Takrolimus

Takrolimus
Klinički podaci
Prodajno ime	Advagraf, Hecoria, Prograf, Protopic
Drugs.com	Monografija
Način primene	Oralno, intravenozno, topikalno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	35 h
Identifikatori
CAS broj	104987-11-3
ATC kod	D11AH01 (WHO), L04AD02
PubChem	CID 445647
DrugBank	DB00864
ChemSpider	4976056
KEGG	C01375
ChEBI	CHEBI:61049
ChEMBL	CHEMBL269732
Hemijski podaci
Formula	C44H69NO12
Molarna masa	804,018
	SMILES CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)\C=C(/C)[C@H]1OC(=O)[C@@H]2CCCCN2C(=O)C(=O)[C@]2(O)O[C@@H]([C@H](C[C@H]2C)OC)[C@H](C[C@@H](C)C\C(C)=C\[C@@H](CC=C)C(=O)C[C@H](O)[C@H]1C)OC; ;
	InChI InChI=1S/C44H69NO12/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3/b25-19+,27-21+/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+/m0/s1 ; Key:QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N ;
Fizički podaci
Tačka topljenja	126 °C (259 °F)

Takrolimus je organsko jedinjenje, koje sadrži 44 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 804,018 Da.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	12
Broj donora vodonika	3
Broj rotacionih veza	7
Particioni koeficijent^[8] (ALogP)	4,8
Rastvorljivost^[9] (logS, log(mol/L))	-7,9
Polarna površina^[10] (PSA, Å²)	178,3

Reference

^ Kino T, Hatanaka H, Hashimoto M, Nishiyama M, Goto T, Okuhara M, Kohsaka M, Aoki H, Imanaka H: FK-506, a novel immunosuppressant isolated from a Streptomyces. I. Fermentation, isolation, and physico-chemical and biological characteristics. J Antibiot (Tokyo). . 40 (9). 1987 Sep: 1249—55. PMID 2445721. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Pritchard DI: Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens. Drug Discov Today. . 10 (10). 2005 May 15: 688—91. PMID 15896681. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Liu J, Farmer JD Jr, Lane WS, Friedman J, Weissman I, Schreiber SL: Calcineurin is a common target of cyclophilin-cyclosporin A and FKBP-FK506 complexes. Cell. . 66 (4). 1991 Aug 23: 807—15. PMID 1715244. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Fukatsu S, Fukudo M, Masuda S, Yano I, Katsura T, Ogura Y, Oike F, Takada Y, Inui K: Delayed effect of grapefruit juice on pharmacokinetics and pharmacodynamics of tacrolimus in a living-donor liver transplant recipient. Drug Metab Pharmacokinet. . 21 (2). 2006 Apr: 122—5. PMID 16702731. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Hanifin JM, Paller AS, Eichenfield L, Clark RA, Korman N, Weinstein G, Caro I, Jaracz E, Rico MJ: Efficacy and safety of tacrolimus ointment treatment for up to 4 years in patients with atopic dermatitis. J Am Acad Dermatol. 2005 Aug;53(2 Suppl 2):S186-94. . PMID 16021174. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди
^ . PMID 18048412. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ . PMID 11749573. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ . PMID 11020286. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Tacrolimus

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] Kino T, Hatanaka H, Hashimoto M, Nishiyama M, Goto T, Okuhara M, Kohsaka M, Aoki H, Imanaka H: FK-506, a novel immunosuppressant isolated from a Streptomyces. I. Fermentation, isolation, and physico-chemical and biological characteristics. J Antibiot (Tokyo). . 40 (9). 1987 Sep: 1249—55. PMID 2445721. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[2] Pritchard DI: Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens. Drug Discov Today. . 10 (10). 2005 May 15: 688—91. PMID 15896681. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[3] Liu J, Farmer JD Jr, Lane WS, Friedman J, Weissman I, Schreiber SL: Calcineurin is a common target of cyclophilin-cyclosporin A and FKBP-FK506 complexes. Cell. . 66 (4). 1991 Aug 23: 807—15. PMID 1715244. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[4] Fukatsu S, Fukudo M, Masuda S, Yano I, Katsura T, Ogura Y, Oike F, Takada Y, Inui K: Delayed effect of grapefruit juice on pharmacokinetics and pharmacodynamics of tacrolimus in a living-donor liver transplant recipient. Drug Metab Pharmacokinet. . 21 (2). 2006 Apr: 122—5. PMID 16702731. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[5] Hanifin JM, Paller AS, Eichenfield L, Clark RA, Korman N, Weinstein G, Caro I, Jaracz E, Rico MJ: Efficacy and safety of tacrolimus ointment treatment for up to 4 years in patients with atopic dermatitis. J Am Acad Dermatol. 2005 Aug;53(2 Suppl 2):S186-94. . PMID 16021174. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[6] Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди

[7] . PMID 18048412. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[8] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[9] . PMID 11749573. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[10] . PMID 11020286. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]