Acetaldehid

Из Википедије, слободне енциклопедије
Acetaldehid
Lewis structure of acetaldehyde
Skeletal structure of acetaldehyde
Ball-and-stick model
Space-filling model
Nazivi
IUPAC naziv
etanal
Drugi nazivi
Acet aldehid
etil aldehid[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.761
EC broj 200-836-8
KEGG[2]
RTECS AB1925000
UNII
Svojstva
C2H4O
Molarna masa 44,05 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Opor, voćni miris
Gustina 0,784 g·cm−3 (20 °C)[5]

0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)[5]

Tačka topljenja −1.235 °C (−2.191 °F; −962 K)
Tačka ključanja 202 °C (396 °F; 475 K)
rastvoran je u svim proporcijama
Viskoznost ~0,215 na 20 °C
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) trigonalno planarni (sp2) na C1
tetraedralni (sp3) na C2
Dipolni moment 2,7 D
Termohemija
Standardna molarna entropija So298 250 J·mol−1·K−1
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −166 kJ·mol−1
Opasnosti
GHS grafikoni GHS-pictogram-flamme.svgGHS-pictogram-exclam.svgGHS-pictogram-silhouette.svg[6]
H224, H319, H335, H351[6]
P210, P261, P281, P305+351+338[6]
Veoma je zapaljiv (F+)
Štetan (Xn)
Carc. Cat. 3
R-oznake R12 R36/37 R40
S-oznake (S2) S16 S33 S36/37
Tačka paljenja 234,15 K (−39 °C)
185,15 °C (365,27 °F; 458,30 K)
Srodna jedinjenja
Srodne aldehidne materije
Formaldehid
Propionaldehid
Srodna jedinjenja
Etilen oksid
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Acetaldehid (etanal) je organsko hemijsko jedinjenje sa formulom CH3 CHO. Pojedini izvori ga obeležavaju sa MeCHO (Me = metil). On je jedan od važnijih aldehida, koji je široko zastupljen u prirodi. On se industrijski proizvodi u velikim količinama. Acetaldehid se u prirodi javlja u kafi, hlebu i zrelom voću. Biljke ga proizvode kao deo normalnog metabolizma. On se takođe proizvodi putem oksidacije etilena i smatra se da je uzrok mamurluka nakon alkoholne konzumpcije.[7] On je prisutan u vazduhu, vodi, zemljištu, kao i u piću i dimu.[8]

Produkcija[уреди]

Globalna produkcija je bila milion tona 2003.[9] Glavni proizvodni metod je oksidacija etilena:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

Alternativno se može koristiti hidracija acetilena, katalizovana solima žive, čime se formira etenol, koji se tautomerizuje do acetaldehida. Ovaj industrijski put je ranije bio dominantan.[10] Kad su potrebne manje količine, acetaldehid se može pripremiti putem dehidrogenacije ili parcijalne oksidacije u kombinaciji sa dehidrogenacijom. Acetaldehid se može formirati hidrogenacijom CO, mada taj metod nema industrijsku primenu.[9]

Reference[уреди]

  1. SciFinderScholar (accessed 4 Nov 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
  2. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. 5,0 5,1 Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. as of December 1999.
  6. 6,0 6,1 6,2 Sigma-Aldrich Co., Acetaldehyde. Retrieved on 2013-07-20.
  7. How Hangovers Work, HowStuffWorks
  8. Chemicals in the Environment: Acetaldehid (CAS No. 75-07-0)
  9. 9,0 9,1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka “Acetaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  10. Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko (2007). „Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary” (PDF). J. Chem. Ed. 84 (10): 1725. doi:10.1021/ed084p1725. 

Vidi još[уреди]

Spoljašnja vaza[уреди]