Pređi na sadržaj

Halogenacija

S Vikipedije, slobodne enciklopedije

Halogenacija je hemijska reakcija u kojoj halogen reaguje sa nekom drugom hemikalijom, i čiji rezultat je adicija halogena. Organska jedinjenja podležu halogenaciji mnogo češće od neorganskih jedinjenja. Dehalogenacija je reverzna reakcija halogenaciji, i njen rezultat je uklanjanje halogena iz molekula[1]. Put i stehiometrija halogenacije su zavisni od strukturnih svojstava i funkcionalnih grupa organskog supstrata, kao i hhalogena. Neorganiska jedinjenja poput metala takođe podležu halogenaciji.

Halogenacija organskih jedinjenja: Vrste reakcija[uredi | uredi izvor]

Postoji nekoliko procesa halogenacije organskih jedinjenja, uključujući slobodno radikalnu halogenacija, ketonsku halogenaciju, elektrofilnu halogenaciju, i reakciju adicije halogena . Određujući faktori su funkcionalne grupe.

Slobodno radikalna halogenacija[uredi | uredi izvor]

Zasićeni ugljovodonici tipično ne prihvataju halogene, mada podležu slobodno radikalnoj halogenaciji, uključujući zamenu atoma vodonika halogenom. Regiohemija halogenacije alkana se obično određuje na osnovu relativne slabosti dostupnih C-H veza. Preferencija reakcije za tercijarne i sekundarne pozicije proizilazi iz veće stabilnosti korespondirajućih slobodnih radikala i prelaznih stanja koja dovode do njih. Slobodno radikalna halogenacija se koristi za industrijsku produkciju hlorinisanih metana:[2]:CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Sasson, Yoel (2009). „Formation of Carbon–Halogen Bonds ( <SCP>Cl</SCP> , <SCP>Br</SCP> , <SCP>I</SCP> )”. Patai's Chemistry of Functional Groups. ISBN 9780470682531. doi:10.1002/9780470682531.pat0011. 
  2. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). „Chlorinated Hydrocarbons”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.