GM1 (gangliozid)

GM1 (gangliozid)
Nazivi
	IUPAC naziv (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hidroksi-6-(hidroksimetil)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksioksan-2-il]oksi-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihidroksi-6-[(E,2R,3S)-3-hidroksi-2-(ikozanoilamino)icos-4-enoksi]-2-(hidroksimetil)oksan-3-il]oksi-3-hidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-4-il]oksi-4-hidroksi-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihidroksipropil]oksan-2-karboksilna kiselina
	Drugi nazivi Monozialotetraheksozilgangliozid
Identifikacija
CAS broj	37758-47-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	4593688 ;
MeSH	G(M1)+Ganglioside
PubChem C ID	5497107;
	SMILES O[C@H]1[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H](O[C@@]5(C(O)=O)O[C@@]([H])([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C5)[C@H]2O)[C@@H](CO)O[C@@H](OC[C@@H]([C@@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCCCC)NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@@H]1O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C77H139N3O31
Molarna masa	1,602,95 g·mol−1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

GM1 (monozialotetraheksozilgangliozid) je prototipni gangliozid. On je član ganglio serije gangliozida koja sadrži jedan ostatak sijalinske kiseline. GM1 ima važna fiziološka svojstava i utiče na neuronsku plastičnost i mehanizam popravke, kao i na otpuštanje neurotrofina u mozgu. Osim njegove funkcije u moždanoj fiziologiji, GM1 je mesto vezivanja kolerinog toksina i E. coli toplotno nestabilnog enterotoksina (uzročnika dijareje putnika).^[3]^[4]

Antitela za GM1 su prisutna u povišenoj koncentraciji kod obolelih od Gijen-Bareovog sindroma, demencije i lupusa, mada njihova funkcija nije jasna.^[5] Postoji evidencija koja sugeriše da su ta antitela povezana sa dijarejom kod Gijen-Bareovog sindroma.^[6]

Dodatne slike

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Mocchetti I (2005). „Exogenous gangliosides, neuronal plasticity and repair, and the neurotrophins”. Cell. Mol. Life Sci. 62 (19–20): 2283—94. PMID 16158191. doi:10.1007/s00018-005-5188-y.
^ Chen JC; Chang YS; Wu SL; et al. (2007). „Inhibition of Escherichia coli heat-labile enterotoxin-induced diarrhea by Chaenomeles speciosa”. J Ethnopharmacol. 113 (2): 233—9. PMID 17624704. doi:10.1016/j.jep.2007.05.031.
^ Bansal AS; Abdul-Karim B; Malik RA; et al. (1994). „IgM ganglioside GM1 antibodies in patients with autoimmune disease or neuropathy, and controls”. J. Clin. Pathol. 47 (4): 300—2. PMC 501930 . PMID 8027366. doi:10.1136/jcp.47.4.300.
^ Irie S; Saito T; Kanazawa N; et al. (1997). „Relationships between anti-ganglioside antibodies and clinical characteristics of Guillain-Barré syndrome”. Intern. Med. 36 (9): 607—12. PMID 9313102. doi:10.2169/internalmedicine.36.607.