Katehol

Katehol
Pyrocatechol	Ball-and-stick model
Nazivi
	IUPAC naziv Benzene-1,2-diol
	Drugi nazivi pirokatehol; 1,2-benzenediol; 2-hidroksifenol; 1,2-dihidroksibenzen
Identifikacija
CAS broj	120-80-9 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	283 ;
ECHA InfoCard	100.004.025
KEGG	C00090 ;
PubChem C ID	289;
	SMILES Oc1c(O)cccc1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H6O2
Molarna masa	110,1 g/mol
Agregatno stanje	beli prah
Gustina	1,344 g/cm³, čvrst
Tačka topljenja	105 °C (221 °F; 378 K)
Tačka ključanja	2.455 °C (4.451 °F; 2.728 K)
Rastvorljivost u vodi	43 g/100 mL
Kiselost (pKa)	9.5
Opasnosti
EU klasifikacija (DSD)	štetna materija (Xn)
R-oznake	R21/22, R36/38
S-oznake	(S2), S22, S26, S37
NFPA 704	1 2
Tačka paljenja	127 °C
Srodna jedinjenja
Srodne benzendiolna jedinjenja	Rezorcinol; Hidrohinon
Srodna jedinjenja	1,2-benzohinon
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Katehol (pirokatehol, 1,2-dihidroksibenzen) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C₆H₄(OH)₂.^[4] On je orto izomer benzendiola. Ovo bezbojno jedinjenje se prirodno javlja u veoma malim količinama. Oko 20 miliona kg se proizvodi godišnje, uglavnom kao prekurzor za pesticide, ukuse i mirise

Katehol se javlja u obliku pahuljastih belih kristala koji se veoma brzo rastvaraju u vidi.

Ime „katehol“ se takođe koristi za klasu hemijskih jedinjenja, koja su još poznata kao katehini.

Izolacija i sinteza

Katehol je prvi put izolovao 1839. H. Reinsch putem distilacije katehina iz katišua, ekstrakta biljke Mimosa catechu. Nakon zagrejavanja katehina iznad tačke razlaganja, supstanca prvo poznata kao "pirokatehol" (kasnije jednostavno katehol) je formirana. Katehol se prirodno javlja u tri oblika u biljci Pterocarpus marsupium, u katranu bukvinog drveta, i njegova sulfonska kiselina je detektovana u urinu konja i ljudi.^[5]

Katehol se industrijski proizvodi hidroksilacijom fenola upotrebom vodonik-peroksida:^[6]

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volume 588, Issue 1, 24 June 2008, Pages 106-113
^ Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a19_313. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ). Article Online Posting Date: June 15, 2000

Literatura

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Clayden1st-4] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[5] Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volume 588, Issue 1, 24 June 2008, Pages 106-113

[Ullmann-6] Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a19_313. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ). Article Online Posting Date: June 15, 2000

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]