Piridin
| Piridin | |
|---|---|
 |
 |
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | Azabenzen Azin py |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 110-86-1  |
| PubHem | 1049 |
| HemPauk | 1020 |
| EINECS broj | |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C5H5N |
| Molarna masa | 79.1 g mol−1 |
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost |
| Gustina | 0.9819 g/cm3, tečnost |
| Tačka topljenja |
-41.6 °C, 232 K, -43 °F |
| Tačka ključanja |
115.2 °C, 388 K, 239 °F |
| Rastvorljivost u vodi | meša se |
| Napon pare | 18 mmHg |
| pKa | 5.25 [1], [2] |
| Indeks refrakcije (nD) | 1.5093 |
| Viskoznost | 0.88 cP |
| Opasnost | |
| ЕU-klasifikacija | Zapaljiv (F) Štetan (Xn) |
| NFPA 704 |
 3
3
0
|
| R-oznake | R20 R21 R22 R34 R36 R38 |
| Tačka paljenja | 21 °C |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodne amini | Pikolin Kinolin |
| Srodna jedinjenja | Anilin Pirimidin Piperidin |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Piridin je heterociklično organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C5H5N. On je strukturno srodan sa benzenom. Jedna CH grupa je zamenjena atomom azota.[3] On se koristi kao prekursor agrohemikalija i lekova. On je isto tako važan rastvarač i reagens. Piridin je bezbojna tečnost sa osobenim, neprijatnim (poput-ribe) mirisom. Piridinov prsten se se javlja u mnogim važnim jedinjenjima, kao što su vitamini nikotinamid i piridoksal.
Садржај |
Priprema i pojava [уреди]
Piridin je originalno industrijski proizvođen ekstrakcijom iz ugljene smole. U današnje vreme se sintetizuje iz formaldehida, amonijaka, i acetaldehida:
- CH2O + NH3 + 2 CH3CHO → C5H5N + 3 H2O + 2 H2
Reakcije [уреди]
Baza [уреди]
U organskim reakcijama piridin se ponaša kao tercijarni amin, podleže protonaciji, alkilaciji, acilaciji, i N-oksidaciji na svom atomu azota, i kao aromatično jedinjenje, podleže nukleofilnim supstitucijama.
Azotni atom piridina poseduje bazni slobodni elektronski par. Pošto ovaj slobodni elektronski par nije delokalizovan u aromatični pi-sistem, piridin je baza sa hemijskim osobinama sličnim tercijarnim aminima. pKa vrednost konjugovane kiseline je 5.21. Piridin se protonizuje reakcijom sa kiselinama i formira pozitivno naelektrisani aromatični poliatomiski jon, koji se naziva piridinijum. Dužine veza i uglovi veza piridina i piridinijum jona su skoro identični.[4] Piridinijum katjon i benzen imaju isti broj elektrona. Piridinijum p-toluen sulfonat (PPTS) je ilustrativna piridinijumska so; ona se formira tretiranjem piridina sa p-toluen sulfonskom kiselinom.
N-nukleofil i ligand [уреди]
Piridin je dobar nukleofil sa donorskim brojem 33.1. On lako reaguje sa alkilujućim reagensima i daje N-alkil-piridinijum soli. Primer takve soli je cetil-piridinijum hlorid, katjonski surfaktant koji je u širokoj upotrebi kao dizinfikujući i antiseptički agens. Piridinijum soli se mogu pripremiti Zinckovom reakcijom. Korisni adukti piridina su piridin-boran, C5H5NBH3 (m.p. 10–11 °C), blago redukujući reagens sa poboljšanom stabilnošću u odnosu na NaBH4 u protičkim rastvaračima, i poboljšanom ratvorljivošću u aprotičkim organskim rastvaračima. Piridin-sumpor trioksid, C5H5NSO3 (mp 175 °C) je sulfonacioni reagens koji se koristi za konvertovanje alkohola u sulfonate, koji zatim podležu rascepu C-O veze posle redukcije sa hidridnim reagensima.
Piridin se koristi kao ligand u koordinacionoj hemiji. Takođe su važni njegovi helatni derivati 2,2'-bipiridin, koji se sastoje od dva molekula piridina spojena jednostrukom vezom, i terpiridin, molekul sa tri spojena piridinska prstena.
Literatura [уреди]
- ^ Linnell, R. H., J. Org. Chem., 1960, 25, 290.
- ^ Pearson, R., Williams, F., J. Amer. Chem. Soc., 1953, 75, 3073.
- ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ T. M. Krygowski, H. Szatyowicz, and J. E. Zachara (2005). „How H-bonding Modifies Molecular Structure and π-Electron Delocalization in the Ring of Pyridine/Pyridinium Derivatives Involved in H-Bond Complexation†“. J. Org. Chem. 70 (22): 8859. DOI:10.1021/jo051354h. PMID 16238319..
Spoljašnje veze [уреди]
Vikimedija ostava ima još multimedijalnih fajlova vezanih za: Piridin- Internacionalna hemijska sigurnosna karta 0323
- NIOSH džepni vodič hemijskih hazarda
- Sinteza piridina
|
||||||||
