1,1'-Азобис-1,2,3-триазол
| |
| Идентификација | |
|---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| |
| Својства | |
| C4H4N8 | |
| Моларна маса | 164,128 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
1,1′- Азобис-1,2,3-триазол је умерено експлозивно, али релативно стабилно хемијско једињење које садржи дугачак континуирани ланац атома азота, са непрекинутим ланцем од осам атома азота циклизованих у два 1,2,3-Триазолних прстенова. Стабилан је до 194 °Ц (381 °Ф; 467 К). Једињење показује цис-транс изомеризам у централној азо групи: транс изомер је стабилнији и жут је, док је цис изомер мање стабилан и плаве је боје. Два прстена су ароматична и формирају коњуговани систем са азо везом. Овохромофор омогућава да се транс једињење изомеризује у цис када се третира одговарајућом таласном дужином ултраљубичастог светла. [1]
1,1'-Азобис-1,2,3-триазол је такође и органско једињење, које садржи 4 атома угљеника и има молекулску масу од 164,128 Da.
Osobine[уреди | уреди извор]
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 6 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 2 |
| Particioni koeficijent[2] (ALogP) | 0,7 |
| Растворљивост[3] (logS, log(mol/L)) | -1,2 |
| Поларна површина[4] (PSA, Å2) | 86,1 |
Сродна једињења[уреди | уреди извор]
Клапотке и Пиерцеи су 2011. године припремили азобис(тетразол) који има десетоазотни ланац. [5] Рекорд је касније преузело једињење ланца Н11 које је синтетизовала група кинеских истраживача. [6] Систем разгранатог ланца Н11 је такође пријављен као део нестабилног али веома богатог деривата азидотетразола са формулом C2Н14. [7]
Види још[уреди | уреди извор]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Ли, Y. C.; Qи, C.; Ли, С. Х.; Зханг, Х. Ј.; Сун, C. Х.; Yу, Y. З.; Панг, С. П. (2010). „1,1-Азобис-1,2,3-триазоле: А Хигх-Нитроген Цомпоунд wитх Стабле Н8 Струцтуре анд Пхотоцхромисм”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 132 (35): 12172—3. ПМИД 20715773. дои:10.1021/ја103525в.
- ^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ Клапöтке, Тхомас M.; Пиерцеy, Давин Г. (2011). „1,1-Азобис(тетразоле): А Хигхлy Енергетиц Нитроген-Рицх Цомпоунд wитх а Н10 Цхаин”. Инорг. Цхем. 50 (7): 2732—2734. ПМИД 21384800. дои:10.1021/иц200071q.
- ^ Танг, Y.; Yанг, Х.; Wу, Б.; Ју, X.; Лу, C.; Цхенг, Г. (2013). „Сyнтхесис анд Цхарацтеризатион оф а Стабле, Цатенатед Н11Енергетиц Салт”. Ангеwандте Цхемие Интернатионал Едитион. 52 (18): 4875—7. ПМИД 23554233. дои:10.1002/ание.201300117.
- ^ Клапöтке, Т. M.; Крумм, Б.; Мартин, Ф. А.; Стиерсторфер, Ј. Р. (2012). „Неw Азидотетразолес: Струцтураллy Интерестинг анд Еxтремелy Сенситиве”. Цхемистрy: Ан Асиан Јоурнал. 7 (1): 214—224. ПМИД 22069147. С2ЦИД 27239569. дои:10.1002/асиа.201100632.
Литература[уреди | уреди извор]
- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
