na bazi polimernih veziva (PBX) – niti livenim mešavinama sa TNT-om više nije prikladan. Zbog svoje fleksibilnosti, PBX mogu, na primer, bolje da apsorbuju udarce. Međutim, savremeni razvoj dovodi i do oksadiazola sa niskom tačkom topljenja. Takva jedinjenja imaju Pcj od oko 300 kbar i osetljivost sličnu TNT-u - i mogu se koristiti u skladu sa savremenim bezbednosnim zahtevima.

Reference

  1. ^ а б Archibald, T. G; Gilardi, Richard; Baum, K; George, Clifford (1990). „Synthesis and x-ray crystal structure of 1,3,3-trinitroazetidine”. The Journal of Organic Chemistry. 55 (9): 2920—2924. doi:10.1021/jo00296a066. 
  2. ^ Coburn, Michael D.; Hiskey, Michael A.; Archibald, Thomas G. (јануар 1998). „Scale-up and waste-minimization of the Los Alamos process for 1,3,3-trinitroazetidine (TNAZ)”. Waste Management. 17 (2–3): 143—146. Bibcode:1998WaMan..17..143C. doi:10.1016/S0956-053X(97)10013-7. 
  3. ^ Viswanath, Dabir S.; Ghosh, Tushar K.; Boddu, Veera M. (2018). „1,3,3-Trinitroazetidine (TNAZ)”. Emerging Energetic Materials: Synthesis, Physicochemical, and Detonation Properties (на језику: енглески). стр. 293—307. ISBN 978-94-024-1199-7. doi:10.1007/978-94-024-1201-7_11. 
  4. ^ Jalový, Zdenek; Zeman, Svatopluk; Suceska, Muhamed; Vávra, Pave; Dudek, Kamil; Rajic, Masa (1. 6. 2001). „1,3,3-trinitroazetidine (TNAZ). Part I. Syntheses and properties”. Journal of Energetic Materials (на језику: енглески). 19 (2): 219—239. Bibcode:2001JEnM...19..219J. ISSN 0737-0652. S2CID 98003295. doi:10.1080/07370650108216127. 
  5. ^ Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
  6. ^ а б в Axenrod, Theodore; Watnick, Clara; Yazdekhasti, Hamid; Dave, Paritosh R (1993). „Synthesis of 1,3,3-trinitroazetidine”. Tetrahedron Letters. 34 (42): 6677—6680. doi:10.1016/S0040-4039(00)61673-8. 
  7. ^ https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00296a066
  8. ^ https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/07370650108216127

Spoljašnje veze

1,3,3-trinitroazetidin на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=1,3,3-trinitroazetidin&oldid=26243353”