Mezilat

U hemiji, mezilat je svaka so ili estar metansulfonske kiseline (CH₃SO₃H). U solima, mezilat je prisutan kao CH₃SO₃⁻ anjon. Pri modifikovanju međunarodnog nezaštićenog naziva farmaceutske supstance koja sadrži grupu ili anjon, korektan naziv je mezilat (npr. imatinib mezilat, mezilatna so imatiniba).^[1]

Mezilatni estri su grupa organskih jedinjenja koja imaju zajedničku funkcionalnu grupu sa opštom strukturom CH₃SO₂O–R, skraćeno MsO–R, gde je R organski supstituent. Mezilat se smatra odlazećom grupom u reakcijama nukleofilne supstitucije.

Priprema[уреди | уреди извор]

Mezilati se generalno pripremaju tretiranjem alkohola i metansulfonil hlorida u prisustvu baze, kao što je trietilamin.^[2]

Mezil[уреди | уреди извор]

Mezil, skraćeno za metansulfonil ili CH₃SO₂ (Ms) je funkcionalna grupa srodna sa mezilatom. Na primer, metansulfonil hlorid se često naziva mezil hloridom. Dok su mezilati često podložni hidrolizi, mezilne grupe vezane za azot su veoma robustne u pogledu hidrolize.^[3] Ova funkcionalna grupa se javlja u mnogim lekovima, posebno u lekovima za srce (i.e. u “antiaritmicima”) kao sulfonamidna grupa. Primeri su sotalol, ibutilid, sematilid, dronedaron, dofetilid, E-4031 i bitopertin.

Prirodna pojava[уреди | уреди извор]

U uzorcima ledene kore sa jednog mesta na Antarktiku su nađene primese magnezijum metanesulfonat dodekahidrata. Ovaj materijal je sastojak minerala ernstburkita, koji je izuzetno redak.^[4]^[5]

Vidi još[уреди | уреди извор]

Tozilat

Reference[уреди | уреди извор]

^ World Health Organization (2006). „International Nonproprietary Names Modified” (PDF). INN Working Document 05.167/3. WHO. Retrieved 5 December 2008.
^ Rick L. Danheiser; Yeun-Min Tsai; David M. Fink (1966). „A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene”. Org. Synth. doi:10.15227/orgsyn.066.0001. (a procedure illustrating the use of mesylates).
^ Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein and Danielle L. Jacobs "Methanesulfonyl Chloride" in E-EROS Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis. . doi:10.1002/047084289X.rm070.pub2. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Güner, Fatma Elif Genceli; Sakurai, Toshimitsu; Hondoh, Takeo (2013). „Ernstburkeite, Mg(CH3SO3)2·12H2O, a new mineral from Antarctica”. European Journal of Mineralogy. 25 (1): 78—83. doi:10.1127/0935-1221/2013/0025-2257.
^ Ernstburkeite, Mindat

[1] World Health Organization (2006). „International Nonproprietary Names Modified” (PDF). INN Working Document 05.167/3. WHO. Retrieved 5 December 2008.

[2] Rick L. Danheiser; Yeun-Min Tsai; David M. Fink (1966). „A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene”. Org. Synth. doi:10.15227/orgsyn.066.0001. (a procedure illustrating the use of mesylates).

[3] Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein and Danielle L. Jacobs "Methanesulfonyl Chloride" in E-EROS Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis. . doi:10.1002/047084289X.rm070.pub2. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[4] Güner, Fatma Elif Genceli; Sakurai, Toshimitsu; Hondoh, Takeo (2013). „Ernstburkeite, Mg(CH3SO3)2·12H2O, a new mineral from Antarctica”. European Journal of Mineralogy. 25 (1): 78—83. doi:10.1127/0935-1221/2013/0025-2257.

[5] Ernstburkeite, Mindat

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]