Lakton

β-propiolakton, formiran iz β-hidroksipropionske kiseline

U hemiji, lakton je ciklični estar koji se može smatrati kondenzacionim produktom alkoholne grupe (-OH) i karboksilne kiseline (-COOH) u istom molekulu. On ima karakteristični prsten koji se sastoji od dva ili više atoma ugljenika i jednog atoma kiseonika, sa ketonskom grupom =O na jednom od ugljenika pored atoma kiseonika prstena.

Nomenklatura

Nomenklatura laktona: α-acetolakton, β-propiolakton, γ-butirolakton, i δ-valerolakton

Laktoni obično dobijaju imena po molekulu prekursorske kiseline (aceto = 2 ugljenika, propio = 3, butiro = 4, valero = 5, kapro = 6, etc.), sa -lakton sufiksom i grčkim slovom kao prefiksom, koje označava broj ugljenika u heterocikličnom prstenu — drugim rečima rastojanje između -OH i -COOH grupa duž prstena. Prvi atom ugljenika posle ugljenika u -COOH grupi prekursornog jedinjenja se označava sa α, drugi sa β, i tako dalje. Stoga, prefiksi takođe označavaju veličinu prstena laktona: α-lakton = tročlani prsten, β-lakton = četvoročlani, γ-lakton = petočlani, etc.

Drugi sufiks koji se koristi za označavanje laktona je -olid. On se koristi za označavanje klasa supstanci kao što su butenolid, makrolid, kardenolid ili bufadienolid.

Sinteza

Mnogi metodi sinteze estara su primenljivi na laktone. U jednoj industrijskoj sintezi oksandrolona ključni stepen formiranja laktona je organska redukcija - esterifikacija:

U halolaktonizaciji, halogen napada alken putem elektrofilne adicije:

Vidi još

• Laktam, ciklični amid
• Laktim, ciklični imid
• Laktid, ciklični di-estar
• Halolaktonizacija