Бензопирен
tetraphene_200.svg)
pyrene_200.svg)
Бензопирен је органско једињење са формулом C20Х12. Структурно гледајући, безбојни изомери бензопирена су пентациклични угљоводоници. Они су фузиони продукти пирена и фениленске групе. Две изомерна облика бензопирена су бензо[а]пирен и мање заступљени бензо[е]пирен. Они припадају хемијској класи полицикличних ароматичних угљоводоника.
Сродна једињења обухватају циклопентапирен, дибензопирен, инденопирен и нафтопирен. Бензопирен је компонента угљене смоле. Он се јавља заједно са другим сродним пентацикличним ароматичним једињењима, као што су пицен, бензофлуорантени, и перилен.[1] Бензопирен се природно јавља у диму шумских пожара и вулканских ерупција, а могу се наћи и у угљеној смолу, дуванском диму, диму дрвета, и прженој храни, као што је кафа. Дим који се развија из капи масти које падну на ужарени угаљ је богат бензопиреном, који се може кондензовати на жареној храни.[2]
Бензопирени су проблематични зато што се они интеркалирају у ДНК, чиме ометају транскрипцију. Они се сматрају загађивачима и карциногенима. Механизан дејства бензо(а)пиренима узрокованих ДНК модификација је детаљно истражен. Он је повезан са активношћу цитохром П450 поткласе 1А1 (ЦYП1А1).[3] Висока активност ЦYП1А1 у интестиналној слузокожи спречава улаз знатних количина прогутаног бензо(а)пирена у крвоток и системску циркулацију.[4] Интестинални (али не и хепатички) детоксификациони механизам зависи од рецептора који препознају компоненте бактеријке површине (ТЛР2).[5]
Постоји евиденција којом се повезује бензо[а]пирен са формирањем рака плућа.[6]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ W. D. Беттс "Тар анд Питцх" ин Кирк‑Отхмер Енцyцлопедиа оф Цхемицал Тецхнологy, 1997, Јохн Wилеy & Сонс, Неw Yорк. . дои:10.1002/0471238961.20011802052020.а01. Недостаје или је празан параметар
|титле=(помоћ) - ^ Ларссон, Б. К.; Сахлберг, ГП; Ерикссон, АТ; Буск, ЛА (1983). „Полyцyцлиц ароматиц хyдроцарбонс ин гриллед фоод”. Ј Агриц Фоод Цхем. 31 (4): 867—873. ПМИД 6352775. дои:10.1021/јф00118а049.
- ^ Уно, С.; Далтон, ТП; Драгин, Н; Цурран, ЦП (2006). „Орал Бензо[а]пyрене ин Цyп1 кноцкоут моусе линес: ЦYП1А1 импортант ин детоxицатион, ЦYП1Б1 метаболисм реqуиред фор иммуне дамаге индепендент оф тотал-бодy бурден анд цлеаранце рате”. Мол Пхармацол. 69 (4): 1103—1112. ПМИД 16377763. дои:10.1124/мол.105.021501.
- ^ Уно, С.; Драгин, Н; Миллер, ML; Далтон, ТП (2008). „Басал анд индуцибле ЦYП1 мРНА qуантитатион анд протеин лоцализатион тхроугхоут тхе моусе гастроинтестинал трацт”. Фрее Радиц Биол Мед. 44 (4): 570—83. ПМЦ 2754765
. ПМИД 17997381. дои:10.1016/ј.фреерадбиомед.2007.10.044.
- ^ До, КН; Финк, ЛН; Јенсен, ТЕ; Гаутиер, L; Парлесак, А (2012). Лебедева, Ирина V, ур. „ТЛР2 цонтролс интестинал царциноген детоxицатион бy ЦYП1А1”. ПЛоС ОНЕ. 7 (3): е32309. ПМЦ 3307708 . ПМИД 22442665. дои:10.1371/јоурнал.поне.0032309.
- ^ Дениссенко, M. Ф.; Пао, А.; Танг, M.-с.; Пфеифер, Г. П. (1996). „Преферентиал Форматион оф Бензо[а]пyрене Аддуцтс ат Лунг Цанцер Мутатионал Хотспотс ин П53”. Сциенце. 274 (5286): 430—2. ПМИД 8832894. дои:10.1126/сциенце.274.5286.430.
