Nitrotriazolon — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Новија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
Novi članak: Nitrotriazolon
(нема разлике)

Верзија на датум 6. јул 2023. у 14:39

Nitrotriazolon[1]
Називи
Преферисани IUPAC назив
5-Nitro-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazin-3-one
Идентификација
3Д модел (Jmol)
Абревијација NTO
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.050
EC број 213-254-4
MeSH C420648
UNII
UN број 0490
  • InChI=1S/C2H2N4O3/c7-2-3-1(4-5-2)6(8)9/h(H2,3,4,5,7)
    Кључ: QJTIRVUEVSKJTK-UHFFFAOYSA-N
  • C1(=NC(=O)NN1)[N+](=O)[O-]
Својства
C2H2N4O3
Моларна маса 130,06 g·mol−1
Агрегатно стање Beli, žućkasto bež do svetlo žuti prah, kristali ili perle
Мирис Bez mirisa
Густина 1,9 g/cm3 (20 °C)
Тачка топљења 268—271 °C (514—520 °F; 541—544 K)
17,200 mg/L
Растворљивост Rastvorljiv u acetonu, etil acetatu
Slabo rastvorljiv u dihlorometanu
log P -1.699 (22 °C)
Киселост (pKa) 3.76 (20 °C)
Експлозивност
Осетљивост на шок Veoma nizak
Осетљивост на трење Veoma nizak
Брзина детонације 8,500 m/s
Термохемија
Специфични топлотни капацитет, C 124.5 J/K at (47 °C)
-934.4 kJ/mol
Опасности
ГХС пиктограми The exploding-bomb pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГХС сигналне речи Opasnost
<abbr class="abbr" title="Error in hazard statements">H209, H223, H242, H301, H313, H315, H319, H333, H335
P280, P270, P262, P260, P220, P210
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Nitrotriazolon ( NTO ) je heterociklični ketonski visoki eksploziv koji je prvi put identifikovan 1905. godine, ali istraživanje njegovih eksplozivnih svojstava nije sprovedeno sve do 1980-ih. [4] NTO trenutno koristi američka vojska u municiji, posebno neosetljivoj municiji koja zamenjuje onu napravljenu starim eksplozivom. [5]

Nitrotriazolon se progresivno koristi u novim eksplozivnim formulacijama, kao što je IMX-101, nova sigurnija alternativa TNT-u koju je specijalno osmislio 2010. godine BAE Sistems, gde je kombinovan sa 2,4-dinitroanizolom i nitrogvanidinom. Kao takav, NTO se nalazi u velikoj većini IMX formulacija. Picatinni Arsenal je takođe usvojio primenu NTO i DNAN u mnogim njihovim novorazvijenim neosetljivim mešavinama eksploziva, koje dele mnoge iste primene kao IMX. [6]

Svojstva

Nitrotriazolon pokazuje keto-enol tautomerizam kroz reakcije prenosa protona. Keto oblik pokazuje značajno različitu stabilnost na toplotu, trenje i udar. [7]

Na sobnoj temperaturi, NTO je bela kristalna čvrsta supstanca sa gustinom od 1,93 g/cm³. Tehnički proizvod ima boju seladona. Topi se na približno 260 °C uz raspadanje. Slobodno rastvorljiv u vrućoj vodi, N-metilpirolidonu i etanolu. Može se kristalisati iz ovih rastvarača.

Nitrotriazolon može da formira mono ili dihidrat. [7]

Priprema

NTO je prvi put napravljen 1905. godine u procesu u dva koraka. Semikarbazid hidrohlorid se kondenzuje sa mravljom kiselinom da bi se dobio 1,2,4-triazol-3-on, koji je nitriran sa azotnom kiselinom da bi se formirao nitrotriazolon. [8][7]

Toksičnost

In vivo studije su pokazale da se nitrotriazolon apsorbuje kroz kožu i gastrointestinalni trakt. U bubrezima, NTO se razlaže na 5-amino-1,2,4-triazol-3-on, koji se podvrgava oksidativnoj denitrifikaciji i formira urazole i nitrite kod pacova. [9]

Korišćenje

U vojsci SAD se puni u smeši sa nitrogvanidinom i 2,4-dinitroanizolom pod imenom IMX-101 [10] u artiljerijskim granatama. U Francuskoj se koristi u artiljerijskim granatama pod imenom MCX-6100 u mešavini sa heksogenom i dinitroanizolom.

Reference

  1. ^ „Nitrotriazolone”. PubChem. National Institutes of Health. Архивирано из оригинала 17. 11. 2016. г. Приступљено 16. 11. 2016. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Jai Prakash Agrawal (20. 11. 2015). High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics. Wiley. стр. 124—. ISBN 978-3-527-80268-5. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 20. 8. 2019. 
  5. ^ Winstead, Bob (26. 10. 2011). „Nitrotriazolone: An Environmental Odyssey” (PDF). NDIA Systems Engineering Conference. Архивирано из оригинала (PDF) 13. 12. 2016. г. Приступљено 16. 11. 2016. 
  6. ^ Shree Nath Singh (4. 8. 2013). Biological Remediation of Explosive Residues. Springer Science & Business Media. стр. 285—. ISBN 978-3-319-01083-0. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 20. 8. 2019. 
  7. ^ а б в Wei, Rongbin; Fei, Zhongjie; Yoosefian, Mehdi (август 2021). „Water molecules can significantly increase the explosive sensitivity of Nitrotriazolone (NTO) in storage and transport”. Journal of Molecular Liquids (на језику: енглески). 336: 116372. S2CID 235575519. doi:10.1016/j.molliq.2021.116372. 
  8. ^ Mukundan, T.; Purandare, G. N.; Nair, J. K.; Pansare, S. M.; Sinha, R. K.; Singh, Haridwar (2002-04-01). „Explosive Nitrotriazolone Formulates”. Defence Science Journal. 52 (2): 127—133. doi:10.14429/dsj.52.2157. 
  9. ^ „1,2-dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-one”. European Chemical Agency (на језику: енглески). Приступљено 2022-04-16. 
  10. ^ BAE IMX-101 Explosive Approved To Replace TNT In US Army Artillery
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrotriazolon&oldid=25967049”