Policiklični aromatični ugljovodonik

Standardni šematski prikaz jednog važnog PAH molekula, benzo[a]pirena. Atomi ugljenika su prikazani kao uglovi heksagona, a podrazumeva se da su vodonici vezan pod uglovima od 120° do popunjenja četvrte valence ugljenika

Policiklični aromatični ugljovodonici (PAH, poliaromatični ugljovodonici) su ugljovodonična—organska jedinjenja koja sadrže samo ugljenik i vodonik — koja se sastoje od višestrukih aromatičnih prstenova (organski prstenovi u kojima su elektroni delokalizovani). Formalno se ova klasa dalje definiše kao grupa molekula koji nemaju dodatne razgranavajuće supstituents na prstenovima. Polinuklearni aromatični ugljovodonici (PNA) su podskup PAH koji imaju stopljene aromatične prstenove, drugim rečima prstenove koji dele jenu ili više strana. Najjednostavnijji takav molekul je naftalin sa dva aromatična prstena, a jedinjenja sa tri prstena su antracen i fenantren.

PAH molekuli su neutralni i nepolari. Oni se nalaze u naslagama uglja i katrana. Oni isto tako nastaju putem nepotpunog sagorevanja organskih materija (e.g., u mašinama i pećima, kad biomasa sagoreva u šumskim požarima, etc.).

PAH molekuli su izobilni u svemiru, i smatra se da su formirani rano tokom prvih par milijardi godina nakon Velikog praska, u skladu sa formiranjem novih zvezda i ekzoplaneta. Pojedine studije sugerišu da PAH sačinjavaju značajan procenat svog ugljenika u svemiru, i PAH molekuli se razmatraju kao mogući početni materijali za abiologške sinteze materijala koji su neophodni za najranije forme života.

Nomenklatura, struktura, osobine[уреди | уреди извор]

Nomenklatura i struktura[уреди | уреди извор]

Triciklične vrste, fenantren i antracen, predstavljaju početne članove PAH grupe.^[1] Manji molekuli, kao što je benzen, ne pripadaju PAH grupi, i generalno se smatra da ova grupa ne sadrži heteroatome i da ne nosi supstituente.^[2]

PAH molekuli sa peto ili šestočlanim prstenovima su najčešći. Oni koji se sastoje samo od šestočlanih prstenova se nazivaju alternantnim PAH molekulima, što obuhvata benzenoidne PAH.^[3]

Ovo su primeri PAH molekula sa različitim brojem i uređenjem prstenova:

Vidi još[уреди | уреди извор]

Reference[уреди | уреди извор]

^ G.P. Moss (1998). „IUPAC nomenclature for fused-ring systems” (PDF). Pure & App. Chem. 70 (1): 143—216.
^ Fetzer, J. C. (2000). „The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons”. Polycyclic Aromatic Compounds. New York: Wiley. 27 (2): 143—162. ISBN 0-471-36354-5. doi:10.1080/10406630701268255.
^ Harvey, R.G. (1998). „Environmental Chemistry of PAHs”. PAHs and Related Compounds: Chemistry. The Handbook of Environmental Chemistry. Springer. стр. 1—54. ISBN 9783540496977.

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

ATSDR - Toxicity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) U.S. Department of Health and Human Services
Fused Ring and Bridged Fused Ring Nomenclature
Database of PAH structures
Cagliari PAH Theoretical Database
NASA Ames PAH IR Spectroscopic Database
National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Архивирано на сајту Wayback Machine (23. јун 2006) NASA Spitzer Space Telescope
Astrobiology magazine Архивирано на сајту Wayback Machine (29. септембар 2007) Aromatic World An interview with Professor Pascale Ehrenfreund on PAH origin of life. Accessed June 2006
Oregon State University Superfund Research Center focused on new technologies and emerging health risks of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)
Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)--EPA Fact Sheet. U.S. Environmental Protection Agency, Office of Solid Waste, January 2008.

[1] G.P. Moss (1998). „IUPAC nomenclature for fused-ring systems” (PDF). Pure & App. Chem. 70 (1): 143—216.

[2] Fetzer, J. C. (2000). „The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons”. Polycyclic Aromatic Compounds. New York: Wiley. 27 (2): 143—162. ISBN 0-471-36354-5. doi:10.1080/10406630701268255.

[Harvey1998-3] Harvey, R.G. (1998). „Environmental Chemistry of PAHs”. PAHs and Related Compounds: Chemistry. The Handbook of Environmental Chemistry. Springer. стр. 1—54. ISBN 9783540496977.

[1]

[2]

[3]