Glikopeptid

Из Википедије, слободне енциклопедије

Glikopeptidi su peptidi koji sadrže ugljeno hidratne grupe (glikane) kovalentno vezane za bočne lance aminokiselinskih ostataka peptida. Glikani na ćelijskoj površini (vezani za membranske proteine ili lipide) i oni vezani za glikoproteine imaju kritičnu ulogu u biologiji. Na primer ti konstrakti učestvuju u oplodnji,[1] imunskom sistemu,[2] moždanom razvoju,[3] endokrinom sistemu[3] i inflamaciji.[3][4]

Glikopeptidne veze[уреди]

N-vezani glikani[уреди]

N-vezani glikani su vezani za ostatak asparagina (Asn, N). Oni su najzastupljeniji u prirodi. Mada većina N-vezanih glikana ima oblik GlcNAc-β-Asn,[5] poznate su i druge manje zastupljene veze, kao što su GlcNac-α-Asn[6] i Glc-Asn.[7]

GlcNAc-β-Asn

O-vezani glikani[уреди]

O-vezani glikani se formiraju vezivanje aminokiselinske hidroksilne grupe iz bočnog lanca (serina ili treonina) sa glikanom. Većina O-vezanih glikana ima oblik GlcNac-β-Ser/Thr ili GalNac-α-Ser/Thr.[5]

GlcNac-β-Ser

C-vezani glikani[уреди]

Ot tri tipa veza najmanje zastupljeni i najmanje izučeni su C-vezani glikani. C-veza je kovalentana veza manoze i bočnog lanca triptofana. Primer C-vezanog glikana je α-manozil triptofan.[8]

α-manozil triptofan

Reference[уреди]

  1. ^ Talbot, P.; Shur, B. D.; Myles, D. G., Cell adhesion and fertilization: Steps in oocyte transport, sperm-zona pellucida interactions, and sperm-egg fusion. Biology of Reproduction 2003, 68, (1), 1-9.
  2. ^ Rudd, P. M.; Elliott, T.; Cresswell, P.; Wilson, I. A.; Dwek, R. A., Glycosylation and the immune system. Science 2001, 291, (5512), 2370-2376.
  3. ^ а б в Varki, A., Biological Roles of Oligosaccharides - All of the Theories Are Correct. Glycobiology 1993, 3, (2), 97-130.
  4. ^ Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L., Chemical glycobiology. Science 2001, 291, (5512), 2357-2364.
  5. ^ а б Vliegenthart, J. F. G.; Casset, F., Novel forms of protein glycosylation. Current Opinion in Structural Biology 1998, 8, (5), 565-571.
  6. ^ Shibata, S.; Takeda, T.; Natori, Y., The Structure of Nephritogenoside - a Nephritogenic Glycopeptide with Alpha-N-Glycosidic Linkage. Journal of Biological Chemistry 1988, 263, (25), 12483-12485.
  7. ^ Wieland, F.; Heitzer, R.; Schaefer, W., Asparaginylglucose - Novel Type of Carbohydrate Linkage. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America-Biological Sciences 1983, 80, (18), 5470-5474.
  8. ^ Debeer, T.; Vliegenthart, J. F. G.; Loffler, A.; Hofsteenge, J., The Hexopyranosyl Residue That Is C-Glycosidically Linked to the Side-Chain of Tryptophan-7 in Human Rnase U-S Is Alpha-Marmopyranose. Biochemistry 1995, 34, (37), 11785-11789.

Vidi još[уреди]