1,3,5-Тринитробензен
| |
| |
| Идентификација | |
|---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.502 |
| |
| Својства | |
| C6H3N3O6 | |
| Моларна маса | 213,105 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
1,3,5-тринитробензен је органско једињење са формулом C6Х3(НО2)3, који има молекулску масу од 213,105 Da. То је један од три тринитрована деривата бензола. Бледо жута чврста супстанца, једињење је веома експлозивно. [3]
Особине[уреди | уреди извор]
| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 6 |
| Број донора водоника | 0 |
| Број ротационих веза | 3 |
| Партициони коефицијент[4] (ALogP) | 1,5 |
| Растворљивост[5] (logS, log(mol/L)) | -4,0 |
| Поларна површина[6] (PSA, Å2) | 137,4 |
Синтеза и реакције[уреди | уреди извор]
1,3,5-тринитробензен се производи декарбоксилацијом 2,4,6-тринитробензојеве киселине. [3][7]
1,3,5-тринитробензен формира комплексе за пренос наелектрисања са аренима богатим електронима.
Редукција 1,3,5-тринитробензена даје 1,3,5-триаминобензен, прекурсор флороглуцинола. [8]
Употреба и примена[уреди | уреди извор]
Тринитробензен је експлозивнији од ТНТ-а, али је скупљи. [3] Првенствено се користи као високо експлозивно једињење за комерцијалне рударске и војне примене. Такође је коришћен као пХ индикатор уског опсега, средство за вулканизацију природне гуме и средство за посредовање у синтези других експлозивних једињења. [9]
Токсикологија и безбедност[уреди | уреди извор]
Генерално, органска нитро једињења могу експлодирати као резултат механичког удара, излагања топлоти или пламену или спонтане хемијске реакције. Дакле, складиштење тринитробензена треба да буде хладно, добро проветрено и одвојено од редукционих агенаса или извора отвореног пламена. Листа редукционих агенаса за које се зна да формирају опасне комбинације са тринитробензеном укључује: алуминијум, бор фосфид, цијаниде, естре, фосфор, натријум цијанид, натријум хипофосфит и тиоцијанате. Када се загрева док се супстанца не распадне, врло токсична испарења као проксиди азота.
Безбедносна правила око тринитробензена су једноставна: избегавајте контакт са супстанцом колико год је то могуће, избегавајте удисање прашине и испарења од материјала који сагоревају или реагују. Приликом руковања супстанцом морају се носити одговарајуће заштитне рукавице и заштитне наочаре. Тринитробензен се не сме складиштити у близини других хемикалија, посебно других оксидатора, не у близини извора грејања или места где може доћи до наглих промена температуре. У случају просипања, материјал се мора одмах навлажити са доста воде, а затим пажљиво и полако очистити.
Најчешћи начини да се дође у контакт са тринитробензеном су директним руковањем једињењем или водом за пиће контаминираном тринитробензеном. Верује се да тринитробензен доводи до сличних здравствених проблема као ТНТ. Излагање високим концентрацијама генерално доводи до анемије или смањеног капацитета крви да преноси кисеоник. Због недостатка кисеоника, кожа ће постати плава или љубичаста. Остали симптоми укључују главобољу, мучнину и вртоглавицу. Дугорочни ефекти супстанце нису познати, јер ове студије нису спроведене. Верује се да стерилитет (код мушкараца) и катаракта су међу могућностима. Није познато да ли тринитробензен изазива урођене мане.
Види још[уреди | уреди извор]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в „Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ Цларке, Х. Т.; Хартман, W. W. (1922). „1,3,5-Тринитробензене”. Органиц Сyнтхесес. 2: 93. дои:10.15227/оргсyн.002.0093.
- ^ Цларке, Х. Т.; Хартман, W. W. (1929). „Пхлороглуцинол”. Органиц Сyнтхесес. 9: 74. дои:10.15227/оргсyн.009.0074.
- ^ Јохн Пике (1997-05-21). „Еxплосивес – Нитроароматицс”. Глобалсецуритy.орг. Приступљено 2013-10-28.
Литература[уреди | уреди извор]
- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
