Estar

Из Википедије, слободне енциклопедије
Opšta formula estara
Ethylethanoate-parts.svg

Estri su organska jedinjenja koja nastaju procesom esterifikacije.[1] Estri daju miris voću, povrću i četinarima. Njihova opšta formula je:

CnH2n+1-COO-CnH2n+1

Estri dobijaju nazive u zavisnosti od toga koji je alkohol i koja kiselina izreagovala. Ako je recimo, reagovao etanol i etanska kiselina, dobija se estar koji se naziva etil-etanoat ili etil-acetat. Taj naziv je izveden od etil-grupe alkohola i naziva soli etanske kiseline. Soli etanske kiseline se nazivaju etanoati ili acetati.

CH3-COOH + CH3-CH2-OH → CH3-COO-CH2-CH3 + H2O

Estri se dobijaju u reakciji esterifikacije. Ta se reakcija odvija u kiseloj sredini. Suprotna reakcija esterifikaciji je hidrogenizacija. U toj reakciji se dobijena voda iz esterifikacije jedini sa estrom koji je dobijen i daje polazne supstance: alkohol i kiselinu.

CH3-COO-CH2-CH3 + H2O → CH3-COOH + CH3-CH2-OH

Struktura i vezivanje[уреди]

Estri sadrže karbonilni centar, koji ima strukturne motive C-C-O i O-C-O sa uglovima između veza od 120°. Za razliku od amida, estri su strukturno fleksibilne funkcionalne grupe jer rotacija oko C-O-C veza ima nisku barijeru. Njihova fleksibilnost i niska polarnost se manifestuje u njihovim fizičkim osobinama. Oni su manje rigidni (imaju nižu tačku topljenja) i isparljiviji su (niža tačka ključanja) od odgovarajućih amida.[2] pKa vrednosti alfa-vodonika estera je oko 25.[3]

Reference[уреди]

  1. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  3. ^ Chemistry of Enols and Enolates - Acidity of alpha-hydrogens

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]