Гликолонитрил

Гликолонитрил
Балл анд стицк модел оф глyцолонитриле	Спацефилл модел оф глyцолонитриле
Називи
	IUPAC назив 2-Hidroksiacetonitril
	Други називи Цијанометанол; Формалдехид цијанохидрин; Гликолни нитрил; Хидроксиацетонитрил; Хидроксиметилнитрил;
Идентификација
CAS број	107-16-4 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
Бајлштајн	605328
ChemSpider	7569 ;
ECHA InfoCard	100.003.155
EC број	203-469-1
МеСХ	глyцолонитриле
PubChem C ID	7857;
	SMILES OCC#N; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C2H3NO
Моларна маса	57,05 g·mol−1
Агрегатно стање	Безбојна течност
Тачка кључања	3.454 °C; 6.249 °F; 3.727 K
Сродна једињења
Сродне алкански нитрили	Цијановодонична киселина; Тиоцијанска киселина; Цијаноген јодид; Цијаноген бромид; Цијаноген хлорид; Цијаноген флуорид; Ацетонитрил; Аминоацетонитрил; Цијаноген; Пропан нитрил; Аминопропионитрил; Малононитрил; Пивалонитрил; Ацетон цијанохидрин;
Сродна једињења	DBNPA
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Гликолонитрил (хидроксиацетонитрил, формалдехид цијанохидрин) је органско једињење са формулом HOCH₂CN. Он је најједноставнији цијанохидрин. Он је изведен из формалдехида.^[4] Гликолонитрил се брзо разлаже до формалдехида и цијановодонока, те је класификован као веома хазардна супстанца.

Синтеза[уреди | уреди извор]

Гликолонитрил се може синтетисати реакцијом формалдехида са цијановодоником под киселим условима. Ова реакција се одвија спонтано, чак и у присуству воде.^[5]

Особине[уреди | уреди извор]

Хемијске особине[уреди | уреди извор]

Гликолонитрил се полимерише под алкалним условима, изнад pH 7.0. Могући механизам полимеризације је:^[5]

Производ полимеризације је амин са базним карактером, те је реакција самостално каталисана, и убрзава се са током конверзије.

Референце[уреди | уреди извор]

^ „глyцолонитриле - Цомпоунд Суммарy”. ПубЦхем Цомпоунд. УСА: Натионал Центер фор Биотецхнологy Информатион. 26. 3. 2005. Идентифицатион. Приступљено 5. 6. 2012.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Gaudry, R. (1955). „Glycolonitrile”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 3, стр. 436
^ ^а ^б Arrhenius et al.^{[мртва веза]}, J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

[1] „глyцолонитриле - Цомпоунд Суммарy”. ПубЦхем Цомпоунд. УСА: Натионал Центер фор Биотецхнологy Информатион. 26. 3. 2005. Идентифицатион. Приступљено 5. 6. 2012.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Gaudry, R. (1955). „Glycolonitrile”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 3, стр. 436

[Arrhenius-5] а ^б Arrhenius et al.^{[мртва веза]}, J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]