Формалдехид

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Формалдехид
Skeletal fomula of formaldehyde with explicit hydrogens added
Spacefill model of formaldehyde
Ball and stick model of formaldehyde
Називи
Преферисани IUPAC назив
Формалдехид[1]
Системски IUPAC назив
Метанал[1]
Други називи
Метил алдехид
Метилен гликол
Метилен оксид
Формалин (водени раствор)
Формол
Карбонил хидрид
Идентификација
3D модел (Јмол)
3DMet B00018
Бајлштајн 1209228
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.002
EC број 200-001-8
Е-бројеви E240 (конзерванси)
Гмелин Референца 445
KEGG[2]
MeSH Formaldehyde
RTECS LP8925000
UNII
UN број 2209
Својства[9]
CH2O
Моларна маса 30,03 g·mol−1
Агрегатно стање безбојни гас
Густина 0,8153 g/cm³ (−20 °C)[5]
Тачка топљења −92 °C (−134 °F; 181 K)
Тачка кључања −19 °C (−2 °F; 254 K)[5]
400 g dm−3
log P 0.350
Напон паре < 1 atm[6]
Киселост (pKa) 13,27 [7][8]
Магнетна сусцептибилност -18.6·10−6 cm³/mol
Диполни момент 1.85 D
Структура
C2v
Облик молекула (орбитале и хибридизација) Тригонална планарна
Фармакологија
QP53AX19 (WHO)
Опасности
Безбедност приликом руковања MSDS
Toxic (T)
Corrosive (C)
Carc. Cat. 1
Р-ознаке R23/24/25 R34 R43 R45
С-ознаке (S1/2) S26 S36/37/39 S45 S51 S53 S60
NFPA 704
Тачка паљења 64 °C (147 °F; 337 K)
430 °C (806 °F; 703 K)
Експлозивни лимити 7–73%
Смртоносна доза или концентрација (LD, LC):
100 mg/kg (орално, пацов)[12]
333 ppm (миш, 2 h)
815 ppm (пацов, 30 min)[13]
333 ppm (мачка, 2 h)[13]
Границе изложености здравља у САД (NIOSH):
PEL (дозвољено)
TWA 0.75 ppm ST 2 ppm (као формалдехид и формалин)[10][11]
REL (препоручено)
Ca TWA 0.016 ppm C 0.1 ppm [15-минута][10]
IDLH (тренутна опасност)
Ca [20 ppm][10]
Сродна једињења
Сродна алдехиди
Ацеталдехид

Бутиралдехид
Деканал
Хептанал
Хексанал
Нонанал
Октадеканал
Октанал
Пентанал
Пропионалдехид

Сродна једињења
метанол
мравља киселина
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Формалдехид или метанал (HCHO) је гасовито једињење растворљиво у води и најједноставнији алдехид (R-CHO).[14] Тривијално име ове супстанце потиче од њене сличности и релације са формичном киселином. Обично се чува растворен у води под називом формалин (37% формалдехида и око 15% метанола у води), или у облику чврстог полимера - параформалдехида (параформ).

Најчешће се примењује у индустрији пластичних маса,[15] бакелита и коже и као дезинфекционо средство. Формалдехид је важан прекурзор многих других материјала и хемијских једињења. Године 1996, инсталирани капацитет продукције формалдехида је био процењен на 8,7 милиона тона годишње.[14] Он се првенствено користи у продукцији индустријских резина, e.g. за иверицу и превлаке.

С обзиром на његову широку употребу, токсичност и нестабилност, формалдехид представља значајну опасност за људско здравље.[16] Године 2011, Национални токсиколошки програм САД је описао формалдехид као материју за коју је „познато да је канцерогена за људе”.[17][18][19]

Форме формалдехида[уреди]

Формалдехид је компликованији од многих једноставних једињења угљеника у смислу да поприма неколико различитих форми. Као гас, формалдехид је безбојан и има карактеристични оштар, иритантан задах. Након конднезације, гас се конвертуеј у разне друге форме формалдехида (са различитим хемијским формулама) које су од веће практичне вриједности. Један важан дериват је циклични тример метаформалдехид (1,3,5-триоксан) са формулом (CH2O)3. Такође постоји и линеарни полимер који се зове параформалдехид. Ова једињења имају слична хемијска својства и често се наизменично користе.

