Policiklični aromatični ugljovodonik

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Standardni šematski prikaz jednog važnog PAH molekula, benzo[a]pirena. Atomi ugljenika su prikazani kao uglovi heksagona, a podrazumeva se da su vodonici vezan pod uglovima od 120° do popunjenja četvrte valence ugljenika

Policiklični aromatični ugljovodonici (PAH, poliaromatični ugljovodonici) su ugljovodoničnaorganska jedinjenja koja sadrže samo ugljenik i vodonik — koja se sastoje od višestrukih aromatičnih prstenova (organski prstenovi u kojima su elektroni delokalizovani). Formalno se ova klasa dalje definiše kao grupa molekula koji nemaju dodatne razgranavajuće supstituents na prstenovima. Polinuklearni aromatični ugljovodonici (PNA) su podskup PAH koji imaju stopljene aromatične prstenove, drugim rečima prstenove koji dele jenu ili više strana. Najjednostavnijji takav molekul je naftalin sa dva aromatična prstena, a jedinjenja sa tri prstena su antracen i fenantren.

PAH molekuli su neutralni i nepolari. Oni se nalaze u naslagama uglja i katrana. Oni isto tako nastaju putem nepotpunog sagorevanja organskih materija (e.g., u mašinama i pećima, kad biomasa sagoreva u šumskim požarima, etc.).

PAH molekuli su izobilni u svemiru, i smatra se da su formirani rano tokom prvih par milijardi godina nako Velikog praska, u skladu sa formiranjem novih zvezda i ekzoplaneta. Pojedine studije sugerišu da PAH sačinjavaju značajan procenat svog ugljenika u svemiru, i PAH molekuli se razmatraju kao mogući početni materijali za abiologške sinteze materijala koji su neophodni za najranije forme života.

Nomenklatura, struktura, osobine[уреди]

Nomenklatura i struktura[уреди]

Triciklične vrste, fenantren i antracen, predstavljaju početne članove PAH grupe.[1] Manji molekuli, kao što je benzen, ne pripadaju PAH grupi, i generalno se smatra da ova grupa ne sadrži heteroatome i da ne nosi supstituente.[2]

PAH molekuli sa peto ili šestočlanim prstenovima su najčešći. Oni koji se sastoje samo od šestočlanih prstenova se nazivaju alternantnim PAH molekulima, što obuhvata benzenoidne PAH.[3]

Ovo su primeri PAH molekula sa različitim brojem i uređenjem prstenova:

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ G.P. Moss (1998). „IUPAC nomenclature for fused-ring systems” (PDF). Pure & App. Chem. 70 (1): 143—216. 
  2. ^ Fetzer, J. C. (2000). „The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons”. Polycyclic Aromatic Compounds. New York: Wiley. 27 (2): 143—162. ISBN 0-471-36354-5. doi:10.1080/10406630701268255. 
  3. ^ Harvey, R.G. (1998). „Environmental Chemistry of PAHs”. PAHs and Related Compounds: Chemistry. The Handbook of Environmental Chemistry. Springer. стр. 1—54. ISBN 9783540496977. 

Vanjske veze[уреди]