Beta-karbolin

Из Википедије, слободне енциклопедије
β-Karbolin
IUPAC име
Други називи 9H-pirido[3,4-b]indol
Identifikacija
CAS registarski broj 244-63-3 YesY
PubHem 64961
HemPauk 58486 YesY
MeSH norharman
ChEBI 109895
SMILES
InChI
Svojstva
Molekulska formula C11H8N2
Molarna masa 168,20 g/mol

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

β-Karbolin (9H-pirido[3,4-b]indol, norharman) je heterociklično jedinjenje koje sadrži azot. On je osnova klase jedinjenja poznatih kao β-karbolini.[1][2]

Садржај

Struktura [уреди]

β-Karbolin pripada grupi indolnih alkaloida i sadrži piridinski prsten koji je kondenzovan sa indolnim skeletonom.[3] Struktura β-karbolina je slična sa triptaminom, gde je etilaminski lanac prespojen sa indolnim prstenom putem dodatnog ugljeničnog atoma, da proizvede strukturu sa tri prstena. Biosinteza β-karbolina sledi put koji počinje od analognih triptamina.[4] Različiti nivoi zasićenja su mogući u trećem prstenu, što je označeno u donjoj strukturnoj formuli obojenim dvostrukim vezama:

Substituted beta-carbolines (structural formula)

Primeri β-karbolina [уреди]

Neki od važnijih β-karbolina su navedeni u ovoj tabeli.

Kratko ime
Crvena veza
Plava veza
R1 R6 R7 Struktura
β-Karbolin
×
×
H
H
H
β-Carboline
Triptolin    
H
H
H
Triptolin
Pinolin    
H
OCH3
H
Pinolin
Harman
×
 
CH3
H
H
Harman
Harmin
×
×
CH3
H
OCH3
Harmine
Harmalin
×
 
CH3
H
OCH3
Harmaline
Tetrahidroharmin    
CH3
H
H
OCH3
Tetrahydroharmine

Reference [уреди]

  1. ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  2. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  3. ^ The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Ratsch, Christian. Park Street Press c. 2005
  4. ^ Baiget, Jessica; Llona-Minguez, Sabin; Lang, Stuart; MacKay, Simon P; Suckling, Colin J; Sutcliffe, Oliver B (2011). „Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-bindole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine“]. Beilstein Journal of Organic Chemistry 7: 1407–11. DOI:10.3762/bjoc.7.164. PMC 3201054. PMID 22043251. 

Spoljašnje veze [уреди]