Шифова база

Генерална хемијска структура Шифове базе

Шифова база (или азометин), је добила име по Хугу Шифу. То је функционална група која садржи угљеник-азот двоструку везу са азотним атомом везаним за арил или алкил групу, али не за водоник. Шифове базе имају генералну формулу R₁R₂C=N-R₃, где је R₃ арил или алкил група, што чини Шифове базе стаблним иминима. Шифова база изведена из анилина, где је R₃ фенил или супституисани фенил, се може звати звати анил.

Синтеза

Шифова базе се могу синтетисати из ароматичних амина и карбонил једињења нуклеофилном адицијом формирајући хемиаминале. Томе следи дехидратација да би се генерисао имин. У типичној реакцији, 4,4'-диаминодифенил етар реагује са о-ванилином:

Смеша 4,4'-диаминодифенил етра 1 (1.00 g, 5.00 mmol) и о-ванилин 2 (1.52 g , 10.00 mmol) у метанолу (40.00 mL) се меша на собној температури један сат, чиме се ствара наранџасти преципитат, и након филтрације и прања метанолом се добија чиста Шифова база 3 (2.27 g, 97.00%)