Heksanitrodifenilamin
| |||
| Identifikacija | |||
|---|---|---|---|
3D model (Jmol)
|
|||
| ECHA InfoCard | 100.004.581 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| C12H5N7O12 | |||
| Molarna masa | 439,208 | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Heksanitrodifenilamin (skraćeno HND), je eksplozivno hemijsko ali i organsko jedinjenje koje sadrži 12 atoma ugljenika, sa formulom C12H5N7O12, i ima molekulsku masu od 439,208 Da. Japanci su tokom Drugog svetskog rata intenzivno koristili HND, ali je prekinut zbog svoje toksičnosti.
Proizvodnja[уреди | уреди извор]
Dinitrodifenilamin se tretira sa 98% azotnom kiselinom. Početni materijal, dinitrodifenilamin, dobija se reakcijom anilina, dinitrohlorobenzena i sode pepela.
Upotreba[уреди | уреди извор]
HND je eksploziv klase za pojačavanje drugih manje brizantnih eksploziva, koji su Nemci koristili u Drugom svetskom ratu kao komponentu heksanita (60% TNT - 40% HND) i Japanci kao komponentu Konga (Tip 98 H2) (60% trinitroanizola - 40% HND) za upotrebu u bombama, morskim minama i dubinskim bombama; Seigate (Tip 97 H) (60% TNT - 40% HND) za upotrebu u bojevim glavama torpeda i dubinskim bombama; i takođe u Otsu-B (60% TNT, 24% HND i 16% aluminijumski prah) za upotrebu u bojevim glavama torpeda.
Njegovu amonijumovu so, takođe poznatu kao Aurantia ili Imperial Iellov, otkrio je Emil Kopp 1873. godine i koristio je kao žutu boju za kožu, vunu i svilu u 19. i ranom 20. veku. [3]
Osobine[уреди | уреди извор]
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 13 |
| Broj donora vodonika | 1 |
| Broj rotacionih veza | 8 |
| Particioni koeficijent[4] (ALogP) | 2,7 |
| Rastvorljivost[5] (logS, log(mol/L)) | -8,8 |
| Polarna površina[6] (PSA, Å2) | 286,9 |
Bezbednost i toksičnost[уреди | уреди извор]
Najtoksičniji i najotrovniji eksploziv, napada kožu, izazivajući plikove koji podsećaju na opekotine. Prašina iz HND-a je štetna za sluzokožu usta, nosa i pluća. Za nekoliko nitroaromatičnih eksploziva, uključujući HND, utvrđeno je da su mutageni. [7]
Incidenti[уреди | уреди извор]
Izgradnja Bundesautobana 49 u Nemačkoj je 12. maja 2022. zaustavljena, nakon što su u iskopanom materijalu pronađeni tragovi eksploziva. Put prolazi preko bivše fabrike eksploziva u blizini Stadtallendorfa. Fabrika je srušena posle Drugog svetskog rata i nije se očekivalo da su u zemlji ostali tragovi eksploziva. [8]
Vidi još[уреди | уреди извор]
Reference[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Science & Society Picture Library: Synthetic colorant, c 1900
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ PubChem. „2,4,6-Trinitroanisole - Non-Human Toxicity Excerpts”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (на језику: енглески). Приступљено 2019-09-14.
- ^ „"Hexyl" im Erdaushub: Sprengstoff-Stopp an A49-Baustelle”. hessenschau.de (на језику: немачки). 13. 5. 2022.
Literatura[уреди | уреди извор]
- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
Dodatna literatura[уреди | уреди извор]
- TM 9-1985-4 Japanese Explosive Ordnance (Bombs, Bomb fuzes, Land mines, Grenades, Firing Devices and Sabotage Devices). Departments of the Army and Air Force. март 1953.
- TM 9-1985-5 Japanese Explosive Ordnance (Army Ammunition, Navy Ammunition). Departments of the Army and Air Force. март 1953.
- Japanese Explosives (USNTMJ-200E-0551-0578 Report 0-25) (Извештај). U.S. Naval Technical Mission to Japan. децембар 1945.
