Алдолна кондензација
Алдолна кондензација је органска реакција у којој енол или енолатни јон реагује са карбонилним једињењем да формира β-хидроксиалдехид или β-хидроксикетон, чему следи дехидрација која даје коњуговани енон.[1][2]
Алдолне кондензације су важне у органској синтези. Оне су добар начин формирања угљеник–угљеник веза. Реакциона секвенца Робинсонове анулације садржи алдолну кондензацију. Виеланд-Миешеров кетонски производ је важан почетни материјал за многе органске синтезе.[3][4][5] Алдолна кондензација у својој уобичајеној форми, обухвата нуклеофилну адицију кетонског енолата на алдехид да би се формирао β-хидрокси кетон, или "алдол" (алдехид + алкохол), који је структурна јединица нађена у многим природним молекулима и лековима.[6][7][8]
Име алдолна кондензација се такође често користи, посебно у биохемији, за именовање алдолне реакције катализоване алдолазама. Међутим, алдолна реакција није формално реакција кондензације, јер не обухвата губитак малог молекула.
Реакције између кетона и алдехида (укрштена алдолна конденуација) или између два алдехида су такође познате под именом Claisen-Schmidt конденуација.[2][9][10]
Механизам[уреди | уреди извор]
Први део ове реакције је алдолна реакција. Други део је дехидрација — реакција елиминације. Дехидрација може да буде праћена декарбоксилацијом кад је присутна активирана карбоксилна група. Производ алдолне адиције може да буде дехидриран путем два механизма: јаком базом као што је калијум т-бутоксид, калијум хидроксид или натријум хидрид у енолату ,[11], или путем киселином катализованог енолног механизма.
:
|
|
| катализована база | катализована киселина |
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- ^ а б Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- ^ Wаде, L. Г. (2005). Органиц Цхемистрy (6тх изд.). Уппер Саддле Ривер, Неw Јерсеy: Прентице Халл. стр. 1056—1066. ИСБН 978-0-13-236731-8.
- ^ Смитх, M. Б.; Марцх, Ј. (2001). Адванцед Органиц Цхемистрy (5тх изд.). Неw Yорк: Wилеy Интерсциенце. стр. 1218–1223. ИСБН 978-0-471-58589-3.
- ^ Махрwалд, Р. (2004). Модерн Алдол Реацтионс, Волумес 1 анд 2. Wеинхеим, Германy: Wилеy-ВЦХ Верлаг ГмбХ & Цо. КГаА. стр. 1218—1223. ИСБН 978-3-527-30714-2.
- ^ Хеатхцоцк, C. Х. (1991). Цомп. Орг. Сyн. Оxфорд: Пергамон. стр. 133—179. ИСБН 978-0-08-040593-3.
- ^ Мукаиyама Т. (1982). „Тхе Дирецтед Алдол Реацтион”. Орг. Реацт. 28: 203—331. дои:10.1002/0471264180.ор028.03.
- ^ Патерсон, I. (1988). „Неw Асyмметриц Алдол Метходологy Усинг Борон Енолатес”. Цхем. Инд. 12: 390—394.
- ^ Цлаисен, L. & А. Цлапареде (1881). „Цонденсатионен вон Кетонен мит Алдехyден”. Берицхте дер Деутсцхен цхемисцхен Геселлсцхафт. 14 (1): 2460—2468. дои:10.1002/цбер.188101402192.
- ^ Ј. Г. Сцхмидт (1881). „Уебер дие Еинwиркунг вон Ацетон ауф Фурфурол унд ауф Биттерманделöл ин Гегенwарт вон Алкалилауге”. Берицхте дер Деутсцхен цхемисцхен Геселлсцхафт. 14 (1): 1459—1461. дои:10.1002/цбер.188101401306.
- ^ Ниелсен, А. Т.; Хоулихан., W. Ј. Орг. Реацт. 1968, 16, 1-438. (Ревиеw)
Литература[уреди | уреди извор]
- Хеатхцоцк, C. Х. (1991). Цомп. Орг. Сyн. Оxфорд: Пергамон. стр. 133—179. ИСБН 978-0-08-040593-3.
