Pluramicin A
| |
| Identifikacija | |
|---|---|
3D model (Jmol)
|
|
| |
| Svojstva | |
| C43H52N2O11 | |
| Molarna masa | 772,880 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Pluramicin A je antibiotičko/antikancerno jedinjenje koje inhibira biosintezu nukleinskih kiselina.
Pluramicinska familija prirodnih produkata je važna grupa kompleksa C-aril glikozidnih antibiotika, koji poseduju tetracikličnu 4H-antra[1,2-b]piran-4,7,12-trionsuku grupu A–D kao aromatično jezgro. Za D-prsten su vezana dva dezoksiaminošećera putem C-aril glikozidnih veza. Šešer E-prstena je angolosamin, ugljeni hidrat koji je takođe prisutan u antibiotiku angolamicinu. Šešer F-prstena je N,N-dimetilni derivat vankozamina, šećera koji je prisutan u glikopeptidnom antibiotiku vankomicinu.
Ova jedinjenja ispoljavaju potentno antitumorsko dejstvo putem DNK alkilacije, pri čemu dva proksimalna aminošećera, D-angolozamin i N,N-dimetil-L-vankozamin, igaraju ulogu u prepoznavanju sekvence u interkalaciji tetracikličnog hromofora.
Osobine[уреди | уреди извор]
Pluramicin A je organsko jedinjenje, koje sadrži 43 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 772,880 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 13 |
| Broj donora vodonika | 2 |
| Broj rotacionih veza | 8 |
| Particioni koeficijent[3] (ALogP) | 3,8 |
| Rastvorljivost[4] (logS, log(mol/L)) | -6,9 |
| Polarna površina[5] (PSA, Å2) | 164,7 |
Reference[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Literatura[уреди | уреди извор]
- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
