Пређи на садржај

Tolbutamid

С Википедије, слободне енциклопедије
Tolbutamid
IUPAC ime
N-[(butilamino) karbonil]-4-metilbenzensulfonamid
Klinički podaci
Drugs.comМонографија
MedlinePlusa682481
Podaci o licenci
Kategorija trudnoće
  • AU: C
  • US: C (Mogući rizik)
Način primeneOralo
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
Vezivanje proteina96%
MetabolizamHepatički (CYP2C19-posredovano)
Poluvreme eliminacije4.5 do 6.5 sata
IzlučivanjeRenalno
Identifikatori
CAS broj64-77-7 ДаY
ATC kodA10BB03 (WHO) V04CA01
PubChemCID 5505
IUPHAR/BPS2415
DrugBankAPRD00267 НеН
ChemSpider5304 ДаY
UNII982XCM1FOI ДаY
KEGGD00380 ДаY
ChEBICHEBI:27999 ДаY
ChEMBLCHEMBL782 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC12H18N2O3S
Molarna masa270.35 g/mol
  • O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)NC(=O)NCCCC
  • InChI=1S/C12H18N2O3S/c1-3-4-9-13-12(15)14-18(16,17)11-7-5-10(2)6-8-11/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H2,13,14,15) ДаY
  • Key:JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N ДаY

Tolbutamid je prva generacija blokatora kalijumskog kanala, sulfonilurejskih oralnih hipoglikemskih lekova. On je u prodaju pod imenom Orinaza. Ovaj lek se primenjuje za kontrolu tipa II dijabetes, ako dijeta nije efektivna. Tolbutamid stimuliše sekreciju insulina iz pankreasa. Pošto gušterača mora da sintetiše insulin da bi ovaj lek bio delotvoran, on nije efektivan u kontroli tipa I dijabetesa. On se ne koristi rutinski zbog povišene učestalosti nepoželjnih efekata u poređenju sa novijom, drugom generacijom sulfonilureja, poput gliburida. On ima generalno kratko vreme dejstva usled brzog metabolizma, te je stoga bezbedan za upotrebu kod starijih dijabetičara.[1][2]

  1. Hipoglikemija
  2. Uvećanje telesne težine
  3. Hipersenzitivnost
  4. Interakcije lekova: povećana hipoglikemija sa cimetidinom, insulinom, salicilatima, sulfonamidima

Salicilati zamenjuju tolbutamid na njegovom mestu vezivanje u na proteinima plazme, što dovodi do povišenog nivoa slobodnog tolbutamida, te to hipoglikemijskog šoka.

Postoji više načina pripreme tolbutamida. Najkraći sintetički put je adicija para-toluensulfonamida do butil izocijanata:[3]

  1. ^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803. 
  2. ^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. ^ Ruschig, H.; Avmuller, W.; Korger, G.; Wagner, H.; Scholtz, J.; Bander, A.; 1961, U.S. Patent 2,976,317.
  • Diabetes Prevention Program Research Group. "Reduction in the Incidence of Type 2 Diabetes with Lifestyle Intervention or Metformin." Journal of the American Medical Association 346: 393-402. 2000.
  • Jeremy A. Greene. Prescribing by Numbers: Drugs and the Definition of Disease. Johns Hopkins University Press: Baltimore, MD. 2007.
  • William L. Lawrence. "Science in Review: Drug for the Treatment of Diabetes Tested And Found of Great Importance." New York Times February 24, 1957.

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]