Furan

С Википедије, слободне енциклопедије
Furan
Full displayed formula of furan
Skeletal formula showing numbering convention
Space-filling model
Nazivi
IUPAC naziv
Furan
Drugi nazivi
Oksol, furfuran,[1] divinilen oksid,
1,4-epoksi​-1,3-buta​dien,
1,4-epoksi​buta-1,3-​dien
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.390
KEGG[2]
  • c1ccoc1
Svojstva
C4H4O
Molarna masa 68.07 g/mol
Agregatno stanje bezbojna, isparljiva tečnost
Gustina 0.936 g/mL
Tačka topljenja -85.6 °C
Tačka ključanja 31.4 °C
Opasnosti
Tačka paljenja -35 °C
Srodna jedinjenja
Pirol
Tiofen
Srodna jedinjenja
Tetrahidrofuran (THF)
2,5-Dimetilfuran
Benzofuran
Dibenzofuran
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Furan je heterociklično organsko jedinjenje, koje se sastoji od petočlanog aromatičnog prstena sa četiri ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadrži ovaj prsten se nazivaju furanima.[5][6]

Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja blizo sobne temperature. On je toksičan i karcinogen. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.[7]

Proizvodnja[уреди | уреди извор]

Furan se industrijski proizvodi paladijum-katalizovanom dekarboksilacijom furfurala, ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena.[7]

Manufacture of furan.png

U laboratoriji se furan može dobiti iz furfurala oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.[8]. On se takođe može pripremiti direktno termalnom dekompozicijom materijala koji sadrži pentozu, celuloznu masu, posebno drvo bora

Hemijske osobine[уреди | уреди извор]

Furan je aromatičan jer je jedan od slobodnih parova elektrona na atomu kiseonika delokalizovan u prstenu, čime se formira 4n+2 aromatični sistem (po Hukelovom pravilu) slično benzenu. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne dvostruke veze. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. sp2 hibridizacija omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u p orbitali i da stoga interaguje unutar pi-sistema.

Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih etara kao što je tetrahidrofuran.

  • On je znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije.[9]

Resonance contributors of furan

Furan Diels-Alder reaction with ethyl (E)-3-nitroacrylate

Vidi još[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ „Webster's Online Dictionary”. Архивирано из оригинала на датум 09. 06. 2011. Приступљено 06. 08. 2011. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  6. ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  7. ^ а б H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs (2005). „Furfural and Derivatives”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2. 
  8. ^ Wilson, W.C. (1941). „Furan”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 274 
  9. ^ Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth изд.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0. 
  10. ^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). „The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid”. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (9): 9. PMC 1524792Слободан приступ. PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9. 

Литература[уреди | уреди извор]

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]