2-furanon

Из Википедије, слободне енциклопедије
2-furanon
IUPAC ime
Drugi nazivi furan-2-on, γ-krotonolakton, β-anđelika lakton, butenolid
Identifikacija
CAS registarski broj 497-23-4 ДаY
PubChem[1][2] 10341
ChemSpider[3] 9917 ДаY
KEGG[4] C17601
MeSH butenolide
ChEBI 38118
ChEMBL[5] CHEMBL166223 ДаY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H4O2
Molarna masa 84.07336
Gustina 1,185 g/cm3, tečnost
Tačka topljenja

4-5 °C, 277-278 K, 39-41 °F (Source[6])

Tačka ključanja

86-87 °C, 359-360 K, 187-189 °F (12 mm Hg, Source[6])

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

2-Furanon je heterociklično organsko jedinjenje. On se klasifikuje kao lakton. Ova bezbojna tečnost se kolokvijalno naziva "butenolid". Kao klasa jedinjenja, supstituisani derivati se nazivaju butenolidi. Oni se zapravo ne pripremaju iz 2-furanona.

Sinteza i reakcije[уреди]

2-Furanon se priprema oksidacijom furfurala:[7]

Oxidation of furfural to furanone corrected.png

On postoji u ravnoteži sa tautomerom 2-hidroksifuranom, koji služi kao intermedijar u interkonverziji između β- i α-furanona. β forma je stabilnija. Interkonverzija je katalizovana bazom.

2-Furanoni se mogu konvertovati u furane putem dvostepnog procesa, redukcijom kojoj sledi dehidracija.

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. 6,0 6,1 Sigma-Aldrich Chemicals Product detail
  7. Näsman, Jan H. (1993). „3-Methyl-2(5H)-furanone”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 396