Параформалдехид је честа форма формалдехида за индустријске апликације.

Кад се раствори у води, формалдехид исто тако формира хидрат, метандиол, са формулом H2C(OH)2. Ово једињење такође постоји у равнотежи са разним олигомерима (кратким полимерима), у зависности од концетнрације и температуре. Засићени водени раствор, са око 40% формалдехида по запремини или 37% по маси, се назива „100% формалин”. Мала количина стабилизатора, као што је метанол, се обично додаје да би се потиснула оксидација и полимеризација. Типични комерцијални формалин може да садржи 10–12% метанола и разне маталне нечистоће. Име је давно формулисано из једног старог трговачког имена, „Формалин”.[20]

Заступљеност[уреди]

Процеси у горњим слојевима атмосфере доприносе са до 90% укупног формалдехида у животној средини. Формалдехид је интермедиер оксидације (или сагоревања) метана, као и других једињења угљеника, e.g. у шумским пожарима, аутомобилским издувним гасовима, и дуванском диму. Кад се формира у атмосфери дејством сунчеве светлости и кисеоника на атмосферски метан и друге угљоводонике, он постаје део смога. Формалдехид је исто тако детектован у свемиру (погледајте испод).

Формалдехид и његови адукти су свеприсутни у живим организмима. Он се рормира при метаболизму ендогених аминокиселина и присутан је у људском крвотоку, као и код других примата, у концентрацијама од апроксимативно 0,1 mmol/l.[21] Експерименти у којима су животиње изложене атмосфери која садржи изотопски обележени формалдехид су демонстрирали да чак и код намерно изложених животиња, највећи део формалдехид-ДНК адуката је присутан у нереспираторним ткивима, и изведен је из ендогено формираног формалдехида.[22]

Формалдехид се не акумулира у животној средини, већ се разлаже у току неколико часова дејством сунчеве светлости или бактерија присутних у земљишту или води. Људи брзо метаболизују формалдехид, конвертујући га у форминску киселину, тако да се не акумулира у телу.[23]

Међузвездани формалдехид[уреди]

Формалдехид је био први полиатомски органски молекул који је детектован у међузвезданом медијуму.[24] Од његове иницијалне детекције 1969. године, он је уочен у многим регионима наше галаксије. Услед широко распрострањеног интереса за међузвездани формалдехид, он је недавно детаљно проучаван, што је довело до идентификације нових вангалактичких извора.[25] Предложени механизам формирања путем хидрогенације CO леда је приказан испод.[26]

H + CO → HCO
HCO + H → CH2O (константа брзине = 9,2×10−3 s−1)

Присуство формалдехида је користан индикатор за астрохемичаре, услед његове ниске реактивности у гасној фази и чињенице да су 110←111 и 211←212 K-дублетни прелази прилично јасни.

Дана 11. августа 2014, астрономи су по први пут објавили студије спроведене користећи ALMA интерферометар, у којима су дате детаљне дистрибуције HCN, HNC, H2CO, и прашине унутар кома комета C/2012 F6 (Lemmon) и C/2012 S1 (ISON).[27][28]

Референце[уреди]

