1-Metilimidazol

Из Википедије, слободне енциклопедије
1-Metilimidazol
1-Methylimidazole.png
Nazivi
IUPAC naziv
1-Metilimidazol
Drugi nazivi
N-Metilimidazol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.009.532
Svojstva
C4H6N2
Molarna masa 82,10 g/mol
Gustina 1,03 g/cm³
Tačka topljenja -6°C
Tačka ključanja 198 °C
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja Oxford MSDS
Štetan (Xn); Korozivan (C)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

1-Metilimidazol ili N-metilimidazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje sa formulom CH3C3H3N2. On je bezbojna tečnost koja se koristi kao specijalizovani rastvarač, baza, i kao prekurzor pojedinih jonskih tečnosti. On je fundamentalni azotni heterociklični prsten i kao takav oponaša razne nukleozidne baze, kao i histidin i histamin.

Sinteza[уреди]

1-Metilimidazol se uglavnom industrijski priprema na dva načina. Glavni pristup je kiselinom katalizovana metilacija imidazola metanolom. Drugi pristup je reakcija glioksala, formaldehida, i smeše amonijaka i metilamina.[1][2]

(CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O

Ovao jedinjenje se može sintetisati na laboratorijskoj skali na sledeći način.[3][4][5]

H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I
H2C2(NH)(NCH3)CH + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. “Imidazole and Derivatives.” In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661
  2. Bronislas Radziszewski (1882). „Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 15 (2): 1493–1496. doi:10.1002/cber.18820150207. 
  3. Gilchrist, T. L., Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; 1992 Longman Scientific & Technical, ISBN 0-582-06420-1
  4. Grimmett, M. R., Imidazole and Benzimidazole Synthesis; 1997 Academic Press, ISBN 0-12-303190-7
  5. Gupta, R. R., Kumar, M., Gupta, V., Heterocyclic Chemistry II: Five Membered Heterocycles; 1999 Springer, ISBN 3-540-65252-3