Толуидин
Постоје три изомера толуидина. Они су о-толуидин, м-толуидин, и п-толуидин. о- означава орто-, м- означава мета- , и п- означава пара- . Сва три изомера су арилни амини чија хемијске структуре су сличне анилину, изузев што је метил група супституисана на бензеновом прстену. Изомери се разликују по позицији метил групе (–ЦХ3) на прстену релативно на амино функционалну групу (–НХ2); погледајте илустрацију хемијских структура испод.[1]
| Изомери толуидина | |||
|---|---|---|---|
| Тривијално име | о-толуидин | м-толуидин | п-толуидин |
| Друга имена | о-метиланилин | м-метиланилин | п-метиланилин |
| Хемијско име | 2-метиланилин | 3-метиланилин | 4-метиланилин |
| Хемијска формула | C7Х9Н | ||
| Молекулска маса | 107.17 г/мол | ||
| Температура стаклене транзиције | 189 К[2] | 187 К[3] | [но гласс формер][2] |
| Тачка топљења | −23 °Ц | −30 °Ц | 43 °Ц |
| Тачка кључања | 199–200 °Ц | 203–204 °Ц | 200 °Ц |
| Густина | 1.00 г/цм3 | 0.98 г/цм3 | 1.05 г/цм3 |
| Магнетна сусцептибилност | 76.0 x 10-6 цм3/мол | 74.6 x 10-6 цм3/мол | 72.1 x 10-6 цм3/мол |
| ЦАС број | [95-53-4] | [108-44-1] | [106-49-0] |
| СМИЛЕС | Цц1ццццц1Н | Цц1цццц(Н)ц1 | Цц1ццц(Н)цц1 |
|
|
| |
Хемијска својства толуидина су сасвим различита од анилина. Толуидини имају својства која су заједничка са другим ароматичним аминима. Пошто је амино група везана за ароматични прстен, толуидини су слабо базни. Толуидини су слабо растворни у чистој води, али се добро растварају у киселој води услед формирања амонијум соли, што је уобичајено за органске амине. орто- и мета-толуидини су вискозне течности, док је пара-толуидин пахуљаста чврста материја. Та разлика је повезана са чињеницом да су п-толуидински молекули у већој мери симетрични. п-Толуидин се може добити помоћу редукције п-нитротолуена. п-Толуидин реагује са формалдехидом чиме се формира Трогерова база.
Употреба и заступљеност[уреди | уреди извор]
Орто изомер се формира у највећој мери. Његова примарна примена је као прекурзор за пестициде метолахлор и ацетохлор.[1] Други толуидински изомери се користе у производњи боја. Они су компонента акцелератора за цијаноакрилатне лепкове.
Код неких пацијената о-толуидин је метаболит прилокаина, што може да узрокује метемоглобинемију.
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ а б „Толуидинес”. Уллманн’с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ. 2005. дои:10.1002/14356007.а27_159.
- ^ а б Pratesi, G.; Bartolini, P.; Senatra, D.; Ricci, M.; Righini, R.; Barocchi, F.; Torre, R. (2003). „Experimental studies of the ortho-toluidine glass transition”. Physical Review E. 67 (2). doi:10.1103/PhysRevE.67.021505.
- ^ Alba-Simionesco, C.; Fan, J.; Angell, C. A. (1999). „Thermodynamic aspects of the glass transition phenomenon. II. Molecular liquids with variable interactions”. The Journal of Chemical Physics. 110 (11): 5262. doi:10.1063/1.478800.
Спољашње везе[уреди | уреди извор]
- МСДС Архивирано на сајту Wayback Machine (1. август 2017)
- o-Toluidine, m-Toluidine, p-Toluidine CDC – NIOSH Pocket to Chemical Hazards
| Државне | |
|---|---|
| Остале | |
