beta-karbolin

Из Википедије, слободне енциклопедије
β-Karbolin
IUPAC име
Други називи 9H-pirido[3,4-b]indol
Identifikacija
CAS registarski broj 244-63-3 ДаY
PubChem[1][2] 64961
ChemSpider[3] 58486 ДаY
MeSH norharman
ChEBI 109895
ChEMBL[4] CHEMBL275224 ДаY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C11H8N2
Molarna masa 168,20 g/mol

 ДаY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

β-Karbolin (9H-pirido[3,4-b]indol, norharman) je heterociklično jedinjenje koje sadrži azot. On je osnova klase jedinjenja poznatih kao β-karbolini.[5][6]

Struktura[уреди]

β-Karbolin pripada grupi indolnih alkaloida i sadrži piridinski prsten koji je kondenzovan sa indolnim skeletonom.[7] Struktura β-karbolina je slična sa triptaminom, gde je etilaminski lanac prespojen sa indolnim prstenom putem dodatnog ugljeničnog atoma, da proizvede strukturu sa tri prstena. Biosinteza β-karbolina sledi put koji počinje od analognih triptamina.[8] Različiti nivoi zasićenja su mogući u trećem prstenu, što je označeno u donjoj strukturnoj formuli obojenim dvostrukim vezama:

Substituted beta-carbolines (structural formula)

Primeri β-karbolina[уреди]

Neki od važnijih β-karbolina su navedeni u ovoj tabeli.

Kratko ime
Crvena veza
Plava veza
R1 R6 R7 Struktura
β-Karbolin
×
×
H
H
H
β-Carboline
Triptolin    
H
H
H
Triptolin
Pinolin    
H
OCH3
H
Pinolin
Harman
×
 
CH3
H
H
Harman
Harmin
×
×
CH3
H
OCH3
Harmine
Harmalin
×
 
CH3
H
OCH3
Harmaline
Tetrahidroharmin    
CH3
H
H
OCH3
Tetrahydroharmine

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  6. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  7. The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Ratsch, Christian. Park Street Press c. 2005
  8. Baiget, Jessica; Llona-Minguez, Sabin; Lang, Stuart; MacKay, Simon P; Suckling, Colin J; Sutcliffe, Oliver B (2011). „Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine”. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7: 1407—11. doi:10.3762/bjoc.7.164. PMC 3201054Слободан приступ. PMID 22043251. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]