  1. 1,0 1,1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 908. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. 5,0 5,1 Formaldehyde (PDF), SIDS Initial Assessment Report, International Programme on Chemical Safety
  6. ^ Spence, Robert, and William Wild. "114. The vapour-pressure curve of formaldehyde, and some related data." Journal of the Chemical Society (Resumed) (1935): 506-509
  7. ^ „PubChem Compound Database; CID=712”. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. Приступљено 8. 7. 2017. 
  8. ^ http://chemistry.stackexchange.com/questions/12232/acidity-of-aldehydes
  9. ^ Weast, Robert C., ур. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. C—301, E—61. ISBN 0-8493-0462-8. 
  10. 10,0 10,1 10,2 NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0293
  11. ^ NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0294
  12. ^ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/50-00-0
  13. 13,0 13,1 „Formaldehyde”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  14. 14,0 14,1 Günther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer, Albrecht Hilt “Formaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_619
  15. ^ Read, J. (1935), Text-Book of Organic Chemistry, London: G Bell & Sons .
  16. ^ „Formaldehyde”, Formaldehyde, 2-Butoxyethanol and 1-tert-Butoxypropan-2-ol (PDF), IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 88, Lyon, France: International Agency for Research on Cancer, 2006, стр. 39—325, ISBN 978-92-832-1288-1  „Formaldehyde (gas)”, Report on Carcinogens, Eleventh Edition (PDF), U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, 2005 
  17. ^ Harris, Gardiner (10. 6. 2011). „Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer”. New York Times. Приступљено 11. 6. 2011. 
  18. ^ National Toxicology Program (10. 6. 2011). „12th Report on Carcinogens”. National Toxicology Program. Архивирано из оригинала на датум 8. 6. 2011. Приступљено 11. 6. 2011. 
  19. ^ National Toxicology Program (10. 6. 2011). „Report On Carcinogens – Twelfth Edition – 2011” (PDF). National Toxicology Program. Приступљено 11. 6. 2011. 
  20. ^ Merriam-Webster, Merriam-Webster's Collegiate Dictionary, Merriam-Webster. 
  21. ^ „Review of the Formaldehyde Assessment in the National Toxicology Program 12th Report on Carcinogens”. стр. 91. 
  22. ^ „Review of the Formaldehyde Assessment in the National Toxicology Program 12th Report on Carcinogens”. стр. 95. 
  23. ^ „Formaldehyde Is Biodegradable, Quickly Broken Down in the Air By Sunlight or By Bacteria in Soil or Water”. Formaldehyde Panel of the American Chemistry Council. Приступљено 22. 4. 2017. 
  24. ^ Zuckerman, B.; Buhl, D.; Palmer, P.; Snyder, L. E. (1970). „Observation of interstellar formaldehyde”. Astrophys. J. 160: 485—506. Bibcode:1970ApJ...160..485Z. doi:10.1086/150449. 
  25. ^ Mangum, Jeffrey G.; Darling, Jeremy; Menten, Karl M.; Henkel, Christian (2008). „Formaldehyde Densitometry of Starburst Galaxies”. Astrophys. J. 673 (2): 832—46. Bibcode:2008ApJ...673..832M. arXiv:0710.2115Слободан приступ. doi:10.1086/524354. 
  26. ^ Woon, David E. (2002). „Modeling Gas-Grain Chemistry with Quantum Chemical Cluster Calculations. I. Heterogeneous Hydrogenation of CO and H2CO on Icy Grain Mantles”. Astrophys. J. 569 (1): 541—48. Bibcode:2002ApJ...569..541W. doi:10.1086/339279. 
  27. ^ Zubritsky, Elizabeth; Neal-Jones, Nancy (11. 8. 2014). „RELEASE 14-038 - NASA's 3-D Study of Comets Reveals Chemical Factory at Work”. NASA. Приступљено 12. 8. 2014. 
  28. ^ Cordiner, M. A.; et al. (11. 8. 2014). „Mapping the Release of Volatiles in the Inner Comae of Comets C/2012 F6 (Lemmon) and C/2012 S1 (ISON) Using the Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array”. The Astrophysical Journal. 792 (1): L2. Bibcode:2014ApJ...792L...2C. arXiv:1408.2458Слободан приступ. doi:10.1088/2041-8205/792/1/L2. Приступљено 12. 8. 2014. 

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]