Akridin-oranž

Akridin-oranž
Nazivi
	Preferisani IUPAC naziv N,N,N',N'-Tetrametilakridin-3,6-diamin
	Sistemski IUPAC naziv 3-N,3-N,6-N,6-N-Tetrametilakridin-3,6-diamin
	Drugi nazivi 3,6-Akridinediamin; Akridin Oranž Baza; Akridin Oranž NO; Bazni Oranž 14; Euhrizin; Rodulin Oranž; Rodulin Oranž N; Rodulin Oranž NO
Identifikacija
CAS broj	494-38-2 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:234241 ;
ChemSpider	56136 ;
ECHA InfoCard	100.122.153
EC broj	200-614-0
KEGG	C19315 ;
MeSH	Acridine+orange
PubChem C ID	62344;
RTECS	AR7601000
	SMILES n1c3c(cc2c1cc(N(C)C)cc2)ccc(c3)N(C)C; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C17H19N3
Molarna masa	265,36 g·mol−1
Agregatno stanje	Naradžasti prah
Opasnosti
EU klasifikacija (DSD)	Xi N
S-oznake	S26 S28 S37 S45
NFPA 704	0 2 0
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Akridin-oranž je fluoroscentna katjonska boja koja je selektivna za nukleinske kiseline. Ona je korisna za određivanje ćelijskog ciklusa.

Akridin-oranž je ćelijski permeabilna materija, koja interaguje sa DNK i RNK putem interkalacije ili elektrostatičke atrakcije. Vezana za DNK, ona je spektralno veoma slična fluoresceinu, sa ekscitacionim maksimumom na 502 nm i emisionim maksimumom na 525 nm (zeleno). Kad se veže za RNK, ekscitacioni maksimum se pomera na 460 nm (plavo) a emisioni maksimum na 650 nm (crveno). Akridin-oranž takođe ulazi u kisele kompartmane poput lizozoma i postaje protonisan i sekvestiran. U sredini sa niskom pH vrednošću, boja emituje narandžastu svetlost kad je pobuđena plavim svetlom. Akridin-oranž se može koristiti za identifikaciju zahvaćenih apoptotičnih ćelija. Boja se često koristi u epifluorescentnoj mikroskopiji.^[4]^[5]

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ G K McMaster & G G Carmichael (1977). „Analysis of single- and double-stranded nucleic acids on polyacrylamide and agarose gels by using glyoxal and acridine orange”. PNAS. 74 (11): 4835—4838.
^ M. Hayashi; T. Sofuni; M. Ishidate Jr. (1983). „An application of AcridineOrange fluorescent staining to the micronucleus test”. Mutation Research Letters. 120 (4): 241—247.

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] G K McMaster & G G Carmichael (1977). „Analysis of single- and double-stranded nucleic acids on polyacrylamide and agarose gels by using glyoxal and acridine orange”. PNAS. 74 (11): 4835—4838.

[5] M. Hayashi; T. Sofuni; M. Ishidate Jr. (1983). „An application of AcridineOrange fluorescent staining to the micronucleus test”. Mutation Research Letters. 120 (4): 241—247.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]