Микоестрогени

С Википедије, слободне енциклопедије

Микоестрогени су ксеноестрогени које производе гљиве. Понекад се називају микотоксини.[1] Међу важним микоестрогенима су зеараленон, зеараленол и зеараланол.[2] Иако све овe микоестрогенe могу да произведу различите врсте Fusarium species,[3][4] зеараленол и зеараланол такође могу производити ендогено преживара који су уносили зеараленон.[5][6] Алфа-Зеараланол се такође производи полусинтетички, за ветеринарску употребу (која је инначе забрањена у Европској унији).[7]

Механизам дејства[уреди | уреди извор]

Микоестрогени делују као агонисти естрогенских рецептора, ЕРα и ЕРβ. Микоестрогене производе различити сојеви гљива, од којих многи спадају у род Fusarium species, филаментне гљиве које се налазе у земљишту и повезане су са биљкама и неким културама, посебно житарицама.[8]

Зеараленон углавном производе сојеви F. graminearum и F. culmorum, који насељавају различита подручја у зависности од температуре и влажности. F. graminearum преферира да насељава топлије и влажније локације као што су источна Европа, Северна Америка, источна Аустралија и јужна Кина у поређењу са F. culmorum који се налази у хладнијој западној Европи.[9]

Утицаји на здравље[уреди | уреди извор]

Микоестрогени опонашају природни естрогене у телу делујући као лиганди рецептора естрогена (ЕР).[8]

Микоестрогени су идентификовани као ендокрини дисруптори због њиховог високог афинитета везивања за ЕРα и ЕРβ, који је већи од добро познатих антагониста као што су бисфенол А и ДДТ.[10]

Спроведене су студије које снажно указују на везу између детектабилних нивоа микоестрогена и раста и пубертетског развоја. Више од једне студије је показало да су детектабилни нивои зеараленона и његовог метаболита алфа-зеараланола код девојчица повезани са значајно нижим висинама у менархе.[1][10]

Други извештаји су документовали прерани почетак пубертета код девојчица. Познато је да естроген изазива смањену телесну тежину код модела животиња, а исти ефекат је примећен и код пацова изложених зеараленону.[11] Интеракције ЗЕН-а и његовог метаболита са људским андроген рецепторима (хАР) су такође документоване.[9]

Метаболизам[уреди | уреди извор]

Зеараленон има два главна фазе у метаболизму: α-зеараленол и β-зеараленол.[11][9] Када се узме орално, ЗЕН се апсорбује у цревној слузокожи и метаболише се у јетри.[11] Истраживање метаболизма ЗЕН-а било је тешко због значајне разлике у биотрансформацији међу врстама што чини поређење изазовним.

Фаза један[уреди | уреди извор]

Прва трансформација метаболизма ЗЕН-а ће редуковати кетонску групу у алкохол путем алифатске хидроксилације и резултовати формирањем два метаболита зеараленола. Овај процес катализују 3 α- и 3 β-хидрокси стероид дехидрогеназа (ХСД). Ензими ЦИП450 ће затим катализирати ароматичну хидроксилацију на позицији 13 или 15, што резултује 13- или 15- катехолима.

Сумња се да је стерична сметња на позицији 13 разлог што је код људи и пацова више присутно 15-катехол.

Катехоли се прерађују у моно-етил естре помоћу катехол-о-метил трансферазе (ЦОМТ) и С-аденозил метионина (САМ). После ове трансформације они се могу даље метаболисати у киноне који могу изазвати стварање реактивних врста кисеоника (РОС) и изазвати ковалентну модификацију ДНК.[12]

Фаза два[уреди | уреди извор]

У фази два метаболизам укључује глукуронидацију и сулфатизацију једињења микоестрогена. Глукуронидација је главни метаболички пут друге фазе. Трансфераза УГТ (5'-дифосфат глукуронзилтрансфераза) додаје групу глукуронске киселине која потиче из уридин 5'-дифосфат глукуронске киселине (УДПГА).[12]

Излучивање[уреди | уреди извор]

Микоестрогени и њихови метаболити се у великој мери излучују мокраћом код људи и фецесом у другим животињским системима.[12]

