Дигитонин

Дигитонин
Идентификација
CAS број	11024-24-1 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChemSpider	23753 ;
ECHA InfoCard	100.031.129
КЕГГ	Ц00765 ;
PubChem C ID	25444;
	SMILES C[C@@H]1CC[C@]2(OC1)O[C@H]3[C@@H](O)[C@H]4[C@@H]5CC[C@H]6C[C@@H](O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]8O[C@H](CO)C(O)[C@H](O[C@@H]9OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]9O)[C@H]8O[C@@H]%10O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]%11O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%11O)[C@H]%10O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)C[C@@]6(C)[C@H]5CC[C@@]4(C)[C@H]3[C@@H]2C; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C56H92O29
Моларна маса	1229,312
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Референце инфокутије

Дигитонин је органско једињење, које садржи 56 атома угљеника и има молекулску масу од 1229,312 Da.

Особине[уреди | уреди извор]

Дигитонин је гликозид добијен из дигиталис пурпуреје. Њагов агликон је стероид дигитогенин, дериват спиростана. Користи се као детерџент, јер ефикасно раствара липиде. Као такав, он има неколико примена у биохемији повезаној са мембраном, укључујући солубилизацију мембранских протеина , таложење холестерола и пермеабилизацију ћелијских мембрана. Дигитонин се понекад меша са срчаним гликозидом дигоксином, али то не утиче на рад срца.

Токсичност[уреди | уреди извор]

СДИАВ са израженом израженом хематоксичношћу (када се примењује интравенозно) и способношћу да оштети биомембране ћелија, њиховом солубилизацијом.

Особина	Вредност
Број акцептора водоника	29
Број донора водоника	17
Број ротационих веза	14
Партициони коефицијент^[4] (ALogP)	-5,2
Растворљивост^[5] (logS, log(mol/L))	-2,7
Поларна површина^[6] (PSA, Å²)	454,7

Референце[уреди | уреди извор]

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Литература[уреди | уреди извор]

Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Digitonin

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[5] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[6] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]