Bekslosterid

Из Википедије, слободне енциклопедије
Bekslosterid
Bexlosteride.svg
IUPAC ime
(4aS,10bR)-8-hloro-4-metil-1,2,4a,5,6,10b-heksahidrobenzo[f]hinolin
Klinički podaci
Drugs.com Monografija
Identifikatori
CAS broj 202189-78-4 ДаY
ATC kod none
PubChem CID 166562
ChemSpider 145762 ДаY
UNII 36X732P4P0 ДаY
ChEMBL CHEMBL24955 ДаY
Hemijski podaci
Formula C14H16ClNO
Molarna masa 249,736

Bekslosterid (LY-191,704) je potentan i nekompetitivan inhibitor enzima 5α-reduktaze. On je srodan sa finasteridom i dutasteridom.[1][2] On je selektivan za izoformu enzima tipa I.[1] Ovaj materijal nije dospeo do tržišta.

QSAR model je razvijen (1993):[3]

Sinteza[уреди]

Priprema bekslosterida:[4]

Osobine[уреди]

Bekslosterid je organsko jedinjenje, koje sadrži 14 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 249,736 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 1
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 0
Particioni koeficijent[5] (ALogP) 2,9
Rastvorljivost[6] (logS, log(mol/L)) -3,6
Polarna površina[7] (PSA, Å2) 20,3

Reference[уреди]

  1. 1,0 1,1 Chang, Chawnshang (2002). Androgens and androgen receptor : mechanisms, functions, and clinical application. Boston: Kluwer Academic Publishers. ISBN 1-4020-7188-4. 
  2. Lednicer, Daniel (2008). Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-470-19039-6. 
  3. Wikel, J. H.; Bemis, K. G.; Audia, J. E.; McQuaid, L. A.; Jones, C. D.; Pennington, P. A.; Lawhorn, D. E.; Hirsch, K. R.; Stamm, N. B. (1993). „QSAR study of benzoquinolinones as inhibitors of human type 1 5-α-reductase”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 3 (6): 1157. doi:10.1016/S0960-894X(00)80306-6. 
  4. Astleford, B. A.; Audia, J. E.; Deeter, J.; Heath, P. C.; Janisse, S. K.; Kress, T. J.; Wepsiec, J. P.; Weigel, L. O. (1996). „Resolution of δ-Lactams Provides Access to Nonracemic Benzoquinolinones: The Synthesis of LY300502 and LY300503”. The Journal of Organic Chemistry. 61 (13): 4450—4454. doi:10.1021/jo9601425. PMID 11667351. 
  5. Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  6. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. doi:10.1021/ci000392t. PMID 11749573. 
  7. Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. doi:10.1021/jm000942e. PMID 11020286. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]