2-Metilimidazol
Nazivi | |
---|---|
Drugi nazivi
2-MeIm
| |
Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.010.697 |
| |
Svojstva | |
C4H6N2 | |
Agregatno stanje | bela ili bezbojna čvrsta materija |
Tačka topljenja | 145 °C (293 °F; 418 K) |
Tačka ključanja | 270 °C (518 °F; 543 K) |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Reference infokutije | |
2-Metilimidazol je organsko jedinjenje koje je strukturno srodno sa imidazolom, i čija hemijska formula je CH3C3H2N2H. Ovaj materijal je bela ili bezbojna čvrsta materija koja je visoko rastvornim polarnim organskim rastvaračima. On je prekursor mnoštva lekova i ligand u koordinacionoj hemiji.
Sinteza i reakcije
[uredi | uredi izvor]2-Metilimidazol se priprema kondenzacijom glioksala, amonijaka, i acetaldehida, Radziszevskijevom reakcijom. Nitracija daje 5-nitro derivat.[3]
2-Metilimidazol je sterično sputani imidazol koji se koristi za oponašanje koordinacije histidina u hemnim kompleksima. On može da bude deprotonovan čime nastaju na imidazolatu bazirani koordinacioni polimeri.[4]
Primena
[uredi | uredi izvor]2-Metilimidazol je prekursor nekoliko članova nitroimidazolnih antibiotika, koji se koriste za borbu protiv anaerobnih bakterijskih i parazitskih infekcija.[5][3]
Bezbednost
[uredi | uredi izvor]Ovaj materijal ima nisku toksičnost. Njegova LD50 vrednost (pacov, oralno) je 1300 mg/kg, mada izaziva jaku iritaciju kože i očiju.[3]
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в Ebel, Klaus; Koehler, Hermann; Gamer, Armin O.; Jäckh, Rudolf (2000). „Imidazole and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a13_661.
- ^ Banerjee, Rahul; Phan, Anh; Wang, Bo; Knobler, Carolyn; Furukawa, Hiroyasu; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M (2008). „High-Throughput Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks and Application to CO2 Capture”. Science. 319 (5865): 939—943. Bibcode:2008Sci...319..939B. PMID 18276887. S2CID 22210227. doi:10.1126/science.1152516.
- ^ Edwards, David I (1993). „Nitroimidazole drugs - action and resistance mechanisms. I. Mechanism of action”. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 31 (1): 9—20. PMID 8444678. doi:10.1093/jac/31.1.9.