Piridin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Piridin
Full structural formula of pyridine
Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
IUPAC ime
Drugi nazivi Azabenzen
Azin
py
Identifikacija
CAS registarski broj 110-86-1 YesY
PubChem[1][2] 1049
ChemSpider[3] 1020 YesY
UNII NH9L3PP67S YesY
EINECS broj 203-809-9
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H5N
Molarna masa 79.1 g mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 0.9819 g/cm3, tečnost
Tačka topljenja

-41.6 °C, 232 K, -43 °F

Tačka ključanja

115.2 °C, 388 K, 239 °F

Rastvorljivost u vodi meša se
Napon pare 18 mmHg
pKa 5.25 [4], [5]
Indeks refrakcije (nD) 1.5093
Viskoznost 0.88 cP
Opasnost
ЕU-klasifikacija Zapaljiv (F)
Štetan (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
 
R-oznake R20 R21 R22 R34 R36 R38
Tačka paljenja 21 °C
Srodna jedinjenja
Srodne amini Pikolin
Kinolin
Srodna jedinjenja Anilin
Pirimidin
Piperidin

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Piridin je heterociklično organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C5H5N. On je strukturno srodan sa benzenom. Jedna CH grupa je zamenjena atomom azota.[6] On se koristi kao prekurzor agrohemikalija i lekova. On je isto tako važan rastvarač i reagens. Piridin je bezbojna tečnost sa osobenim, neprijatnim (poput-ribe) mirisom. Piridinov prsten se se javlja u mnogim važnim jedinjenjima, kao što su vitamini nikotinamid i piridoksal.

Priprema i pojava[уреди]

Piridin je originalno industrijski proizvođen ekstrakcijom iz ugljene smole. U današnje vreme se sintetizuje iz formaldehida, amonijaka, i acetaldehida:

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO → C5H5N + 3 H2O + 2 H2

Reakcije[уреди]

Baza[уреди]

U organskim reakcijama piridin se ponaša kao tercijarni amin, podleže protonaciji, alkilaciji, acilaciji, i N-oksidaciji na svom atomu azota, i kao aromatično jedinjenje, podleže nukleofilnim supstitucijama.

Piridinijum katjon

Azotni atom piridina poseduje bazni slobodni elektronski par. Pošto ovaj slobodni elektronski par nije delokalizovan u aromatični pi-sistem, piridin je baza sa hemijskim osobinama sličnim tercijarnim aminima. pKa vrednost konjugovane kiseline je 5.21. Piridin se protonizuje reakcijom sa kiselinama i formira pozitivno naelektrisani aromatični poliatomiski jon, koji se naziva piridinijum. Dužine veza i uglovi veza piridina i piridinijum jona su skoro identični.[7] Piridinijum katjon i benzen imaju isti broj elektrona. Piridinijum p-toluen sulfonat (PPTS) je ilustrativna piridinijumska so; ona se formira tretiranjem piridina sa p-toluen sulfonskom kiselinom.

N-nukleofil i ligand[уреди]

Piridin je dobar nukleofil sa donorskim brojem 33.1. On lako reaguje sa alkilujućim reagensima i daje N-alkil-piridinijum soli. Primer takve soli je cetil-piridinijum hlorid, katjonski surfaktant koji je u širokoj upotrebi kao dizinfikujući i antiseptički agens. Piridinijum soli se mogu pripremiti Zinckovom reakcijom. Korisni adukti piridina su piridin-boran, C5H5NBH3 (m.p. 10–11 °C), blago redukujući reagens sa poboljšanom stabilnošću u odnosu na NaBH4 u protičkim rastvaračima, i poboljšanom ratvorljivošću u aprotičkim organskim rastvaračima. Piridin-sumpor trioksid, C5H5NSO3 (mp 175 °C) je sulfonacioni reagens koji se koristi za konvertovanje alkohola u sulfonate, koji zatim podležu rascepu C-O veze posle redukcije sa hidridnim reagensima.

Piridin se koristi kao ligand u koordinacionoj hemiji. Takođe su važni njegovi helatni derivati 2,2'-bipiridin, koji se sastoje od dva molekula piridina spojena jednostrukom vezom, i terpiridin, molekul sa tri spojena piridinska prstena.

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Linnell, R. H., J. Org. Chem., 1960, 25, 290.
  5. ^ Pearson, R., Williams, F., J. Amer. Chem. Soc., 1953, 75, 3073.
  6. ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  7. ^ T. M. Krygowski, H. Szatyowicz, and J. E. Zachara (2005). „How H-bonding Modifies Molecular Structure and π-Electron Delocalization in the Ring of Pyridine/Pyridinium Derivatives Involved in H-Bond Complexation“. J. Org. Chem. 70 (22): 8859. DOI:10.1021/jo051354h. PMID 16238319. .

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]