2-Метилимидазол
| |
| Називи | |
|---|---|
| Други називи
2-МеИм
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.697 |
| |
| Својства | |
| C4H6N2 | |
| Агрегатно стање | бела или безбојна чврста материја |
| Тачка топљења | 145 °C (293 °F; 418 K) |
| Тачка кључања | 270 °C (518 °F; 543 K) |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
2-Метилимидазол је органско једињење које је структурно сродно са имидазолом, и чија хемијска формула је ЦХ3C3Х2Н2Х. Овај материјал је бела или безбојна чврста материја која је високо растворним поларним органским растварачима. Он је прекурсор мноштва лекова и лиганд у координационој хемији.
Синтеза и реакције[уреди | уреди извор]
2-Метилимидазол се припрема кондензацијом глиоксала, амонијака, и ацеталдехида, Радзисзевскијевом реакцијом. Нитрација даје 5-нитро дериват.[3]
2-Метилимидазол је стерично спутани имидазол који се користи за опонашање координације хистидина у хемним комплексима. Он може да буде депротонован чиме настају на имидазолату базирани координациони полимери.[4]
Примена[уреди | уреди извор]
2-Метилимидазол је прекурсор неколико чланова нитроимидазолних антибиотика, који се користе за борбу против анаеробних бактеријских и паразитских инфекција.[5][3]
- Нитроимидазолни антибиотици и антипротозоали садрже 2-метилимидазолну основу:
-
-
-
-
-
-
Безбедност[уреди | уреди извор]
Овај материјал има ниску токсичност. Његова ЛД50 вредност (пацов, орално) је 1300 мг/кг, мада изазива јаку иритацију коже и очију.[3]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в Ebel, Klaus; Koehler, Hermann; Gamer, Armin O.; Jäckh, Rudolf (2000). „Imidazole and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a13_661.
- ^ Banerjee, Rahul; Phan, Anh; Wang, Bo; Knobler, Carolyn; Furukawa, Hiroyasu; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M (2008). „High-Throughput Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks and Application to CO2 Capture”. Science. 319 (5865): 939—943. Bibcode:2008Sci...319..939B. PMID 18276887. S2CID 22210227. doi:10.1126/science.1152516.
- ^ Edwards, David I (1993). „Nitroimidazole drugs - action and resistance mechanisms. I. Mechanism of action”. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 31 (1): 9—20. PMID 8444678. doi:10.1093/jac/31.1.9.