Beta-karbolin

Из Википедије, слободне енциклопедије
β-Karbolin
IUPAC име
Други називи 9H-pirido[3,4-b]indol
Identifikacija
CAS registarski broj 244-63-3 YesY
PubChem[1][2] 64961
ChemSpider[3] 58486 YesY
MeSH norharman
ChEBI 109895
ChEMBL[4] CHEMBL275224 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C11H8N2
Molarna masa 168,20 g/mol

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

β-Karbolin (9H-pirido[3,4-b]indol, norharman) je heterociklično jedinjenje koje sadrži azot. On je osnova klase jedinjenja poznatih kao β-karbolini.[5][6]

Struktura[уреди]

β-Karbolin pripada grupi indolnih alkaloida i sadrži piridinski prsten koji je kondenzovan sa indolnim skeletonom.[7] Struktura β-karbolina je slična sa triptaminom, gde je etilaminski lanac prespojen sa indolnim prstenom putem dodatnog ugljeničnog atoma, da proizvede strukturu sa tri prstena. Biosinteza β-karbolina sledi put koji počinje od analognih triptamina.[8] Različiti nivoi zasićenja su mogući u trećem prstenu, što je označeno u donjoj strukturnoj formuli obojenim dvostrukim vezama:

Substituted beta-carbolines (structural formula)

Primeri β-karbolina[уреди]

Neki od važnijih β-karbolina su navedeni u ovoj tabeli.

Kratko ime
Crvena veza
Plava veza
R1 R6 R7 Struktura
β-Karbolin
×
×
H
H
H
β-Carboline
Triptolin    
H
H
H
Triptolin
Pinolin    
H
OCH3
H
Pinolin
Harman
×
 
CH3
H
H
Harman
Harmin
×
×
CH3
H
OCH3
Harmine
Harmalin
×
 
CH3
H
OCH3
Harmaline
Tetrahidroharmin    
CH3
H
H
OCH3
Tetrahydroharmine

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  6. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  7. The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Ratsch, Christian. Park Street Press c. 2005
  8. Baiget, Jessica; Llona-Minguez, Sabin; Lang, Stuart; MacKay, Simon P; Suckling, Colin J; Sutcliffe, Oliver B (2011). „Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-bindole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine”]. Beilstein Journal of Organic Chemistry 7: 1407–11. DOI:10.3762/bjoc.7.164. PMC 3201054. PMID 22043251. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]