Тринитротриазин
| |||
| Називи | |||
|---|---|---|---|
| Преферисани IUPAC назив
2,4,6-Тринитро-1,3,5-триазине | |||
| Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
| |||
| Својства | |||
| C3N6O6 | |||
| Моларна маса | 216,07 g·mol−1 | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Тринитротриазин, или 2,4,6-тринитро-1,3,5-триазин, је теоретско експлозивно једињење, са ормулом C
3Н
6О
6, које садржи 3 атома угљеника и има молекулску масу од 216,069 Da. Синтеза овог једињења је била неухватљива упркос његовој једноставној структури, [3][4] јер конвенционална нитрација триазина постаје све тежа како се додаје више нитро група. Успешан пут би вероватније текао тримеризацијом нитрил цијанида. [5] Прекурсор нитрил цијанид је први пут синтетисао Рахм и сарадници 2014. године. [6]
Тринитротриазин има неутралну кисеоничку равнотежу, што га потенцијално чини веома моћним експлозивом, иако прорачуни предвиђају да би био прилично нестабилан и инфериоран у односу на сродно једињење 3,6-динитро-1,2,4,5-тетразин. [7]
Особине
[уреди | уреди извор]| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 9 |
| Број донора водоника | 0 |
| Број ротационих веза | 3 |
| Партициони коефицијент[8] (ALogP) | 1,2 |
| Растворљивост[9] (logS, log(mol/L)) | -4,0 |
| Поларна површина[10] (PSA, Å2) | 176,1 |
Види још
[уреди | уреди извор]- РДX (хексахидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазин)
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ G. D. Hartman, R. D. Hartman and J. E. Schwering. Tetrahedron Letters. 1983; 24: 1011.
- ^ M. D. Coburn, C. L. Coon, H. H. Hayden and A. R. Mitchell. Synthesis. 1986: 490.
- ^ Korkin AA. Bartlett RJ. Theoretical Prediction of 2,4,6-Trinitro-1,3,5-triazine (TNTA). A New, Powerful, High-Energy Density Material? Journal of the American Chemical Society. 1996; 118: 12244-12245.
- ^ Rahm, M., Bélanger-Chabot, G., Haiges, R. and Christe, K. O. (2014), Nitryl Cyanide, NCNO2. Angew. Chem. Int. Ed., 53: 6893–6897
- ^ Jinshan Li. An Ab Initio Theoretical Study of 2,4,6-Trinitro-1,3,5-Triazine, 3,6-Dinitro-1,2,4,5-Tetrazine, and 2,5,8-Trinitro-Tri-s-Triazine, more commonly known as RDX. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. December 2008; 33(6):443-447.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Литература
[уреди | уреди извор]- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