Микоестрогени у храни[уреди | уреди извор]

Микоестрогени се обично налазе у ускладиштеном зрну, у који са акумулирају из гљива које расту на зрну док оно расте, или након жетве током складиштења. Микоестрогени се могу наћи и у силажи.[13]

Неке процене наводе да 25% светске производње житарица и 20% светске биљне производње може у неком тренутку бити контаминирано микотоксинима од којих микоестрогени, посебно они из сојева фузариума, могу чинити значајан део.[9]

Међу микоестрогенима који контаминирају биљке су ЗЕН и његови метаболити из прве фазе.

Дозвољена граница за ЗЕН у непрерађеним житарицама, млевеним производима и намирницама од житарица је 20-400 μg/kg (у зависности од врсте производа).[9]

Врсте[уреди | уреди извор]

  • Транс ЗЕН изомер.[14]

Види још[уреди | уреди извор]

Извори[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б Rivera-Núñez Z, Barrett ES, Szamreta EA, Shapses SA, Qin B, Lin Y, Zarbl H, Buckley B, Bandera EV (March 2019). "Urinary mycoestrogens and age and height at menarche in New Jersey girls". Environmental Health. 18 (1): 24. Rivera-Núñez, Zorimar; Barrett, Emily S.; Szamreta, Elizabeth A.; Shapses, Sue A.; Qin, Bo; Lin, Yong; Zarbl, Helmut; Buckley, Brian; Bandera, Elisa V. (2019). „Urinary mycoestrogens and age and height at menarche in New Jersey girls”. Environmental Health. 18 (1): 24. PMC 6431018 Слободан приступ. PMID 30902092. doi:10.1186/s12940-019-0464-8 Слободан приступ. .
  2. ^ Fink-Gremmels, J.; Malekinejad, H. (2007). „Clinical effects and biochemical mechanisms associated with exposure to the mycoestrogen zearalenone”. Animal Feed Science and Technology. 137 (3–4): 326—341. doi:10.1016/j.anifeedsci.2007.06.008. .
  3. ^ Richardson, Kurt E.; Hagler, Winston M.; Mirocha, Chester J. (1985). „Production of zearalenone, .alpha.- and .beta.-zearalenol, and .alpha.- and .beta.-zearalanol by Fusarium SPP. In rice culture”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33 (5): 862—866. doi:10.1021/jf00065a024. .
  4. ^ Hsieh, Han-Yun; Shyu, Ching-Lin; Liao, Chen-Wei; Lee, Ren-Jye; Lee, Maw-Rong; Vickroy, Thomas W.; Chou, Chi-Chung (2012). „Liquid chromatography incorporating ultraviolet and electrochemical analyses for dual detection of zeranol and zearalenone metabolites in mouldy grains”. Journal of the Science of Food and Agriculture. 92 (6): 1230—1237. Bibcode:2012JSFA...92.1230H. PMID 22012692. doi:10.1002/jsfa.4687. .
  5. ^ Miles, Christopher O.; Erasmuson, Anton F.; Wilkins, Alistair L.; Towers, Neale R.; Smith, Barry L.; Garthwaite, Ian; Scahill, Bryan G.; Hansen, Richard P. (1996). „Ovine Metabolism of Zearalenone to α-Zearalanol (Zeranol)”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 44 (10): 3244—3250. doi:10.1021/jf9601325. .
  6. ^ Kennedy, D. Glenn; Hewitt, S. Armstrong; McEvoy, John D. G.; Currie, J. Wesley; Cannavan, Andrew; Blanchflower, W. John; Elliot, Christopher T. (1998). „Zeranol is formed from Fusarium SPP. toxins in cattle in vivo”. Food Additives and Contaminants. 15 (4): 393—400. PMID 9764208. doi:10.1080/02652039809374658. .
