Protivio se smrtnoj kazni a podržavao je pravo na abortus. Napisao je nekoliko značajnih većinskih mišljenja, između ostalih u predmetima Bejker protiv Kara, koji je uspostavio princip „jedna osoba, jedan glas“ i Njujork tajms protiv Salivena, gde je uspostavljen princip da mora postojati „stvarna zloba“ u izveštavanju medija o „javnim ličnostima“ da bi se mogla podneti tužba zbog klevete. Zbog svoje sposobnosti da oblikuje širok spektar mišljenja, i da pregovara i pridobija glasove drugih sudija smatran je jednim od najuticajnijih sudija Vrhovnog suda. Konzervativni sudija Antonin Skalija nazvao je Brenana „verovatno najuticajnijim sudijom HH veka“.[3]