2-furanon

Из Википедије, слободне енциклопедије
2-furanon
Furan-2-one.svg
Nazivi
IUPAC naziv
5H-furan-2-on
Drugi nazivi
furan-2-on, γ-krotonolakton, β-anđelika lakton, butenolid
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.128
KEGG[1]
MeSH butenolide
Svojstva
C4H4O2
Molarna masa 84.07336
Gustina 1,185 g/cm3, tečnost
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

2-Furanon je heterociklično organsko jedinjenje. On se klasifikuje kao lakton. Ova bezbojna tečnost se kolokvijalno naziva "butenolid". Kao klasa jedinjenja, supstituisani derivati se nazivaju butenolidi. Oni se zapravo ne pripremaju iz 2-furanona.

Sinteza i reakcije[уреди]

2-Furanon se priprema oksidacijom furfurala:[5]

Oxidation of furfural to furanone corrected.png

On postoji u ravnoteži sa tautomerom 2-hidroksifuranom, koji služi kao intermedijar u interkonverziji između β- i α-furanona. β forma je stabilnija. Interkonverzija je katalizovana bazom.

2-Furanoni se mogu konvertovati u furane putem dvostepnog procesa, redukcijom kojoj sledi dehidracija.

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. 4,0 4,1 Sigma-Aldrich Chemicals Product detail
  5. Näsman, Jan H. (1993). „3-Methyl-2(5H)-furanone”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 396