  7. ^ Thevis, Mario; Fußhöller, Gregor; Schänzer, Wilhelm (2011). „Zeranol: Doping offence or mycotoxin? A case‐related study”. Drug Testing and Analysis. 3 (11–12): 777—783. PMID 22095651. doi:10.1002/dta.352. .
  8. ^ а б Ding, Xunshan; Lichti, Kristin; Staudinger, Jeff L. (2006). „The Mycoestrogen Zearalenone Induces CYP3A through Activation of the Pregnane X Receptor”. Toxicological Sciences. 91 (2): 448—455. PMC 2981864 Слободан приступ. PMID 16547076. doi:10.1093/toxsci/kfj163. .
  9. ^ а б в г д Bryła, Marcin; Waśkiewicz, Agnieszka; Ksieniewicz-Woźniak, Edyta; Szymczyk, Krystyna; Jędrzejczak, Renata (2018). „Modified Fusarium Mycotoxins in Cereals and Their Products—Metabolism, Occurrence, and Toxicity: An Updated Review”. Molecules. 23 (4): 963. PMC 6017960 Слободан приступ. PMID 29677133. doi:10.3390/molecules23040963 Слободан приступ. .
  10. ^ а б Bandera EV, Chandran U, Buckley B, Lin Y, Isukapalli S, Marshall I, King M, Zarbl H (November 2011). "Urinary mycoestrogens, body size and breast development in New Jersey girls". The Science of the Total Environment. 409 (24): 5221–7. Bibcode:2011ScTEn.409.5221B. Bandera, Elisa V.; Chandran, Urmila; Buckley, Brian; Lin, Yong; Isukapalli, Sastry; Marshall, Ian; King, Melony; Zarbl, Helmut (2011). „Urinary mycoestrogens, body size and breast development in New Jersey girls”. Science of the Total Environment. 409 (24): 5221—5227. Bibcode:2011ScTEn.409.5221B. PMC 3312601 Слободан приступ. PMID 21975003. doi:10.1016/j.scitotenv.2011.09.029. .
  11. ^ а б в Hueza, Isis; Raspantini, Paulo; Raspantini, Leonila; Latorre, Andreia; Górniak, Silvana (2014). „Zearalenone, an Estrogenic Mycotoxin, is an Immunotoxic Compound”. Toxins. 6 (3): 1080—1095. PMC 3968378 Слободан приступ. PMID 24632555. doi:10.3390/toxins6031080 Слободан приступ. .
  12. ^ а б в Mukherjee D, Royce SG, Alexander JA, Buckley B, Isukapalli SS, Bandera EV, Zarbl H, Georgopoulos PG (2014-12-04). "Physiologically-based toxicokinetic modeling of zearalenone and its metabolites: application to the Jersey girl study". PLOS ONE. 9 (12): e113632. Bibcode:2014PLoSO...9k3632M. Mukherjee, Dwaipayan; Royce, Steven G.; Alexander, Jocelyn A.; Buckley, Brian; Isukapalli, Sastry S.; Bandera, Elisa V.; Zarbl, Helmut; Georgopoulos, Panos G. (2014). „Physiologically-Based Toxicokinetic Modeling of Zearalenone and Its Metabolites: Application to the Jersey Girl Study”. PLOS ONE. 9 (12): e113632. Bibcode:2014PLoSO...9k3632M. PMC 4256163 Слободан приступ. PMID 25474635. doi:10.1371/journal.pone.0113632 Слободан приступ. 
  13. ^ Pereyra, M.L. González; Alonso, V.A.; Sager, R.; Morlaco, M.B.; Magnoli, C.E.; Astoreca, A.L.; Rosa, C.A.R.; Chiacchiera, S.M.; Dalcero, A.M.; Cavaglieri, L.R. (2008). „Fungi and selected mycotoxins from pre- and postfermented corn silage”. Journal of Applied Microbiology. 104 (4): 1034—1041. PMID 18005347. S2CID 25721863. doi:10.1111/j.1365-2672.2007.03634.x. .
  14. ^ Marin, S.; Ramos, A.J.; Cano-Sancho, G.; Sanchis, V. (2013). „Mycotoxins: Occurrence, toxicology, and exposure assessment”. Food and Chemical Toxicology. 60: 218—237. PMID 23907020. doi:10.1016/j.fct.2013.07.047. .
Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Микоестрогени&oldid=27442164”