Antracen
| Anthracen[1] | |
|---|---|
| IUPAC ime |
|
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 120-12-7 |
| PubHem | 8418 |
| HemPauk | 8111 |
| DrugBank | DB07372 |
| KEGG | |
| ChEBI | 35298 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C14H10 |
| Molarna masa | 178.23 g mol−1 |
| Agregatno stanje | bezbojan |
| Gustina | 1.25 g/cm³ na 19.85 °C, čvrsta materija 0.969 g/cm³ na 220 °C, tečnost |
| Tačka topljenja |
218 °C, 491 K, 424 °F |
| Tačka ključanja |
340 °C, 613 K, 644 °F |
| Rastvorljivost u drugi rastvarači | voda: nerastvoran metanol: 0.908 g/l heksan: 1.64 g/l |
| Opasnost | |
| ЕU-klasifikacija | Opasan po okruženje |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Antracen je čvrsti policiklični aromatični ugljovodonik koji se sastoji od tri spojena benzenska prstena.[2] On je komponenta kameno-ugljene smole. Antracen se koristi u proizvodnji crvene boje alizarina i drugih boja. Antracen je bezbojan ali pokazuje plavi (400-500 nm fluorescentni pik) pod ultraljubičastim svetlom.
Садржај |
Proizvodnja [уреди]
Antracen se komercijalno dobija iz ugljene smole. Uobičajene nečistoće su fenantren i karbazol. Klasični laboratorijski metod pripreme antracena je ciklodehidratacija o-metil- ili o-metilen-supstituisanih diarilketona takozvanom Elbsovom reakcijom.
Reakcije [уреди]
Antracen se fotodimerizuje dejstvom UV svetlosti:
Dimer je vezan parom novih ugljenik-ugljenik veza, koje su rezultat [4+4] cikloadicije. Dimer se vraća u antracen termički ili uz pomoć UV zračenja ispod 300 nm. Reverzibilna dimerizacija i fotohromske osobine antracena su baza za više oblika potencijalne primene. Supstituisani derivati antracena se slično ponašaju. Na reakciju utiče prisustvo kiseonika.
Literatura [уреди]
- ^ „NIST Chemistry WebBook Anthracene“
- ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.