Holna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Holna kiselina
IUPAC ime
Drugi nazivi 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanoic acid
Identifikacija
CAS registarski broj 81-25-4 ДаY
ChemSpider[1] 192176 ДаY
UNII G1JO7801AE ДаY
ChEMBL[2] CHEMBL205596 ДаY
ATC A05AA03
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C24H40O5
Molarna masa 408.57 g/mol
Tačka topljenja

200-201 °C

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Holna kiselina je žučna kiselina[3]. Ona je bela kristalna supstanca nerastvorna u vodi (rastvorna je u alkoholu i sirćetnoj kiselini), sa tačkom topljenja od 200-201 °C. Soli holne kiseline su holati. Holna kiselina, zajedno sa henodeoksiholnom kiselinom, je jedna od dve glavne žučne kiseline proizvedene u jetri, gde se sintetiše iz holesterola. Od dve glavne žučne kiseline, derivati holata sačinjavaju aproksimativno osamdeset procenata svih žučnih kiselina. Ti derivati se formiraju od holil-CoA, koji formira konjugate sa bilo glicinom, ili taurinom, dajući glikoholnu i tauroholnu kiselinu, respektivno.[4]

Holna kiselina usporava holesterol-7-α-hidroksilazu (što je korak koji ograničava brzinu sinteze žučne kiseline), dok holesterol ima suprotni efekat. Iz tog razloga se henodeoksiholna kiselina, a ne holna kiselina, koristi u tretmanu kamena u žuči (usporavanje sinteze žučne kiseline bi u još većoj meri prezasitilo kamenje).[5][6]

Holna i henodeoksiholna kiselina su najzastupljenije ljudske žučne kiseline. Neki drugi sisari sintetišu predominantno deoksiholnu kiselinu.[7]

Reference[уреди]

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  3. Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks (2007). Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 0-7817-9340-8. 
  4. Chiang JY (2009). „Bile acids: regulation of synthesis”. Journal of Lipid Research. 50 (10): 1955—66. doi:10.1194/jlr.R900010-JLR200. PMC 2739756Слободан приступ. PMID 19346330. 
  5. Iser JH, Dowling H, Mok HY, Bell GD (1975). „Chenodeoxycholic acid treatment of gallstones. A follow-up report and analysis of factors influencing response to therapy”. The New England Journal of Medicine. 293 (8): 378—83. doi:10.1056/NEJM197508212930804. PMID 1152936. 
  6. Alan F. Hofmann; Johnson L. Thistle; Peter D. Klein; Patricia A. Szczepanik; Paulina Y. S. Yu (1978). „Chenotherapy for Gallstone Dissolution, II. Induced Changes in Bile Composition and Gallstone Response”. JAMA. 239 (12): 1138—1144. doi:10.1001/jama.1978.03280390034017. 
  7. Urich, Klaus (1994). Comparative animal biochemistry. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-57420-4. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]