Antracen

Из Википедије, слободне енциклопедије
Anthracen[1]
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 120-12-7 YesY
PubHem 8418
HemPauk 8111 YesY
DrugBank DB07372
KEGG C14315
ChEBI 35298
SMILES
InChI
Svojstva
Molekulska formula C14H10
Molarna masa 178.23 g mol−1
Agregatno stanje bezbojan
Gustina 1.25 g/cm³ na 19.85 °C, čvrsta materija
0.969 g/cm³ na 220 °C, tečnost
Tačka topljenja

218 °C, 491 K, 424 °F

Tačka ključanja

340 °C, 613 K, 644 °F

Rastvorljivost u drugi rastvarači voda: nerastvoran
metanol: 0.908 g/l
heksan: 1.64 g/l
Opasnost
ЕU-klasifikacija Opasan po okruženje

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Antracen je čvrsti policiklični aromatični ugljovodonik koji se sastoji od tri spojena benzenska prstena.[2] On je komponenta kameno-ugljene smole. Antracen se koristi u proizvodnji crvene boje alizarina i drugih boja. Antracen je bezbojan ali pokazuje plavi (400-500 nm fluorescentni pik) pod ultraljubičastim svetlom.

Садржај

Proizvodnja [уреди]

Antracen se komercijalno dobija iz ugljene smole. Uobičajene nečistoće su fenantren i karbazol. Klasični laboratorijski metod pripreme antracena je ciklodehidratacija o-metil- ili o-metilen-supstituisanih diarilketona takozvanom Elbsovom reakcijom.

Reakcije [уреди]

Antracen se fotodimerizuje dejstvom UV svetlosti:

Anthracene dimer

Dimer je vezan parom novih ugljenik-ugljenik veza, koje su rezultat [4+4] cikloadicije. Dimer se vraća u antracen termički ili uz pomoć UV zračenja ispod 300 nm. Reverzibilna dimerizacija i fotohromske osobine antracena su baza za više oblika potencijalne primene. Supstituisani derivati antracena se slično ponašaju. Na reakciju utiče prisustvo kiseonika.

Literatura [уреди]

  1. ^ „NIST Chemistry WebBook Anthracene“ 
  2. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 

Spoljašnje veze [уреди]

Викиостава
Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Antracen